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BOGOTÁ
OCTUBRE, 2020
Aspectos de Propiedad Intelectual y Versionamiento
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de la licencia de esta obra.
Lista de Tablas
Características Generales
Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las
ciencias químicas, que tiene como objeto de
estudio los compuestos de carbono, la descripción
de las funciones orgánicas, sus reacciones
específicas, y la comprensión de las estructuras
de estos.
Las sustancias orgánicas se encuentran
ampliamente distribuidas. Están presentes en
todos los ámbitos tanto naturales como
artificiales, son ejemplos de estas: los alimentos,
medicamentos, plásticos, aceites esenciales,
proteínas, carbohidratos, lípidos, alcoholes, entre
otras moléculas.
Intencionalidades Propósitos
formativas
Al finalizar el curso, el estudiante está en la
capacidad de:
• Identificar los fundamentos básicos de la
química del carbono, hidrocarburos
saturados e insaturados, su nomenclatura,
estereoquímica y reacciones químicas; a
través del desarrollo de cuadros
comparativos y casos de estudio sobre
reacciones químicas.
• Comparar la estructura química, la
reactividad, y la nomenclatura de
compuestos aromáticos y de compuestos
con heteroátomos de oxígeno y nitrógeno;
mediante la asociación de información y
desarrollo de ejercicios prácticos.
• Reconocer las características de los
compuestos orgánicos que tienen el grupo
funcional carbonilo, y heteroátomos de
azufre; a partir de la comprensión de su
estructura química y sus transformaciones.
Porcentaje 28
Fundamentación Teórica
Grupos funcionales orgánicos
Estereoquímica2
2 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
en 1874; quienes consideraron que los cuatro enlaces del átomo
carbono formaban un tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada
vértice. De
.
esta manera, el arreglo de los átomos sería diferente en el espacio,
dando lugar a los isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se
clasifican en:
• Isómeros estructurales (cadena, posición) •
Esteroisómeros (isomería espacial).
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 1 es de forma individual y se compone de
las siguientes etapas:
3. Foto del
1. Grupo 4. Hibridación
2. Características modelo
funcional del carbono
construido
Alcano Seis átomos de
carbono.
Alqueno Seis átomos de
carbono, posición 3
el doble enlace.
C C C C
1 2 3 4
C C C C
o pi; simple,
doble ó
triple))
1.6. ¿Cumple CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
la fórmula
general para Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐
cada caso?
1.7. Fotos de
las estructuras
químicas
construidas
Actividad 3. Isomería
Isómeros configuracionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y
enlaces triples del editor online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
__________
__________
Figura 2. Isómeros configuracionales.3
Isómeros conformacionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del editor de moléculas online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
a) b) c)
Anti ____
3 Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive . Junio 10 de 2017
Alternada ____
Eclipsada ____
Enantiómeros
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del editor de moléculas online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
Etapa 3. Evaluación
Figura 5. Estructura del aminoácido alanina en 3D.
compuestos orgánicos
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Fundamentación Teórica
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Densidad
𝑤𝑣 − 𝑤𝑠 𝑚𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
𝜌= =
𝑉𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 𝑉𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
Ecuación 1
Solubilidad
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 2 es de forma individual y se compone de las
siguientes etapas:
Generalidades
Punto de fusión
Punto de ebullición
Densidad
Solubilidad
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante sintetiza acetanilida, y para verificar la pureza del producto
obtenido, quiere determinar su punto de fusión. Para ello, realiza el
respectivo montaje y utiliza un termómetro que tiene escala hasta 100 °C.
Al finalizar el experimento, el estudiante encuentra que el punto de fusión
de la acetanilida obtenida en su síntesis es de 100 °C. Con base en lo
anterior el estudiante concluye que la acetanilida está impura. ¿Está de
acuerdo con la conclusión del estudiante? ¿Por qué? Consultar el punto de
fusión de la acetanilida.
Actividad 2. Punto de ebullición
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante determinó el punto de ebullición del hexano, benceno y
tolueno, siguiendo el procedimiento descrito anteriormente. Y obtuvo los
resultados que se reportan en la tabla 1.
Benceno C6H6 80
Actividad 3. Densidad
Ejercicio 1. Materiales para medir densidad de un líquido (etanol)
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante quiere medir la densidad del ciclohexanol. Para ello realiza el
procedimiento descrito anteriormente. Como resultados obtuvo: peso del
picnómetro vacío, limpio y seco (20 g) y peso del picnómetro con el
octanol (24,81 g). Teniendo en cuenta que el picnómetro es de 5 mL,
calcule la densidad experimental y determine el porcentaje de error, de
acuerdo con la siguiente ecuación.
|𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 − 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙|
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
Actividad 4. Solubilidad
Ejercicio 1. Materiales para evaluar la solubilidad de una sustancia sólida
(fenol) y una sustancia líquida (etanol)
De acuerdo con las imágenes de la Figura 10, y con base en la explicación
dada en el video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas
constantes físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, identifique y ubique sobre la mesa los
materiales necesarios para realizar la solubilidad de un compuesto sólido
(fenol) y un compuesto líquido (etanol). Además, asuma que en la tabla 2
se encuentran los recipientes que contienen los disolventes para evaluar la
solubilidad.
Acetona Cloroformo
Eta
nol
Ejercicio 3. Análisis
A. Un estudiante realizó la solubilidad del etanol, el fenol y el hexano
con los disolventes de la tabla 2, de acuerdo con el procedimiento
descrito anteriormente, y a temperatura ambiente. Los resultados
obtenidos los tabuló como se muestra en la tabla 3.
Acetamida
Acetanilida
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Fundamentación Teórica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 3 es de forma individual y se compone de las
siguientes etapas:
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante tiene tres tubos de ensayo, en el primer tubo tiene el alcohol
octanol, en el segundo tubo tiene 3-Metil-3-pentanol y en el tercer tubo
tiene isopropanol. El estudiante quiere identificar cuál es un alcohol 1°, 2°
y 3°, y realiza la prueba de Lucas. Después de hacer la prueba, ¿cuál cree
que será el resultado, es decir, indique cuál compuesto de los nombrados
es el alcohol 1°, 2° y 3°?
Responder de acuerdo con el fundamento teórico de esta prueba y de la
estructura química de los alcoholes, consulte las estructuras y consolídelas
en el informe.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante realizó las pruebas de oxidación al octanol, al 3-Metil-
3pentanol y al 2-Naftol con los reactivos permanganato de potasio
(KMnO4/OH-) y el dicromato de potasio (K 2Cr2O7/H+). Observó que el
octanol y el 2-Naftol presentaron una coloración café oscura. Con base en
ello responder:
a. ¿Qué significa la observación del estudiante?
b. Plantee la reacción de oxidación del alcohol en presencia del
permanganato de potasio. Para plantear la reacción hacer uso del editor de
moléculas online
(https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
consultado el 10 de abril de 2020).
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante realizó la prueba del Xantato al octanol y al 2-Naftol. De
acuerdo con lo explicado en el video, ¿cuál de las dos sustancias
experimenta esta reacción? ¿Por qué? De acuerdo con la sustancia que
experimenta la reacción, planteé la respectiva reacción, es decir:
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante hace una infusión con té verde, y espera a que esta llegue a
temperatura ambiente. Con una pipeta Pasteur toma 2 mL (40 gotas) y los
adiciona a un tubo de ensayo limpio y seco; luego le adiciona 0,5 mL del
reactivo tricloruro de hierro III (FeCl 3). El estudiante observa que al
adicionar el reactivo se forma una coloración verde oscura. ¿A qué se debe
esto? Consulte los metabolitos que tiene el té verde y con base en ello
➢ Al dar clic aparecerá que si queremos activarlo. Damos clic en Permitir.
Luego de ello actualizamos la página para que se active.
Para desarrollar este ejercicio, el estudiante debe seguir paso a paso las
instrucciones:
Recomendaciones:
➢
➢ tapas, así se abrirán.
➢
n de
➢ reacción y el
➢ desprendimiento
lateral.
➢ temperatura hasta °C.
➢ Asegúrese que en
o mL de
cloruro de
Sistema de Evaluación
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea conocer el porcentaje de ácido acético (CH 3COOH)
que hay en una botella de vinagre comercial. Para ello, el estudiante
requiere hacer los siguientes pasos:
Paso 1. Debe preparar 100 mL de una solución de hidróxido de sodio
(NaOH) 0,1 N y estandarizarla con un patrón de ftalato ácido de potasio.
Pero ¿Cuántos gramos de NaOH necesita el estudiante para preparar una
Teniendo en cuenta los datos anteriores y que las moles del ácido son
iguales a las moles de NaOH gastadas, es decir:
Ejercicio 3. Análisis
• Esterificación: con base en los reactivos dados (ácido acético, octanol
y ácido sulfúrico) para realizar el proceso de esterificación y obtener
el éster acetato de octilo. Planteé la respectiva reacción química con
ayuda del programa online
https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
(consultado el 10 de abril de 2020). Recuerde que una reacción
química se compone de:
Montaje 3
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea realizar la síntesis de acetato de etilo, pero no tiene
etanol puro, por lo cual decide comprar etanol antiséptico en una farmacia,
pero este no es 100% puro, tiene una concentración de 70%. ¿Qué técnica
le recomendaría al estudiante para purificar el etanol? ¿Por qué?
Ahora bien, el estudiante utilizará los montajes que se presentan en la
Figura 14, pero no conoce el nombre de las partes de estos. Ayuda al
estudiante a identificarlos. Para ello, indique en la siguiente tabla para qué
sirve el montaje 2 y 3, y en frente del número rojo escriba el nombre de la
respectiva pieza o elemento que se muestra en la Figura 14.
Etapa 3. Evaluación
El estudiante debe realizar un quiz al finalizar el componente práctico
virtual. Una vez responda el quiz, automáticamente se generará la
respuesta. Y deberá tomar una captura de pantalla de su resultado y
pegarlo al final del documento de entrega.
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el componente virtual
de acuerdo con los aspectos de la rúbrica de evaluación, dentro de los
cuales se tiene el desarrollo del informe y una actividad evaluativa o quiz.
Informe o productos a entregar
Fundamentación Teórica
El grupo funcional aldehído se diferencia de las cetonas, debido a que en su
estructura presenta el grupo formilo. Para diferenciar estos dos grupos
funcionales se utilizan reacciones como la prueba de la
2,4dinitrofenilhidrazina que reacciona con ambos grupos funcionales. Sin
embargo, las reacciones de oxidación permiten identificar los aldehídos a
través de las pruebas de Fehling, Benedict y Tollens. Para identificar
cetonas se utiliza la prueba del haloformo.
Para el análisis de carbohidratos se utilizan diferentes pruebas para
establecer si son azúcares reductores, pentosas, hexosas, entre otras
propiedades, por medio de reacciones cualitativas.
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 5 es de forma individual y se compone de las
siguientes etapas:
en
Maltosa Glucosa
Etapa 3. Evaluación
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación
Fundamentación Teórica
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
El desarrollo de la práctica 6 es de forma individual y se compone de las
siguientes etapas:
Ejercicio 3. Análisis
A. Un estudiante tiene un extracto de colorantes y realiza el proceso de
separación utilizando como solvente cloroformo - acetona 90+10;
dos solventes mediamente polar y apróticos. Después de realizado el
proceso, obtiene la placa de cromatografía que se encuentra en la
Figura 19. De acuerdo con ello, se observa que algunos colorantes
ascienden más que otros. ¿A qué se debe este comportamiento?
Analizar su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad del solvente
utilizado como fase móvil y que la fase estacionaria es sílica.
INFORME DE LABORATORIO
Documento en pdf con el desarrollo de las actividades de cada práctica
consolidadas en el mismo archivo.
Rúbrica de evaluación y retroalimentación