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Reglas de Woodward-Fieser-2 PDF

Las reglas de Woodward-Fieser proporcionan una manera de predecir los valores de absorción máxima (λmax) de dienos, polienos, cetonas α,β-insaturadas y otros compuestos orgánicos insaturados. Se asignan valores base dependiendo de la estructura y se añaden correcciones por sustituyentes y características estructurales. Los valores se comparan luego con datos experimentales para validar las predicciones.

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Las reglas de Woodward-Fieser proporcionan una manera de predecir los valores de absorción máxima (λmax) de dienos, polienos, cetonas α,β-insaturadas y otros compuestos orgánicos insaturados. Se asignan valores base dependiendo de la estructura y se añaden correcciones por sustituyentes y características estructurales. Los valores se comparan luego con datos experimentales para validar las predicciones.

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Reglas de Woodward-Fieser para dienos y polienos

Dienos heteroanulares o polienos del tipo

Valor básico 214 nm

Dienos homoanulares o polienos del tipo Valor básico 253 nm

Incremento: por cada sustituyente alquilo 5 nm


por cada doble enlace exocíclico 5 nm
por cada doble enlace conjugado adicional 30 nm
por cada grupo fenilo conjugado 60 nm
por cada grupo polar: -OAc 0 nm
-O-alquil 6 nm
-S-alquil 30 nm
-Cl, -Br 5 nm
-N(alquil)2 60 nm

No hay correcciones por disolvente


JAP 11
Ejemplo

JAP 12
Ejemplo

Base: 214 nm

JAP 13
Ejemplo

Base: 214 nm
3 sustituyentes: 3·5 = 15 nm

JAP 14
Ejemplo

Base: 214 nm
3 sustituyentes: 3·5 = 15 nm
Doble enlace exocíclico: 5 nm

JAP 15
Ejemplo

Base: 214 nm
3 sustituyentes: 3·5 = 15 nm
Doble enlace exocíclico: 5 nm

Total: 234 nm

Experimental: 234 nm (log = 4.3)

JAP 16
Reglas de Woodward-Fieser para cetonas , -insaturadas

Sustituyentes en
Base R- (Alquilo) 10 nm
R Cl- 15 nm
O R = alquil 215 nm Br- 25 nm
R=H 210 nm HO- 35 nm
R = OR’ 195 nm RO- 35 nm
RCO2- 6 nm
Sustituyentes en
R- (Alquilo) 12 nm
O Cl- 12 nm
Br- 30 nm
HO- 30 nm
202 nm
RO- 30 nm
RCO2- 6 nm
RS- 85 nm
R2N- 95 nm
Sustituyentes en y
R R- (Alquilo) 18 nm
O R = alquil 245 nm
HO- 50 nm ( )
R=H 240 nm
RO- 30 nm ( )
R = OR’ 225 nm
Conjugación extendida
C=C 30 nm
C6H5 60 nm

Corrección por disolventes: H2O -8 nm; Metanol/etanol 0; éter +7 nm; hexano/ciclohexano +11 nm
JAP 17
Ejemplo

JAP 18
Ejemplo

Base (R=alquil): 245 nm

JAP 19
Ejemplo

Base: 245 nm
Alquilo en : 12 nm

JAP 20
Ejemplo

Base: 245 nm
Alquilo en : 12 nm
Alquilo en : 18 nm

JAP 21
Ejemplo

Base: 245 nm
Alquilo en : 12 nm
Alquilo en : 18 nm
Doble enlace exocíclico: 5 nm

JAP 22
Ejemplo

Base: 245 nm
Alquilo en : 12 nm
Alquilo en : 18 nm
Doble enlace exocíclico: 5 nm

O Total: 280 nm

Experimental: 283 nm (log e = 4,3)

JAP 23

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