Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería

Departamento de Ciencias Básicas

Química Orgánica

Destilación de etanol a partir de bebidas alcohólicas

DESTILACIÓN DE ETANOL A PARTIR DE BEBIDAS ALCOHÓLICAS

OBJETIVOS
Purificar el etanol de una bebida alcohólica utilizando la técnica de destilación fraccionada.

Estimar el rendimiento de la destilación y la pureza del etanol obtenido.

INTRODUCCIÓN
La destilación es una técnica de separación de mezclas líquidas mediante procesos de evaporación-
condensación. El principio de separación en una destilación es la diferencia de volatilidad entre los distintos
componentes de la mezcla. De esta manera, los componentes de la mezcla se separan de acuerdo a sus puntos de
ebullición, siendo el componente de menor punto de ebullición el primero en separarse y el de mayor punto de
ebullición el último. La destilación es utilizada con frecuencia para el aislamiento y purificación de compuestos
orgánicos en fase líquida, por lo que forma parte del conjunto de habilidades básicas indispensables para el
trabajo experimental en química orgánica.

FUNDAMENTO TEÓRICO
EQUILIBRIO LÍQUIDO-VAPOR EN SUSTANCIAS PURAS

Toda sustancia en fase líquida existe en equilibrio con su fase de vapor 1:

nlíquido ⇌ nvapor

Al subir la temperatura este equilibrio se desplaza hacia la derecha, esto es, aumenta el número de moles de la
sustancia en fase de vapor (nvapor), al tiempo que el número de moles en la fase líquida (nlíquido) disminuye
proporcionalmente. Decimos que una sustancia es más volátil en la medida que, a una temperatura dada, su
equilibrio líquido-vapor esté más desplazado hacia la fase de vapor 2.

La ecuación de los gases ideales

PV = nRT

nos muestra que el número de moles de un gas está relacionado directamente con su presión. Esto significa que,
cuando tenemos un líquido, la fracción de él que se encuentra en fase de vapor es directamente proporcional a la
presión de este vapor, pvapor. Esta magnitud se denomina presión de vapor del líquido.

1 Si bien este hecho puede parecer sorprendente la primera vez que se escucha, hay evidencia de él en la experiencia cotidiana. Por
ejemplo: si el agua no existiera en equilibrio con su vapor a todas las temperaturas, para secar los charcos que deja la lluvia habría que
calentar la ciudad a 100 ºC. Otro ejemplo: si los perfumes líquidos no existieran en equilibrio con su vapor, no podríamos olerlos y
tendríamos que cargar un globo de Chanel Nº 5 bajo las axilas.
2 La alta volatilidad de líquidos como el éter etílico es la responsable de que estos reactivos desaparezcan cuando un estudiante distraído
deja el frasco abierto.

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A medida que aumenta la temperatura, aumenta entonces la presión de vapor. Eventualmente, la presión de
vapor iguala a la del entorno; se da una transición hacia la fase de vapor a través de todo el cuerpo del líquido,
formándose burbujas. Esta temperatura se conoce como temperatura de ebullición o punto de ebullición.

Note que el punto de ebullición depende de la presión a la que está sometido el líquido. Se denomina punto de
ebullición normal a la temperatura de ebullición cuando el líquido está bajo una atmósfera de presión (760
mmHg).

Punto de ebullición y estructura química: En fase líquida las moléculas de un compuesto se encuentran
cohesionadas por sus fuerzas intermoleculares. La transición a la fase de vapor requiere vencer estas fuerzas
atractivas, de manera que las moléculas se puedan mover libremente. De aquí se puede inferir la existencia de
una relación entre fuerzas intermoleculares y el equilibrio líquido-vapor: cuanto menores sean las fuerzas
intermoleculares, más desplazado estará el equilibrio hacia la fase de vapor (a una temperatura dada). En otras
palabras, a menores fuerzas intermoleculares, mayor volatilidad. Siguiendo el mismo razonamiento, se puede
inferir que a menores fuerzas intermoleculares, menor punto de ebullición (a una presión dada). Concluímos que
el punto de ebullición normal de un líquido está determinado por su estructura química y que es por tanto
característico de cada sustancia pura.

Cálculo del punto de ebullición a presiones menores a 1 atm: En ocasiones es de interés conocer el punto de
ebullición de un líquido a una presión menor a 1 atmósfera. Por ejemplo, cuando uno vive 2600 metros más
cerca de las estrellas y la presión atmosférica es de apenas 560 mmHg. Existen varias fórmulas semi-empíricas
que permiten estimar el punto de ebullición a presiones menores a 1 atm a partir del punto de ebullición normal
de la sustancia. Una de las más empleadas es la ecuación de Sidney Young 3:

T 760
T P=
K (760−P)+ 1
donde P es la presión en mmHg a la que se desea determinar la temperatura de ebullición, TP es el punto de
ebullición en Kelvin a la presión P, T760 es el punto de ebullición normal en Kelvin y K es la constante de
Sidney-Young, que es igual a 0,00012 para líquidos polares y 0,00010 para líquidos no polares.

EQUILIBRIO LÍQUIDO-VAPOR EN MEZCLAS

La presión de vapor de una mezcla ideal está determinada por la Ley de Dalton:
❑
pmezcla=∑ ❑ pi
i

donde pi es la presión de vapor parcial del componente i. Estas últimas a su vez están dadas por la Ley de
Raoult:

pi = pi*xi

donde pi* es la presión de vapor del componente i puro y xi es la fracción molar de i en la mezcla. En palabras
llanas, la contribución de cada componente a la presión de vapor de la mezcla es directamente proporcional a la

3 https://es.wikipedia.org/wiki/Elevaci%C3%B3n_del_punto_de_ebullici%C3%B3n

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concentración del componente y a la presión de vapor del componente puro. Una implicación importante de este
resultado es que la fase de vapor de una mezcla tiene mayor concentración de los componentes más volátiles
que la mezcla en fase líquida. Ese es el fundamento y soporte de la técnica de destilación.

DESTILACIÓN SIMPLE

Considere una mezcla de dos componentes contenida en un matraz. Como se concluyó hace un momento, al
calentar la mezcla hasta ebullición se produce un vapor enriquecido en el componente más volátil. Si después se
condensa este vapor en un nuevo recipiente, se obtiene una nueva mezcla líquida con mayor concentración del
componente más volátil. Este procedimiento se conoce como destilación simple.

En el montaje experimental de una destilación simple se coloca la mezcla a separar en un balón de fondo
redondo ubicado sobre una plancha de calentamiento y que se conecta a un segundo matraz a través de un tubo
refrigerante por el que circula agua fría (Figura 1). Encima del primer balón y justo junto a la entrada al
refrigerante se ubica un termómetro para monitorear la temperatura 4. Para evitar el sobrecalentamiento del
líquido es necesario introducir en el balón perlas de ebullición y mantener el ritmo de destilación, manteniendo
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.

Al ebullir la mezcla el vapor asciende y entra en el refrigerante, donde se condensa debido a la caída de
temperatura causada por el agua fría que circula. El líquido condensado desciende por las paredes del
refrigerante para recolectarse en el segundo matraz. A este producto se le conoce como destilado, y a la porción
que queda en el balón original como residuo.

Como se puede inferir de las ecuaciones de Dalton y de Raoult, el vapor de la mezcla tendrá mayor
concentración del componente volátil cuanto mayor sea la diferencia entre los puntos de ebullición de los dos
componentes. Por esta razón, para obtener buena pureza en el destilado (componente más volátil) y un
rendimiento razonable en el residuo (componente menos volátil) es necesario que estos puntos de ebullición
sean muy disímiles (por ejemplo agua-metanol o metanol-butanol), lo que limita el ámbito de aplicación de esta
técnica.

4 A este punto donde monitoreamos la temperatura le llamamos cabeza de destilación.

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Figura 1: Montaje para destilación simple.

Tomado de http://alvarompm.blogspot.com.co/2016/02/actividad-34-montaje-de-la-destilacion.html el 26 de febero de
2017.

DESTILACIÓN FRACCIONADA

Volvamos sobre nuestra hipotética mezcla de dos componentes. Esta vez daremos valores explícitos a los
parámetros de la mezcla. Asumamos pues que tenemos una mezcla 50:50 de sustancias con volatilidades
similares:

p1* =1,2 x1 = 0,5 p2* = 0,8 x2 = 0,5

donde las presiones parciales están dadas en atmósferas y a la temperatura de ebullición de la mezcla. Recuerde
que el número de moles de cada componente en la fase de vapor es proporcional a su presión de vapor parcial.
Supongamos además, por simplicidad, que la fracción molar de cada componente en la fase de vapor es
exactamente igual a su presión de vapor parcial. En tal caso la composición del vapor está dada directamente
por la ley de Raoult:

p1 = p1*x1 = 1,2*0,5 = 0,6

p2 = p2*x2 = 0,8*0,5 = 0,4

Vemos que efectivamente el vapor está enriquecido en el componente más volátil; esto es, el de mayor presión
de vapor. La composición sin embargo es 60:40, lo que está muy lejos del grado de pureza deseado. En este
punto no es posible aún lograr la separación condensando el vapor y recolectando el destilado.

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En vez de esto, supongamos que condensamos este vapor y lo destilamos nuevamente. La composición del
nuevo vapor es:

p1 = 1,2 * 0,6 = 0,7

p2 = 0,8 * 0,4 = 0,3

Observamos que este nuevo paso de destilación logra concentrar aún más el componente volátil, llegando a una
mezcla de proporción 70:30.

La destilación fraccionada es una técnica en la que una mezcla líquida se somete a etapas sucesivas de
ebullición-condensación, obteniendo cada vez un vapor más concentrado en el componente volátil.
Eventualmente se obtiene un vapor de alta pureza que es condensado y recolectado. De esta manera es posible
separar mezclas de líquidos cuyos puntos de ebullición diferentes pero cercanos. Esta es la técnica que
emplearemos para separar una mezcla etanol-agua.

Figura 2: Montaje de destilación fraccionada

El montaje experimental es muy similar al de la destilación simple. La diferencia consiste en la incorporación

de una columna de fraccionamiento entre el balón que contiene la mezcla y la cabeza de destilación (Figura 2).
Es a lo largo de esta columna que se establecen los procesos sucesivos de condensación-ebullición que permiten
enriquecer el vapor en el componente más volátil. El efecto neto es que la columna de destilación permite
realizar múltiples destilaciones simples consecutivas sin tener que pasar por las etapas de recolección de los
destilados intermedios.

En la destilación de mezclas de más de dos componentes cada uno de los diferentes componentes destila cuando
la cabeza de destilación alcanza la respectiva temperatura de ebullición. A cada uno de los destilados

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recolectados a una temperatura de ebullición dada durante la destilación de una mezcla multicomponente se les
denomina fracciones.

AZEÓTROPOS

Hasta este punto hemos considerado siempre mezclas ideales. Las mezclas reales se desvían de esta idealidad,
especialmente cuando involucran interacciones soluto-solvente particularmente intensas como es el caso de la
mezcla etanol-agua. Una manifestación particularmente interesante de la no-idealidad es la formación de
azeótropos: mezclas de composición definida que ebullen a una temperatura característica y que no pueden ser
separadas por destilación. En el caso del sistema etanol-agua se forma un azeótropo con un punto de ebullición
normal de 78,2 ºC y que contiene un 95,6% de etanol. Este es en consecuencia el máxima grado de pureza del
etanol que se puede obtener por destilación de sus soluciones acuosas y es, por supuesto, la pureza esperada del
etanol que usted destilará en esta práctica.

FERMENTACIÓN: OBTENCIÓN DE ETANOL Y BEBIDAS ALCOHÓLICAS

El etanol o alcohol etílico es el alcohol de dos átomos de carbono. Conocido en el argot popular simplemente
como “alcohol”, el etanol es el componente central de las bebidas alcohólicas.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación. La fermentación es un proceso catabólico

parcial, que se caracteriza por ser un proceso de oxidación incompleta, llevado a cabo por organismos
anaeróbicos como las levaduras. Se realiza gracias a levaduras y ciertas bacterias que poseen la enzima alcohol
deshidrogenasa. Las moléculas de glucosa presentes en un sustrato vegetal como por ejemplo la uva sufren
glucólisis, originando ácido pirúvico. Este ácido pirúvico en condiciones anaeróbicas se descarboxila para
transformarse en acetaldehído, el cual se reduce a alcohol etílico (Figura 1). El efecto neto es la transformación
en etanol de los azúcares contenidos en el sustrato vegetal.

En la preparación de bebidas alcohólica se controla el tiempo de fermentación para convertir la fracción deseada
de azúcares en etanol. Los contenidos de azúcares y etanol en las bebidas alcohólicas dependen entonces, en
primera instancia, de la cantidad de azúcar contenida en el sustrato vegetal fermentado y del tiempo de
fermentación: a mayor tiempo de fermentación menos azúcar y más alcohol. Esta es la razón por la cual los
vinos jóvenes (poco tiempo de fermentación) son más dulces. En el caso de bebidas con alto contenido
alcohólico como el ron o el tequila el producto de fermentación es sometido a una destilación simple que
aumenta aún más la concentración de etanol. Por esta razón es común referirse a estas bebidas fuertemente
alcohólicas como destilados.

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Figura 1: Fermentación alcohólica.

Tomado de https://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Fermentacion-alcoholica.svg el 26 de febrero de 2017

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
1 Balón de fondo redondo de 250ml 2 Probeta de 250 ml y 20
ml
1 Balón de fondo redondo de 100ml 2 Pipetas Pasteur
1 Termómetro 4 Pinzas con Nuez
1 Columna vigreux 4 Agarraderas plásticas
1 Refrigerante para destilación de etanol Perlas de ebullición
2 Mangueras 1 Termómetro de 0-100
1 Adaptador para balón de fondo Picnómetro de 10 ml
redondo
2 Vasos de precipitado de 150 ml 1 corcho para el
termómetro
1 Placa de calentamiento 1 Gradilla
3 Soportes universales 10 Tubos de ensayo
Reactivos
Solución de anhídrido crómico en ácido Etanol absoluto y al 70%
sulfúrico (ver Guía de laboratorio No. 2:
Análisis cualitativo 1)

A cada grupo de laboratorio se le asignará una bebida alcohólica a destilar.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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DESTILACIÓN DE ETANOL

1. Tome una alícuota de 150 mL de la bebida alcohólica asignada.

2. Transfiera la alícuota al balón de destilación (de 250 mL), adicione perlas de ebullición y con ayuda del
profesor o monitor ensamble el equipo de destilación fraccionada (Ver Figura 1). Recuerde sujetar los
balones, el condensador y el recolector con pinzas y soportes universales, el balón de destilado se deben
soportar en la placa protectora. Asegure el termómetro que debe llegar hasta la mitad de la cabeza de
destilación.

3. Caliente el balón de destilación suavemente. Asegúrese que este se encuentre en contacto con la placa de
calentamiento. Si es posible enchaquete con papel aluminio para que el calentamiento sea homogéneo.
Revise que no se presenten escapes de vapor en el montaje.

4. Monitoree continuamente la temperatura en el termómetro. Cuando observe la presencia de destilado

(gotas) en el balón 2 a una temperatura diferente a la calculada para el etanol registre la temperatura,
recoja esta fracción y luego deséchela. La fracción de líquido que se recolecta a la temperatura de
ebullición del azeótropo etanol-agua es el cuerpo de la destilación. El proceso de destilación se suspende
cuando el punto de ebullición del destilado supera el punto de ebullición del azeótropo.

5. Mida el volumen de destilado en una probeta y calcule el rendimiento de obtención de etanol.

IDENTIFICACIÓN DEL ETANOL DESTILADO

1. Con la ayuda de un picnómetro calcule la densidad del etanol y compárela con la reportada en literatura.

2. Determine el índice de refracción del etanol destilado y compárelo con el reportado en la literatura.

3. Realice la prueba de anhídrido crómico para la identificación de alcoholes con el etanol destilado, etanol
al 96% y etanol al 70% (ver Guía de Laboratorio 2: Análisis Cualitativo de Grupos Funcionales 1).
Compare los resultados.

BIBLIOGRAFIA
https://es.wikipedia.org/wiki/Elevaci%C3%B3n_del_punto_de_ebullici%C3%B3n, última visita 23/02/17

https://en.wikipedia.org/wiki/Distillation y enlaces relacionados dentro del dominio, última visita 26/02/17

Vogel, A. (1979). A Text Book of Practical Organic Chemistry. Third edition. Logman Gropu Limited, London.

Pavia, L., Lampman, M. & Kriz, S. (1988). Introduction to Organic Laboratory Techniques, Saunders College,
Fortworth.

Fogler, H. Scott. (1992). Elements of chemical reaction engineering. Second edition, Prentice Hall International,
New Jersey.

Purves, W. et. al. (2006). Vida: La ciencia de la Biología. Sexta edición, Médica Panamericana, México D.F.

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Curtis, H. & Barnes, S. (2008). Biología. Octava edición, Médica Panamericana, Buenos Aires, Argentina.