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Taller 2 PDF
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ESPECTROSCOPIA
I. OBJETIVOS
a) Conocer los principios fundamentales que rigen la interacción
energía-materia (radiación electromagnética-moléculas) en uno
de los métodos espectroscópicos más comunes en Química
Orgánica: Infrarrojo (IR)
II. MATERIAL
Colección de espectros de infrarrojo.
III. INFORMACIÓN
La espectroscopia es el estudio de la interacción de la radiación
con la materia. La radiación electromagnética es una amplia
gama de diferentes contenidos energéticos y comprende valores
que van desde los rayos cósmicos (1014 cal/mol) hasta la
radiofrecuencia (10-6 cal/mol).
Donde:
ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO
100.0
90
80
70
60
%T 50
40
30
20
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
50
%T
40
30
20
10
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
cm-1
VIBRACIÓN MOLECULAR
Las moléculas poseen movimiento vibracional continuo. Las
vibraciones suceden a valores cuantizados de energía.
Simétrica Asimétrica
ABSORCIÓN DE ENERGÍA
Para que sea posible la absorción de la energía infrarroja por
parte de una sustancia, es necesario que la energía que incide
sobre ella sea del mismo valor que la energía de vibración que
poseen las moléculas de esa sustancia. Ya que en una molécula
existen diferentes átomos que forman distintos enlaces, en el
espectro de infrarrojo aparecerán bandas de absorción a
distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La región
situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad para la
identificación de la mayoría de los grupos funcionales presentes
en las moléculas orgánicas.
HIDROCARBUROS
La absorción por estiramiento (stretching) carbono-hidrógeno (C-
H), está relacionada con la hibridación del carbono.
ALCANOS
ALQUENOS
=C-H Vibración de estiramiento (stretching), ocurre a 3000-3300
cm-1.
ALQUINOS
≡C-H Vibración de estiramiento ocurre a 3300 cm-1.
C≡C Vibración de estiramiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugación desplaza el alargamiento C-C a la derecha.
AROMÁTICOS
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados,
dan la banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben
con una alta intensidad en la región del infrarrojo en la zona de
1850-1650 cm-1.
Posición de la absorción
Tipo de compuesto cm-1 μm
ALDEHÍDOS
CETONAS
C=O Banda de alargamien
nto aproxiimadamen nte a 1715 cm-1. La
conjugación
n mueve la
a absorció
ón a la de
erecha.
Esp
pectro de in
nfrarrojo del n-butira
aldehído
Esp
pectro de infrarrojo
i d la 2-buttanona
de
ÁCID
DOS
O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a
la asociación por puente de hidrógeno) en la zona de
3000- 2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorción del
C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700
cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210
cm-1.
ÉSTERES
IV. PROCEDIMIENTO
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
práctica señale las bandas de absorción características que le darán la
pauta para identificar un compuesto, señale además el tipo de
vibración que corresponde a la banda.
V. ANTECEDENTES
1) Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos
aromáticos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos
y ésteres.
VI. CUESTIONARIO
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en
un espectro de IR?
a) R. J.Fessenden y J. S. Fessenden.
Química Orgánica.
2a edición, Grupo Editorial Iberoamérica, México (1982).
b) T. W. G. Solomons.
Química Orgánica.
1a edición, Editorial Limusa, México (1979).
c) R. T. Morrison y R. N. Boyd.
Química Orgánica.
2a edición, Fondo Educativo Interamericano, México (1985).
d) J. R. Dyer.
Application of Absorption Spectroscopy of Organic Compounds.
Prentice-Hall, Inc, Inglewood Cliffe, New Jersey (1965).
e) K. Nakanishi y P. H. Solomon.
Infrared Absorption Spectroscopy.
2nd edition, Holden-Day Inc. (1977).
f) R. T. Conley.
Espectroscopia Infrarroja.
Editorial Alahambra, España (1979).
Espectros de IR.
100.0
90
80 721.43
70
1379.67
60
50
%T
1464.42
40
30
2960.00 2874.24
20 1
2855.99
10 2925.00
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
1379.40
60 720.44
50
%T
40
30
1464.95
20
2957.1 2852.5
2
10 2924.99
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80 1126.15
1038.69
70
60
1379.91
1370.23
50
%T
1463.12
40
30
2875.27
3
20
10
2962.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
554.14
1821.10 1295.36
80 1103.10 741.83
70
631.67
60
1379.95
50
%T
3079.67
40
1640.75
30 993.51
1462.99 4
20
2961.98
2860.98
10 2927.48 2874.61
909.64
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
1658.88
50
%T
40
1404.93
30 1379.50
2871.39
20
2960.65
1459.14
690.55
5
10 2934.99
3015.49
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
1579.95
3079.47
70
3060.03
60 1599.69
3025.05
50
%T
40
1495.91
30
1454.69
20
90
80
70
60
50 2116.87 1249.84
%T
1380.25
40
1433.98
30 644.91
1467.48
20
7
10 2871.84
3305.00
0.0 2961.19
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
520.55
1735.31
80
70 1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
50
%T
40 2871.89
30 3085.04
1604.33
3061.15 1460.23
20
2920.43
10 728.51 8
3027.49 1495.06
0.0 694.71
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1900.03
80 1788.51
70 1604.71
60
1384.76
3064.60 2877.17
50
%T
40
1455.36
30 3016.08 2920.90
2939.87 1465.18
20
2970.14 1495.23
9
10 742.29
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1931.46
1852.47
80 1770.73
70
60 1377.18
50 2863.63
%T
1460.22
40
1492.99
30 3015.82 1610.98
2920.83 690.79
20
10
10 769.19
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1792.56
80 1629.92
1890.01
70
1379.35
60
50
%T
1454.77
40
3044.92 2868.17
30
11
3019.66
20
2999.71
10 2922.11 1515.57 794.92
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
1667.75
1940.421739.89 1533.80
80 1865.81
1796.04
70
1201.14
60 1393.91
50 3084.73 1600.01
%T
40 3021.02
3057.42 1469.60 1029.91
30 1268.29
1445.00
20
2865.43
1364.87
12
2901.38
10 1494.97
2957.11 759.85
0.0 694.67
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70 1122.34
720.11
60
1379.83
50
%T
40
1468.23 1058.01
30
3332.05
20
13
10
2856.76
0.0 2926.37
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
50
%T
40 1379.03
30
1040.23
14
20
2878.52
1461.42
10 2965.00 2934.04 957.29
3368.33
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
2922.85
50 3034.08
%T
40
30
15
1330.33
20
3450.00 1593.56
10 1493.99 751.61
1464.71
0.0 1242.26
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70 890.55
3004.40 823.04
60
2840.36
50 2942.83 1031.07
%T
40
3507.83
716.97
30 764.23
1362.70
20
1617.38 1465.04
1507.68
16
10 1480.78 1284.87
1240.53 1103.03
0.0 1214.53
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70 658.42
1364.77
60 1289.04
50 1459.76
%T
40
30
20
17
10 2859.99 1067.72
2974.46
911.07
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90 3413.45
80
70
60
1105.45
50
%T
1413.99
40
30
1460.99
20
2877.73 1377.16 18
10 2936.46
1713.39
0.0 2962.55
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90 3468.77
80
1656.89
70
60
50
%T
40
724.48
30
1035.98
20
3013.44 1374.63
19
10 2924.99 2858.88 1464.14
1743.21
0.0 1184.54
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
3065.05
80 1599.70 955.44
1579.93
70
1038.53
60 1380.39
739.77
50
%T
1463.01
40
30
2869.73
20
20
1121.16
10 2957.66 1727.45
2929.23 1273.08
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
934.46
50 1385.04 845.94
%T
1078.25
40
30 1466.34
1416.41 21
20
2986.52
2947.50 1239.37
10 1717.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
3432.54
80
70
60 1384.59
50
%T
1460.72
40 2709.17
30 2810.55
22
20
1727.34
10 2966.17 2879.90
0.0 2936.17
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
1474.191389.80 1071.38
1450.24
50
%T
40 3364.17 1604.76
30 3285.79
840.09
23
20
10 2928.79
2854.26
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
100.0
90
80
70
985.78
60 1446.17 868.31
3021.99 2797.66 1420.42
1068.92
50 2888.33
%T
1149.77
40
3372.03 1175.68
30 24
1259.80
20
1318.69
10
1512.96 690.60
0.0 1598.16 749.62
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1