CARBOPLATIN

Molecular Formula C6H12N2O4Pt

IMAGEN 2D DE CHEMSPIDER
http://www.chemspider.com/Search.aspx
NOMBRE SISTEMATICO IUPAC
cis-diamino(ciclobutano-1,1-dicarboxilato-O,O')platino(II)
NOMBRE COMERCIAL
paraplatin bristol myers,paraplatino
NOMBRE GENERICO
CARBOPLATINA
ChemSpider ID 8514637
CAS NUMBER 41575-4-4
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

MASA MOLAR 371.24848 g/mol

PUNTO DE FUSION 228-230 °C

soluble en agua T Labs [C0171], muy poco soluble en acetona

Budavari, S. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.
Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 1996., p. 298

USOS Y APLICACIONES

-medicamento usado en quimioterapia para tratar varias formas de cancer incluye

cancer de ,pulmon,cabeza ,cuello,cerebro y neuroblastoma

.El carboplatino también se ha utilizado para tratar a pacientes con seminomas de fase 1.

-efecto inhibitorio sobre la proliferacion celular en un panel de lineas de cancer de ovario

-agente antineoplasico

toxicidad

Rat(iv): LD50: 61 mg/kg

Journal of the National Cancer Institute, 67,201,(1981)

Mouse(ip): LD L0: 150 mg/kg

Bioinorganic Chemistry,2,187,(1973

-puntuación de probabilidad: D (posible causa de lesión hepática clínicamente

aparente).

- los regímenes de quimioterapia de dosis altas, que incluyen carboplatino e ifosfamida,

se asocian con una nefrotoxicidad comparable o incluso mayor a la de cisplatino /
ifosfamida de un solo día.

PMID:11268452
Hartmann JT et al; Anticancer Res 20 (5C): 3767-73 (2000)

-Toxicidad aguda: náuseas y vómitos. Toxicidad retrasada: depresión de la médula ósea;

neuropatía periférica (poco frecuente); pérdida de la audición; ceguera cortical transitoria;
anemia hemolítica

Ellenhorn, M.J., S. Schonwald, G. Ordog, J. Wasserberger. Ellenhorn's Medical Toxicology:

Diagnosis and Treatment of Human Poisoning. 2nd ed. Baltimore, MD: Williams and Wilkins,
1997., p. 1324

Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

SINTESIS

Carboplatino: el carboplatino, cis-diamino- (1,1-ciclobutandicarboxilato) platino (II), es

hecho de cisplatino haciéndolo reaccionar con una solución de nitrato de plata y luego con
ácido ciclobutan-1,1-dicarboxílico para formar el carboplatino deseado (30.2.5.2) [78,79].

De la amplia gama de derivados del platino, el carboplatino es el único compuesto, excepto

el cisplatino que se usa en la práctica médica, y difiere del cisplatino en el reemplazo de

dos átomos de cloro con un fragmento de ácido ciclobutan-1,1-dicarboxílico. Al igual que el

cisplatino, el carboplatino también reacciona con el ADN para formar enlaces cruzados
internos y externos.

https://doi.org/10.1016/B978-044452166-8/50030-3

REACCION DE MICHAEL

OBJETIVO

-A partir de los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar
1,5-dicarbonilos

caracteristicas
 la reacción es una adición de un enolato de una cetona o aldehído sobre el carbono β de un
compuesto carbonílico α,β-insaturado (el "aceptor" de Michael)

La adición 1,4 (o adición conjugada) de carbaniones estabilizados por resonancia. La adición

de Michael está controlada termodinámicamente; los donantes de reacción son metilenos
activos, como malonatos y nitroalcanos, y los aceptores son olefinas activadas, como
compuestos de carbonilo α, β-insaturados

-las bases son los catalizadores

Examples:

donadores

aceptores

.Etapa 1. Formación del enolato de cetoéster

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato de cetoéster al α,β -insaturado

Etapa 3. Hidrólisis del éster
Etapa 4. Descarboxilación