Buteno. Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en síntesis química.

Alqueno
formado por 4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno. Nombre de los isómeros de
olefina con la fórmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez en
1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Contenido
 1 Propiedades
 2 Isómeros de posición
o 2.1 1-buteno
 2.1.1 Propiedades físico-químicas
 2.1.2 Síntesis
 2.1.3 Aplicaciones
o 2.2 2-buteno
 2.2.1 Propiedades físicoquímicas
 2.2.2 Síntesis
 2.2.3 Aplicaciones
 3 Fuentes

Propiedades
 Fórmula: C4H8
 Fórmula desarrollada: CH2=CH-CH2-CH3
 Masa molecular: 56,11 g/mol
 Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

Isómeros de posición
1-buteno

Propiedades físico-químicas

 Fórmula: H2C=CH–CH2–CH3
 Punto de fusión: –185,3 °C
 Punto de ebullición: –6,26 °C
 Solubilidad en agua: 200 g/l

Síntesis

De ser termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con
tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según
Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de
Ziegler-Nata.

Aplicaciones

 En la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

  En la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

2-buteno

De este compuesto existen a su vez dos isómeros geométricos: Cis-2-buteno y Trans-2-

buteno.

Propiedades físicoquímicas

Propiedad Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Fórmula H3C–CH=CH-CH3 H3C–CH=CH-CH3
Temp. Fusión –138,9 °C –105,5 °C
Temp. Ebullición 3,73 °C 0,96 °C
Solub. en Agua 5 g/l 5 g/l

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de

propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

Además de por pirólisis del petróleo. La reacción de eliminación a partir del 2-butanol
suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se
utiliza en la síntesis de caucho artificial. Como los demás butenos también puede ser
polimerizado directamente.

Buteno
El Buteno o Butileno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la
fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite
de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

 El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3
 El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el isómero cis
los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans
apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y
sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
 El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2
Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y
pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato

de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.

Índice
 1 Datos fisicoquímicos en común
 2 El 1-buteno
o 2.1 Datos fisicoquímicos
o 2.2 Síntesis
o 2.3 Aplicaciones
 3 El cis-2-buteno
o 3.1 Datos fisicoquímicos
o 3.2 Síntesis
o 3.3 Datos de interés
o 3.4 Aplicaciones
 4 El trans-2-buteno
o 4.1 Datos fisicoquímicos
 5 El iso-propeno
o 5.1 Datos fisicoquímicos
o 5.2 Síntesis
o 5.3 Reactividad y aplicaciones

Datos fisicoquímicos en común

 Fórmula: C4H8
 Masa molecular: 56,11 g/mol
 Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

A continuación se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:

El 1-buteno

Estructura de 1-buteno.
Datos fisicoquímicos

 Fórmula: CH2=CH–CH2–CH3
 Punto de fusión: –185,3 °C
 Punto de ebullición: –6,26 °C
 Solubilidad en agua: 200 g/l
 Nº CAS: 00106-98-9

Síntesis

Aparte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de
etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-
alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en
catalizadores de Ziegler-Nata.

Aplicaciones

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

Además es producto de partida en la síntesis del 2-glutanol por adición de agua en

presencia de ácido.

El cis-2-buteno

Estructura de cis-2-buteno.

Datos fisicoquímicos

 Fórmula:CH3–CH=CH–CH3
 Punto de fusión: –138,9 °C
 Punto de ebullición: 3,73 °C
 Solubilidad en agua: 5 g/l
 Nº CAS: 00590-18-1

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de

propeno:

2 H3C–CH=CH2 → H3C–CH=CH–CH3 + H2C=CH2

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que
contienen también los 2-butenos.

Datos de interés

El trans-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el cis-buteno debido a la repulsión

estérica de los grupos metilo. En espectroscopia de infrarrojos el isómero trans tiene
una banda de absorción en la zona de 960 - 970 cm–1, no presente en la forma cis.

La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo
tanto no se interconvierten a temperatura normal.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se
utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-buteno

Estructura de trans-2-buteno.

Datos fisicoquímicos

 Punto de fusión: –105,5 °C

 Punto de ebullición: 0,96 °C
 Solubilidad en agua: 5 g/l
 Nº CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

El iso-propeno
Estructura de iso-buteno.

Datos fisicoquímicos

 Fórmula: H2C=C-(CH3)2
 Punto de fusión: –140,4 °C
 Punto de ebullición: –6,9 °C
 Solubilidad en agua: ? g/l
 Nº CAS: 115-11-7

Síntesis

Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.

En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación

Reactividad y aplicaciones

Por adición de Markovnikov (por ejemplo, en un medio ácido) el iso-buteno da

derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Así la adición de agua en
presencia de ácido sulfúrico da terc-butanol y la adición de alcoholes da terc-butiléteres.
Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en
número de octano del combustible.

Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico produce ácido piválico

((H3C)3C–CO2H).

MATERIA PRIMA

Obtencion industrial del etileno, propileno y butano

1. 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA MATERIA: QUIMICA

ORGANICA PROFE: M.A.MARCO ANTONIO ZAZUETA LEYVA FLORES
MANUEL 09210978OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE ETILENO,
PROPILENO, BUTANO, COMPLEJOS PETROQUÍMICOS Y SU IMPACTO
AMBIENTAL 04/DICIEMBRE/10 Tijuana, Baja California Pág. 1
2. 2. INTRODUCCIONEntre dicho derivados no saturados se tiene a los alquenos,
que son hidrocarburoscaracterizados por la presencia de una doble
 ligaduraDicha doble ligadura le confiere a este tipo de compuestos una
reactividad enorme que loshombres de ciencia hoy en dia han sabido aprovechar,
en especial el etilenos y el propileno,para usarlos como monómeros y mediante
reacciones de polimerización, unirlos entre si. Etileno Propileno Pág. 2
3. 3. OBTENCION INDUSTRIAL DEL ETILENOes el compuesto insaturado más
sencillo. En condiciones fisiológicas de temperatura y presiónes un gas incoloro,
de aroma similar al del éter etílico, más liviano que el aire,
sumamenteinflamable y volátil; muy hidrosoluble.El etileno, C2H4,. El primero
es, con mucho, la materia prima petroquímica más importante. Enla figura se
muestran algunas de las cadenas productivas en las que interviene el etileno.La
obtención industrial de etileno se lleva a cabo mediante la des hidrogenación del
etano.Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de
calor para ocurrir. Poreso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos
1000°C. Esta alta temperatura produceel rompimiento de enlaces, así que la
formación de etileno se ve acompañada de la creación deotros productos
secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilacióno
absorción.1. Promueve la maduración de frutos. Por aumento en los niveles de
enzimas hidrolíticasque ablandan el tejido, producen la hidrólisis de los
productos almacenados, incrementan lavelocidad de respiración y la
pigmentación de los frutos.El etileno es un bloque de edificio extremadamente
importante en la industria petroquímica.Puede experimentar muchos tipos de
reacciones que conduce a una plétora de productosquímicos importantes. Una
lista de algunos tipos importantes de reacciones incluye,1) Polimerización, 2)
Oxidación, 3) Halogenación y Hydrohalogenation, 4) Alkylation,5) Hidración,
6) Oligomerization, 7)Oxo-reacción, y 8) un agente de maduración para lasfrutas
y los vehículos (véase las respuestas fisiológicas de plantas).[9] Pág. 3
4. 4. OBTENCION INDUSTRIAL DEL PROPILENOEl propileno, C3H6 la
obtención del propileno se lleva acabo principalmente como subproductojunto
con el etileno y otras olefinas. Bien mediante procesos de craqueo con vapor
dehidrocarburos, bien en procesos de refinería.Destilación del PropilenoUnos de
los métodos más utilizados para obtener el Propileno es la destilación a partir
deG.L.P. (Gas Licuado de Petróleo) con una proporción mayoritaria de
componentes livianos(Propano, Propileno, etc.).El proceso de destilación se
compone de una serie de pasos que van eliminando los diferentescomponentes
no deseados hasta obtener Propileno.  Primero, se “dulcifica” la mezcla en la
Merichem en la cual de separan componentes tales como Anhídrido carbónico o
Mercaptanos.  Luego, se separan los componentes livianos en una columna de
destilación “Deetanizadora”, tales como Metano, Etano o Nitrógeno.  Después
de esto llega el paso más complejo, que es el de separar el Propileno del
Propano, los cuales poseen un peso específico muy similar, por lo tanto se
necesita una columna de destilación “Splitter” muy larga con gran cantidad de
platos y con un sistema muy complejo de reflujo de condensado.  Para finalizar,
se eliminan los últimos componentes residuales, como Arsina, y se obtiene el
Propileno listo para polimerizar. Pág. 4
5. 5. Obtenido como:  Subproducto de producción de etileno (craqueo con vapor)
 Subproducto de operación de refineríaProducción del propileno mediante
craqueo con vaporDurante el proceso de craqueo con vapor de hidrocarburos, el
propileno se separa pordestilación de la fracción C3, compuesta por propano,
propileno y otros componentesmenores,. En la torre C3, el propileno se separa
por cabeza de la columna, mientras que por elfondo se separa una mezcla rica en
 propano. El tamaño de la columna varía según el grado depureza buscando para
el propileno.Producción del propileno en refinería:En refinería, el propileno se
obtiene principalmente como subproducto del craqueocatalítico en lecho fluido
(FCC) de gasóleos. De nuevo, la producción depende deldestino que se orienta
la refineria OBTENCION DEL BUTANOLas fuentes de obtención de este
combustible son las refinerías y plantas de proceso de gasnatural. Es un
hidrocarburo derivado del petróleo, que se obtiene durante el proceso
derefinación de otro derivado denominado gasolina. El GLP se produce en
estado de vapor perose convierte en líquido mediante compresión y enfriamiento
simultáneos de estos vapores,necesitándose 273 litros de vapor para obtener 1
litro de gas líquido.Como es un gas incoloro e inoloro, en su elaboración se le
añade un odorizante (generalmenteun mercaptano) que le confiere olor
desagradable. Esto le permite ser detectado en una fuga,porque es altamente
volátil y puede provocar una explosión.A menudo se les añade propano en la
elaboración del GLP. No obstante, la mayoría de la n-butano se transforma en
butadieno, que se utiliza para fabricar caucho sintético y pinturas delátex. Pág. 5
6. 6. COMPLEJOS PETROQUIMICOS COMPLEJO DE LA ¨CANGREJERA¨
En el complejo de La Cangrejera se cubre la producción de algunos de los
compuestos del diagrama de la figura 14, a saber; óxido de etileno, acetaldehído,
etilén glicol y polietileno de baja densidad. Son múltiples los usos de estas
sustancias: en fibras, películas, cables, tubos y láminas plásticas, cementos,
cosméticos, desodorantes, fluidos para frenos, herbicidas, tintas, detergentes,
líquidos para champús, telas de planchado COMPLEJO
¨COSOLEACAQUE¨Ubicado en Cosoleacaque, Veracruz. Inicióoperaciones en
el año de 1962. Principalmente seproduce Amoniaco y como producto
secundario seobtiene Anhídrido Carbónico, los que se utilizancomo materias
primas en la industria defertilizantes. Además, el Amoniaco se emplea en
lafabricación de explosivos,fibras sintéticas, desengrasantes, etc., y el
AnhídridoCarbónico. COMPLEJO PETROQUIMICO ¨MORELOS¨ Los
productos de este complejo constituyen una materia prima para la industria
procesadora y transformadora de fibras sintéticas, envases de plástico, cremas,
tuberías, solventes, pinturas, esmaltes, entre otros. El polietileno de baja
densidad se utiliza principalmente para empaques y fármacos.El polietileno de
alta densidad se utiliza para elaborar infinidad de artículos plásticos para
usodoméstico y automotriz. Pág. 6
7. 7. EN EL COMPLEJO PETROQUÍMICO "PAJARITOS¨ se producen
productos petroquímicos derivados del etileno y el cloro. El Cloruro de vinilo
también es un derivado de Etileno, sólo que éste presenta la característica de ser
un derivado clorado, sirve para fabricar PVC (Policloruro de Vinilo) que se
utiliza para tuberías, juguetes, material médico como jeringas, entre otros.
Etileno Óxido de etileno Cloruro de vinilo II COMPLEJO PETROQUIMICO
¨TULA¨ En este complejo petroquímico se produce acrilonitrilo, que se utiliza
para piezas automotrices, de teléfonos, interiores de refrigeradores, paneles y
juguetes, sellos, empaques, protectores para tubería, diafragmas para bombas,
retenes, deflectores, mangueras para aceite y gasolina, rodillos para imprentas,
suelas y tacones para calzado industrial y tapones para envases. EL COMPLEJO
PETROQUÍMICO "INDEPENDENCIA" se localiza en San Martín
Texmelucan, Puebla, está enfocado a la producción de metanol y acrilonitrilo.
Metanol: materia prima para manufactura de proteínas sintéticas por
fermentación continua, malatión, palatión metílico, salicilato de metilo, acetato
 de metilo, propionato de metilo, benzoato de metilo, antidetonante en la gasolina
Magna Sin. Acrilonitrilo: fibra sintética utilizada en la confección de ropa.
Acrilonitrilo Metanol 1 Pág. 7
8. 8. COMPLEJOS PETROQUIMICOS Y SU IMPACTO AMBIENTALLos
combustibles causan contaminación tanto al usarlos como al producirlos
ytransportarlos. Uno de los problemas más estudiados en la actualidad es el que
surgede la inmensa cantidad de CO2 que estamos emitiendo a la atmósfera al
quemar loscombustibles fósiles. Como estudiamos con detalle, este gas tiene un
importanteefecto invernadero y se podría estar provocando un calentamiento
global de todo elplaneta con cambios en el clima que podrían ser
catastróficos.Otro impacto negativo asociado a la quema de petróleo y gas
natural es la lluvia ácida,en este caso no tanto por la producción de óxidos de
azufre, como en el caso delcarbón, sino sobre todo por la producción de óxidos
de nitrógeno. Los dañosderivados de la producción y el transporte se producen
sobre todo por los vertidos depetróleo, accidentales o no, y por el trabajo en las
refinerías. BIBLIOGRAFIAS  http://www.pemex.com/ 
http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno 
http://www.textoscientificos.com/polimeros/polipropileno/fabricacion