Conclusiones III

Universidad Privada Norbert Wiener
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUIMICA ORGÁNICA
III
PRACTICA N°2: Caracterización de azúcares
Integrantes:
- Badilo Huaman, Eyaline.
- Quezada Del Águila, Diego.
- Rodriguez Guizado, Jordi.
- Tarillo Hurtado, Norma.
Curso: Quimica Orgánica III
Sección: LCS804
Docente: De Lama Carrillo, Gerardo
Fecha de entrega: 20 – 06 – 2020

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
QUIMICA ORGÁNICA III
INTRODUCCIÓN
En esta práctica tenemos como objetivo el conocimiento y reconocimiento, así

como la caracterización de los azúcares, así como la capacidad para poder
explicar las reacciones de identificación y diferenciación de estas.
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son químicamente hablando, aldehídos

o cetonas polihidroxílicos, o productos derivados de ellos por oxidación,
reducción, sustitución o polimerización. Desempeñan una gran variedad de
funciones en los organismos ya sea como fuente energética o formando
material estructural de las membranas, entre otras funciones, por lo que se les
considera como moléculas versátiles.
De acuerdo a su estructura estos se pueden clasificar en: monosacáridos,

oligosacáridos y polisacáridos.
Cata tipo de carbohidrato presenta un resultado diferente ante la variedad de

reactivos o reacciones existentes, en esta práctica de caracterización de los
azúcares usaremos: para glucosa (reacción de Moore, Trommer, Molish y
prueba de Fehling Ay B, Tollens y Benedic), para sacarosa (reacción de Herail
y Poozzi Scott), y para fructosa (reacción de Selivanoff y prueba de 2,4-
dinitrofenilhidracina).
1
PARTE EXPERIMENTAL
El desarrollo experimental se basa de acuerdo al siguiente diagrama de flujo
planteado:
INICIO
1. PRUEBA DE 4. PRUEBA DE
2. PRUEBA DE 3. PRUEBA DE
MOLISH BENEDICT
FEHLING A Y B TOLLENS
Disponer de 3 tubos
Disponer de 3 tubos Disponer de 3 tubos de ensayo, añadirle 1
Agregue en un tubo de ensayo y de ensayo, a cada mL de Benedict. Al
de ensayo 2mL de adicionarle a cada uno añadirle1mL de tubo 1 añadirle 1 mL
solución concentrada uno 1mL de solución reactivo tollens. Al de glucosa al 1%,
de glucosa, adicione 3 ¿los
de reactivo cristales
Fehling A tubo 1 añadir 1mL de tubo 2 añadirle 1mL
a 5 gotas de solución ypresentan
B. glucosa al 1%, al de sacarosa al 1% y al
alcohólica de alfa coloración tubo 2 añadir 1mL tubo 3 añadirle 1mL
naftol. intensa por de sacarosa al 1% y de lactosa al 1%.
impurezas? al tubo 3 añadir 1mL
de lactosa al 1%.
Luego llevar a baño
Al tubo 1 añadirle maria por 5
1mL de glucosa al 1%, minutos .Observar
Llevamos a baño
Verter 1mL de ácido al tubo 2 añadirle espejo de plata.
maria por 5 minutos y
sulfúrico 1mL de sacarosa al 1 observamos.
concentrado que % y al tubo 3
formen dos capas añadirle 1mL de
diferentes. lactosa al 1%.
Llevamos a baño
maria por 15 minutos
y observamos el color.
2
INICIO
1. PRUEBA DE 2. PRUEBA DE 2,4

SELIVANOFF DINITROFENILHIDRAZI
NA
En un tubo de ensayo
En un tubo de ensayo colocar 2mL de
adicionar 1 mL de
reactivo 2,4
selivanoff y adicionar
dinitrofenilhidrazina y
1mL de fructosa más
añadir 1mL de glucosa
1mL de HCL. al 1%.
Calentar hasta ver la

coloración.
Llevar a baño maría
por 20 minutos y ver
algún cambio. Si no
observa cambios, dejar
10 minutos más
calentando y después
enfriar y observar el
color precipitado.
3
MATERIALES:
 TUBOS DE ENSAYO: utilizado para contener líquidos ó sólidos a los

cuales serán sometidos a reacciones químicas u otras pruebas.
Ilustración 1 Tubos de ensayo
 GRADILLA DE METAL: Utilizada para sostener y almacenar gran

cantidad de tubos de ensayo.
Ilustración 2 Gradilla de metal
 PIPETA SEROLÓGICA DE 2 mL y 5 mL: Instrumento que permite

medir un líquido en mL y transferirlo de un lugar a otro.
4
Ilustración 3 Pipetas serológicas de 2 y 5 Ml
 MECHERO DE BUNSEN: utilizado para calentar muestras y

sustancias químicas
Ilustración 4 Mechero de
 BAGUETA: Utilizada principalmente para mezclar o disolver

sustancias con el fin de homogenizar.
Ilustración 5 Bagueta
 ESPÁTULA: Utilizada para tomar pequeñas cantidades de compuestos

o sustancias sólidas, especialmente las granulares.
Ilustración 6 Espátula
5
 BEACKER 250mL: Utilizado para trasportar líquidos a otros

recipientes, también se puede utilizar para calentar, disolver, o
preparar reacciones químicas.
Ilustración 7 Beaker 250 mL
 BALANZA ANALÍTICA: Instrumento que sirve para medir masas,

especialmente masas pequeñas.
Ilustración 8 Balanza Analítica
 TRÍPODE Y REJILLA CON ASBESTO: El trípode es utilizado

principalmente como una herramienta que sostiene la rejilla de
asbesto. Y la rejilla es la encargada de distribuir la temperatura de
manera uniforme cuando esta se calienta con un mechero.
6
Ilustración 9 Trípode
Ilustración 10 Rejilla de asbesto
 PINZA DE MADERA: sirven para sujetar los tubos de ensayo

mientras se calientan o manipulan.
Ilustración 11
pinza de madera
REACTIVOS:
 Sol. de Fehling A y B: compuesto por Sulfato cúprico y tartato de

sodio o potasio respectivamente. se utiliza para la detección de
sustancias reductoras, particularmente azúcares reductores.
Ilustración 12 Sol. Fehling A
7
 Glucosa 1%: solución compuesta por Glucosa monohidratada;

carbohidrato utilizado para caracterizarlo.
Ilustración 14 sol. Glucosa
 Sacarosa 1%: carbohidrato utilizado para caracterizarlo
Ilustración 15 Sacarosa
 Lactosa 1%: carbohidrato utilizado para caracterizarlo
Ilustración 16 Lactosa
8
 Fructosa 1%: Carbohidrato utilizado para caracterizarlo
Ilustración 17 Fructosa
 Benzaldehído: es un compuesto orgánico aromático formado por un

anillo de benceno con un sustituyente aldehído.
Ilustración 18 Benzaldehído
 Formaldehído: es un compuesto químico, más específicamente un

aldehído (el más simple de ellos).
9
Ilustración 19 Formaldehído
 Acetofenona: Es un compuesto orgánico derivado de la achicoria. Se

utiliza principalmente como un agente aromatizante en alimentos y
perfumes.
Ilustración 20 Acetofenona
 Ciclohexanona: La ciclohexabona es una molécula cíclica compuesta

de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona.
Ilustración 21 Ciclohexanona
 Acetona: compuesto químico perteneciente al grupo de las cetonas que

se encuentran naturalmente en el medio ambiente.
10
Ilustración 22 Acetona
 Maltosa: es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un

enlace glucosídico
Ilustración 23 Maltosa
 NaOH: corrosivo también conocido como sosa cáustica.
Ilustración 24 Hidróxido de
 AgNo3: Sal inorgánica que forma parte de la composición del reactivo

de Tollens.
11
Ilustración 25 Nitrato de plata
 Sol. Alfa naftol: sólido cristalino incoloro, forma parte de la

composición del reactivo o prueba de Molish.
Ilustración 26 Sol. Alfa
 H2So4: Ácido sulfúrico, compuesto extremadamente corrosivo.
Ilustración 27 Ácido
 Sol. DNFH: se utiliza para distinguir entre diversos compuestos con

grupos carbonilos.
12
Ilustración 28 Dinitrofenilhidracina
 Sol. Molibdato de Amonio: compuesto inorgánico, usado mayormente

para determinaciones de fosfatos.
Ilustración 29 Molibdato de Amonio
 CuSo4: compuesto inorgánico muy utilizado en la Industria y en la

agricultura, forma parte de la composición del reactivo o prueba de
Benedict.
Ilustración 30 Sulfato de cobre
13
RESULTADOS EXPERIMENTALES OBTENIDOS
Tabla 1: Prueba de Fehling
PRUEBA DE FEHLING
carbohidrat
o
Glucosa Fructosa Maltosa Lactosa Sacaros Almidón

a
cambio Coloració Coloració Coloració Coloració Sin Sin

n rojo n rojo n rojo n rojo cambio cambio
ladrillo ladrillo ladrillo ladrillo
resultado positivo positivo positivo positivo negativo negativ
o
Tabla 2: Prueba de Seliwanoff
PRUEBA DE SELIWANOFF
carbohidrat
o
Glucosa Maltosa Lactosa Fructosa sacarosa
14
Sin Sin Sin Rojo rojo

cambio cambio cambio pálido
cambio
negativo negativo negativo positivo positivo
resultado
Tabla 3: Prueba de Molish
PRUEBA DE MOLISH
carbohidrat
o
Glucosa Fructosa Maltosa Sacarosa
Presencia de Presencia de Presencia de Presencia de

un anillo rojo un anillo rojo un anillo rojo un anillo rojo
cambio
violeta violeta violeta violeta
positivo positivo positivo positivo

Resultado
Tabla 4: Prueba de Benedict
PRUEBA DE BENEDICT
carbohidrat
o
Glucosa Fructosa Maltosa Sacarosa
15
Coloración Coloración Coloración Sin cambio

anaranjado- anaranjado- anaranjado-
cambio
amarillo amarillo amarillo
positivo positivo positivo negativo
resultado
Tabla 5: Prueba de Brady (2,4 DNFH)
PRUEBA DE BRADY (2,4 DNFH)
carbohidrat
o
benzaldehído formaldehído acetofenon ciclohexanona acetona
a
cambio Coloración Coloración Coloración Coloración Coloración

amarilla anaranjado anaranjado
anaranjado anaranjado
pálido pálido
resultado positivo positivo positivo positivo positivo
Tabla 6: Prueba de Tollens
PRUEBA DE TOLLENS
carbohidrato
s
formaldehído benzaldehído acetofenona Butilmetil
16
cetona
Cambio Formación de Formación de No hubo No hubo

un espejo de un espejo de cambio cambio
plata plata
resultado positivo positivo negativo negativo
DISCUSIONES DE LAS OBSERVACIONES Y RESULTADO
 En la reacción de Tollens, a los azúcares que reducen al reactivo de

Tollens se les denomina azúcares reductores, y los que no reaccionan
son la fructosa, la sacarosa porque tienen grupos cetona. El Ion plata
metálica se deposita en las paredes del tubo evidenciando la formación
de espejo de plata. Esta reacción es positivo en la glucosa por tener un
grupo funcional aldehído y la lactosa porque es un disacárido que tiene
un grupo anomérico libre que, al contacto con el nitrato de plata, se
oxida el azúcar y se reduce la plata.
 En la reacción de Benedict, se identifica azucares reductores (aquellos

que tienen su OH anomérico libre), como la lactosa, la glucosa, la
maltosa, y fructuosa. Los azúcares reductores son aquellos que
contienen un grupo aldehído, cetonas, hemiacetal capaz de reducir a un
agente oxidante. En la práctica realizada, la sacarosa es un disacárido,
por lo cual no reacciona con el reactivo Benedict ya que sus dos
carbonos anoméricos están comprometidos. El ion Cu+2 da a la solución
de Benedict su color azul característico. Cuando el Cu+2 oxida un
aldehído, gana un electrón y se reduce a Cu+, el cual se precipita como
óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo. La cual nos muestra
existencia de azucares reductores
17
 En la reacción de Fehling: En la reacción de Fehling la sacarosa no

reacciono debido a que no posee el grupo carbonilo, según la teoría, se
puede hidrolizar la sacarosa con HCL (enlace glucosídico de la sacarosa
se rompe por la acción del ácido clorhídrico, dejando así libre a la
fructosa y a la glucosa, por presentar en su estructura un grupo
carbonilo que va a intervenir en la reducción de los iones cúprico) luego
de añadir la solución de Fehling (A y B) se lleva a baño maría hirviendo
y en ese caso recién daría positivo a Fehling. El Fehling A es de color
celeste y el Fehling B es transparente, pero al mezclarse se torna un
color azul, porque contiene sulfato de cobre. Cuando se mezcla y se
calienta con un azúcar, como la glucosa, fructosa o lactosa; las cuales
tienen electrones
disponibles para donar, el cobre acepta estos electrones y se reduce,

con lo cual se vuelve rojo- anaranjado ladrillo. Durante este proceso, el
ion cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo (I). Mientras que el cobre
se reduce, la glucosa, la fructosa y la lactosa donan un electrón y se
oxidan. Como la glucosa, la fructosa y la lactosa que se usaron en la
práctica son capaces de reducir al cobre en la solución de Fehling, les
llamamos azúcares reductores
 En la reacción de Selivanoff: Si se hubiera hecho reaccionar con

sacarosa, la prueba daría positivo debido a que la sacarosa es un
disacárido formado por glucosa + fructosa, en donde está habiendo
hidrolisis del enlace glucosídico del disacárido en mención; rompiendo
así la molécula para formar dos monosacáridos
18
19
CONCLUSIÓNES
 En síntesis, los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o

cetonas, presentan un comportamiento químico ligado a los grupos
funcionales de estos, como por ejemplo la capacidad de oxidarse con
agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o de Tollens o la
capacidad de formar osazonas, además esta clase de reacciones
permiten diferenciar monosacáridos de disacáridos como la sacarosa.
Los monosacáridos se diferencia de los disacáridos (sacarosa) por su
poder reductor, poder que es otorgado por el carbono libre que posee,
los monosacáridos a su vez se sub-dividen en aldosas y cetosas, y en
pentosas o hexosas, estos fueron identificados y diferenciados mediante
la prueba de Tollens y de Seliwanoff, en las que se evidencio la
velocidad de deshidratación de las aldosas y cetosas
20
 La sacarosa al hidrolizarse libera a sus monosacáridos constituyentes: la

glucosa y la fructosa, debido a esto la sacarosa presento resultados
positivos en la prueba para disacáridos y en la prueba de Seliwanoff.
 En general pudimos darnos cuenta de que la prueba de Molish

nos ayuda para identificar a cualquier tipo de carbohidrato, la
prueba de Fehling para identificar azúcares reductores, la prueba de
Seliwanoff para diferenciar cetosas de aldosas por el tiempo de reacción
 Gracias a esta práctica se logró comprender e identificar de manera

cualitativa los comportamientos de cada carbohidrato y la manera cómo
reaccionan, las pruebas de Acción reductora nos ayudaron a seleccionar
los carbohidratos reductores a partir de la coloración rojiza que
obtuvieron.
CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias

realizadas
a) Prueba de Fehling
Reacción con glucosa
21
Reacción con fructuosa
Reacción con maltosa
Reacción con sacarosa
22
Reacción con almidón
b) Prueba de Seliwanoff
23
c) Prueba de Molish
24
Reacción Sacarosa
d) Prueba de Tollens
25
e) Prueba de Tommer
26
f) Prueba de Moore
g) Prueba de Benedict:
27
h) Prueba de Herail
i) Prueba de 2.4-Dinitrofenilhidracina
28
2. Indique otros métodos cualitativos para identificación

de glucosa y sacarosa:
- Prueba de Barfoed (detecta la presencia de monosacáridos) El
reactivo de Barfoed es débilmente ácido y es reducido solamente por
monosacáridos, formándose como producto de reacción óxido
cuproso. En medio ácido, tan sólo los monosacáridos son capaces de
reducir el Cu 2+ a Cu+ . El Cu+ así producido reduce al ácido
fosfomolíbdico a un complejo de intenso color azul oscuro.
- Prueba de Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de

yodo y yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el
almidón por la formación de una coloración azúl violeta intensa y el
glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja.
- Prueba de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido

clorhídrico, el cual forma complejos de coloración sólo con las
pentosas.
3. Explique químicamente porque la sacarosa es un azúcar

no reductor.
Porque no presenta mutarrotación y no contiene ningún átomo de

carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos de sus
dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre
sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta
razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un
extremo reductor.
29
Referencias bibliográficas
- Bello, D; Carrera, E; Díaz, Y. 2006. Determinación de azúcares reductores

totales en jugos mezclados de caña de azúcar utilizando el método del
ácido 3,5 dinitrosalicílico. Habana CU. Revista ICIDCA. Sobre los Derivados
de la Caña de Azúcar, Vol. 40. p. 45-50.
- Zossi S. Cárdenas G., Sorol N., Sastre M. 2010. Influencia de compuestos

azúcares y no azúcares en la calidad industrial de caña de azúcar en
Tucumán (R. Argentina) Parte 1: caña limpia y despuntada. Argentina,
Revista. Ind. Agric. Tucumán. Vol. 87. P. 15-27
- Bardales, C.; C. Torres; J. Mostacero; J. Arellano; C. Rodríguez; O. Pretel &

M. Salazar. 2009. Extracción de azúcares reductores totales ART de
“peladilla” de Asparagus officinalis “espárrago”. Arnaldoa 16 (1): 69-73.
30

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PRACTICA N°2: Caracterización de azúcares

- Badilo Huaman, Eyaline.

- Quezada Del Águila, Diego.

- Rodriguez Guizado, Jordi.

- Tarillo Hurtado, Norma.

Curso: Quimica Orgánica III

Docente: De Lama Carrillo, Gerardo

Fecha de entrega: 20 – 06 – 2020

En esta práctica tenemos como objetivo el conocimiento y reconocimiento, así

Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son químicamente hablando, aldehídos

De acuerdo a su estructura estos se pueden clasificar en: monosacáridos,

Cata tipo de carbohidrato presenta un resultado diferente ante la variedad de

1. PRUEBA DE 2. PRUEBA DE 2,4

Calentar hasta ver la

 TUBOS DE ENSAYO: utilizado para contener líquidos ó sólidos a los

Ilustración 1 Tubos de ensayo

 GRADILLA DE METAL: Utilizada para sostener y almacenar gran

Ilustración 2 Gradilla de metal

 PIPETA SEROLÓGICA DE 2 mL y 5 mL: Instrumento que permite

Ilustración 3 Pipetas serológicas de 2 y 5 Ml

 MECHERO DE BUNSEN: utilizado para calentar muestras y

 BAGUETA: Utilizada principalmente para mezclar o disolver

 ESPÁTULA: Utilizada para tomar pequeñas cantidades de compuestos

 BEACKER 250mL: Utilizado para trasportar líquidos a otros

Ilustración 7 Beaker 250 mL

 BALANZA ANALÍTICA: Instrumento que sirve para medir masas,

Ilustración 8 Balanza Analítica

 TRÍPODE Y REJILLA CON ASBESTO: El trípode es utilizado

 PINZA DE MADERA: sirven para sujetar los tubos de ensayo

 Sol. de Fehling A y B: compuesto por Sulfato cúprico y tartato de

Ilustración 12 Sol. Fehling A

 Glucosa 1%: solución compuesta por Glucosa monohidratada;

Ilustración 14 sol. Glucosa

 Sacarosa 1%: carbohidrato utilizado para caracterizarlo

 Lactosa 1%: carbohidrato utilizado para caracterizarlo

 Fructosa 1%: Carbohidrato utilizado para caracterizarlo

 Benzaldehído: es un compuesto orgánico aromático formado por un

 Formaldehído: es un compuesto químico, más específicamente un

 Acetofenona: Es un compuesto orgánico derivado de la achicoria. Se

 Ciclohexanona: La ciclohexabona es una molécula cíclica compuesta

 Acetona: compuesto químico perteneciente al grupo de las cetonas que

 Maltosa: es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un

 NaOH: corrosivo también conocido como sosa cáustica.

 AgNo3: Sal inorgánica que forma parte de la composición del reactivo

Ilustración 25 Nitrato de plata

 Sol. Alfa naftol: sólido cristalino incoloro, forma parte de la

Ilustración 26 Sol. Alfa

 H2So4: Ácido sulfúrico, compuesto extremadamente corrosivo.

 Sol. DNFH: se utiliza para distinguir entre diversos compuestos con

 Sol. Molibdato de Amonio: compuesto inorgánico, usado mayormente

Ilustración 29 Molibdato de Amonio

 CuSo4: compuesto inorgánico muy utilizado en la Industria y en la

Ilustración 30 Sulfato de cobre

RESULTADOS EXPERIMENTALES OBTENIDOS

Tabla 1: Prueba de Fehling

Glucosa Fructosa Maltosa Lactosa Sacaros Almidón

cambio Coloració Coloració Coloració Coloració Sin Sin

Tabla 2: Prueba de Seliwanoff

Glucosa Maltosa Lactosa Fructosa sacarosa

Sin Sin Sin Rojo rojo

Tabla 3: Prueba de Molish