PRACTICA Nº 2

ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL CELECOXIB

Marco teórico:
Es u inhibidor altamente selectivo de la enzima COX-2, teniendo una selectividad 20
veces mayor por la COX-2 que por el COX-1 y, por lo tanto inhibe la producción de
prostaglandinas reduciendo la inflamación y le dolor sin los efectos adversos
gastrointestinales como las ulceras estomacales comunes de otros AENIE no selectivos.
El celecoxib es igualmente efectivo en la artritis
reumatoide que otros AINEI. E algunos ensayos
han causado menso ulceras endoscópicas que la
mayoría de los AINIE. Debido a que
sulfonamida , el celecoxib puede causar irritación
en la piel. No afecta la agresión plaquetaria e
interactúa solo de manera ocasional con la
warfarina, como es de esperarse en un
medicamento metabolizado por la vía citocromo
P450 CYP2C9.

Estudios recientes han demostrado que celecoxip es el AINIE selectivo que muestra
mejor perfil cuando valoramos conjuntamente la seguridad cardio vascular y
gastrointestinal del paciente.

CROMATOGRAFÍA CAPA FINA

En este caso se utiliza una placa recubierta con fase estacionaria manteniendo un
pequeño espesor constante a lo largo de la placa. El eluyente
ascenderá, por tapitarido, por la placa y arrastrará los componentes
a lo largo de ésta produciendo "manchas" de los componentes. En
la cromatografía en capa fina (ccf), el grado de elución de las
sustancias depende tanto de su propia polaridad como de la
polaridad del eluyente utilizado' El adsorbente se coloca en forma
de una capa delgada adherida sobre un soporte rígido, qué pueden
ser placas de vidrio, aluminio o poliéster. Los tamaños de la placa
para cf. convencional son: 20 x 20; 't0 x20 y 5x2 cm.
Rf es el registro, es una relación de distancias, y se define como:

RF = (a) distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación

(b) distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente.

ANALISIS CUANTITATIVO

En química se conoce como análisis cuantitativo a la

determinación de la abundancia absoluta/relativa
(muchas veces expresada como concentración) de una,
varias o todas las sustancias químicas presentes en una
muestra.

Una vez que se conoce la presencia de cierta sustancia

en una muestra, la cuantificación o medida de su
abundancia absoluta o relativa puede ayudar en la
determinación de sus propiedades específicas.

Por ejemplo, el análisis cuantitativo realizado por

espectrometría de masas sobre muestras biológicas
puede aportar, por la proporción de abundancia relativa
de ciertas proteínas específicas, indicaciones de ciertas enfermedades, como el cáncer.

El término muchas veces se usa en comparación con el "análisis cualitativo", el cual

busca información sobre la identidad o forma de la sustancia presente. Por ejemplo, a un
químico se le podría dar una muestra sólida desconocida. Él usará técnicas "cualitativas"
para identificar los componentes presentes, y luego técnicas "cuantitativas" para
determinar la cantidad de cada uno de estos componentes. Por ejemplo, se han
desarrollado procedimientos cuidadosos para reconocer la presencia de diferentes iones
metálicos; estas técnicas integran colectivamente el análisis cualitativo inorgánico. Han
sido reemplazadas en gran parte por modernos instrumentos y técnicas automáticas,
capaces de detectar y cuantificar la cantidad de cada componente. También existen
pruebas similares para identificar compuestos orgánicos comprobando la presencia de
diferentes grupos funcionales y métodos cuantitativos que indican la cantidad o
abundancia relativa de esas sustancias.
EL ANÁLISIS CUALITATIVO

Es una rama de la química analítica que tiene por objeto el reconocimiento o

identificación de los elementos o de los grupos químicos presentes en una muestra, así
como el estudio de los medios para poder identificar los componentes químicos de una
muestra. En general, el fundamento para la identificación de una sustancia por el
método clásico de análisis consiste en provocar en la misma un cambio en sus
propiedades que sea fácilmente observable y que se corresponda con la constitución de
dicha sustancia.

En la actualidad, para dicho análisis se suele utilizar las técnicas espectroscópicas y las
técnicas cromatografías, que han ido reemplazando a las técnicas clásicas a medida que
se perfeccionaban; aunque la búsqueda actual es la de reactivos específicos con los que
se puedan llevar la identificación directa de los componentes de una muestra sin
necesidad de hacer una separación química previa.

El análisis cualitativo inorgánico se centraliza principalmente en la detección de iones

en disolución acuática, por lo tanto, los materiales en otras formas pueden necesitar ser
llevados a este estado antes de usar métodos estándar. La disolución es después tratada
con varios reactivos para probar una reacción química característica de determinado
iones, que pueden producir cambio de color, precipitado u otro cambio visible.

Competencias:

 Identifica los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la estructura

química con la actividad terapéutica
 Aplica correctamente las pruebas analíticas que se encuentran en las
farmacopeas debidamente validadas.
 Elabora protocolos de análisis químico cualitativo y cuantitativo de los
medicamentos.
 Participa en los análisis en forma organizada con responsabilidad, limpieza y
aptitud de liderazgo.
 Trabaja en equipo y cumple las normas de bioseguridad.
Materiales y equipos:

 4 Buretas
 4 Matraz erlenmeyer 250 Ml
 4 Soportes universal
 4 beakers 250 mL
 20 tubos de ensayo
 4 pinzas de bureta
 4 pinzas de madera
 4 gradillas de metal
 4 morteros
 4 pipetas de 10 mL
 4 pipetas de 5 mL
 4 microscopios
 4 frascos goteros
 4 embudos de vidrio
 papeles de filtro (cortados)
 4 baguetas
 6 cromatoplacas
 4 cubas cromatográficas
 2 cámaras de saturación de yodo
 6 capilares
 4 mecheros de bunsen
 4 cápsulas de porcelana
 laminas portaobjetos
 1 balanza analítica

Reactivos:

 Metanol 50 mL
 Etanol 50 mL
 Acetona 50 mL
 Cloroformo 50 mL
 Éter etílico 50 mL
 Sulfato cúprico al 10% 50 mL
 NaOH 3 N 100 mL
 Ioduro de potasio 10% 50 mL
 Yodato de potasio 10% 50 mL
 Agua destilada 2 L
 Ácido sulfúrico QP 30 mL
 Metoxido de sodio 0,1 N 1000 mL
 N,N-Dimetilformamida 100mL
 Formol 30 mL
 Tolueno 50mL
 Acetato de Etilo 50mL
 Acetona 50 mL
  Azul de Timol 1% 20 mL
 Vapores de yodo
Estándares:

Celecoxib base 200 mg

Procedimiento

Análisis Cualitativo
Análisis organoléptico:
Observar y anotar las características organolépticas del Celecoxib base en la forma
Farmacéutica elegida.

Solubilidad:
Realizar los ensayos de solubilidad en los siguientes solventes agua destilada, acetona,
Cloroformo, etanol, metanol, benceno y éter etílico.
Observación microscópica:
Unos miligramos del Standard es solubilizado y luego colocado en el portaobjetos y se
Observa al microscopio a 100X de aumento.
Observación:

Se observó cristales filamentosa partículas puntiagudas

Cromatografía en capa fina:

En el solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra, realizar la
Cromatografía en capa fina en el cromatóplaca aplicando estándar y la muestra
Problema, el Sistema de solventes es tolueno-Acetato de etilo-Acetona (3:1:1)
Revelador vapores de yodo o luz ultra UV.

Resultado:
Rf st: 0.7037
Rf mp: 0.629
Reacciones química:
Reacción con yoduro - yodato: En un tubo de ensayo colocar miligramos de
muestra problema, añadir VII gotas de agua destilada, agitar y añadir IV gotas de
ioduro y IV gotas de yodato se debe producir color amarillo o pardo rojizo anotar.

FUNDAMENTO:
El yodato no es reducido por los yoduros en disolución neutra, pero si se acidifica una
disolución que contenga yoduros y yodatos se separa yodo inmediatamente en forma de
I2. La prueba yoduro-yodato es una reacción característica para ácidos carboxílicos, la
cual produce yodo molecular. Por otra parte el celecoxib no tiene grupo carboxilo en su
estructura pero si presenta una amida derivada de los ácidos sulfónicos, las amidas de
los ácidos sulfónicos son más ácidas que las de los ácidos carboxílicos, debido, en
primer lugar, a la mayor electronegatividad del azufre sobre el carbono, y en segundo a
que el anión formado al perder un protón está más estabilizado, al poder dispersar la
carga más fácilmente.
Reacción de Le Rosen: En una cápsula de porcelana colocar miligramos de
muestra, añadir VI gotas de reactivo Le Rosen y esperar 1 minuto, debe producirse un
color naranja.

Fundamento:
Un método para la identificación de los compuestos aromáticos es la reacción de Le
Rosen  o formalín Sulfúrico el cual consiste en la sustitución electrofílica aromática a
través de la aplicación de formalín sulfúrico que se prepara con el catalizador (ácido
sulfúrico, H2SO4) más formalina. En ésta solución es donde se forma el carbocatión
Hidroximetilo que activa la reacción y es el que ataca al compuesto aromático
produciendo difenilmetano que sufre una oxidación por presencia del ácido sulfúrico
generando quinonas.
Reacción con Sulfato cúprico en medio básico: En una capsula de porcelana colocar
miligramos de muestra a analizar y luego agregar VI gotas de Sulfato cúprico al 10%, y
uno a dos ml de NaOH 3N, observar coloración que va de azul a violáceo.
Análisis Cuantitativo
Técnica operatoria: En un matraz erlenmeyer se pesa 50 mg de muestra problema, se
añade 10 mL de N,N-Dimetilformamida, se agita con una bagueta, añadir V gotas de
indicador Azul de Timol, y se procede a cuantificar con una solución de Metóxido de
sodio 0,1 N. Determinar el porcentaje de pureza de la muestra de Celecoxib base si es la
materia prima y/o el porcentaje de Celecoxib base por tableta si se trata de esa
forma farmacéutica.

Peso de la capsula

0,4728 g
472,8 mg

1.)
| El porcentaje de pureza del celecoxib está dentro de los rangos normales ya que en la
472,8 mg…………………
parte teórico 200mg
nos indica que locelecoxib
normal es de 90 – 110 %.
101mg …………..……. x

X= 85,4mg
2.) 85.4mg…………100%

mg = n x peq x ml 88.26mg……….x

mg = 0.1 x 200.6 x 4.4 (gasto) resultado= 103.3

mg = 88.26mg
Observaciones:
El porcentaje de pureza del celecoxib está dentro de los rangos normales ya que en la
parte teórico nos indica que lo normal es de 90 – 110 %.

Conclusiones:

 Según una lectura el sulfato cúprico va a identificar si el celecoxib formando una

sal (celecoxib cúprico), color característico del CuSO4.
 El análisis cualitativo demostró resultados positivos en las reacciones químicas.
 En el análisis cuantitativo el resultado de porcentaje de pureza fue de 103.63%
lo cual nos indica que la muestra tiene una concentración dentro del rango.

Cuestionario

1. Describa otras técnicas analíticas de cuantificación del Celecoxib.

 Espectrofotometría UV:
Se utiliza en laboratorios de química y bioquímica para determinar pequeñas cantidades
de cierta sustancia, como las tazas de metales en elecciones o la concentración de cierto
medicamento que puede llegar a ciertas partes del cuerpo.

 Cromatografía liquida de alta resolución (HPLC):

Es una técnica utilizada para separar los componentes de una mezcla basándose a
diferentes tipos de interacciones químicos entre las sustancias analizadas y la columna
cromatografica.

2. Que grupo funcional reconoce el sulfato cúprico en medio alcalino.

FUNDAMENTO:
El fundamento de esta reacción radica en que en un medio alcalino, el ion cúprico
(otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehído
del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado
rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O).
3. Describa la síntesis de la molécula del Celecoxib y con que otro grupo
terapéutico está emparentado químicamente?

La molécula tiene una gran efectividad para atenuar el dolor y la inflamación

provocada, a la vez reduce los riesgos de las hemorragias intestinales. Los pacientes
produce una mejoría significativamente y excelente tolerancia.
El eteroxib y rofecoxib que se diferencian otro grupo terapéutico, que se parece
químicamente e la estructura de sulfonamida del celecoxib

Fuentes de Información

1. Foye, William. Principios de Química Farmacéutica. Novena edición Edit. El

Manual Moderno S.A. México D.C. 2016
2. Korolkovas Andrejus Burckjalter, Compendio de Química Farmacéutica,
Editorial Reverté, Decima Edición, Madrid 2017.
3. Avendaño, C. Introducción a la Química Farmacéutica. 10° Reimpresión, Edit.
Interamericana-Mc Graw Hall. Madrid 2016.
4. USP, Pharmacopeia Nacional Formulary (USP NF) XXXVIII, XXXIX, XL, XLI
y XLII.
5. Yates Karstegl Tamara, Farmaco-Química: Relación estructura Química y
Actividad biológica, Editorial Universidad de Concepción, 3° Edición, Santiago
– Chile 2017
6. Feigl Fritz. Pruebas a la Gota en análisis Orgánico. Edit. El Manual Moderno
S.A. Mexico D.C. Sexta edición 2016.
7. Clemett D, Goa KL. Celecoxib. A review of its use in osteoarthritis, rheumatoid
arthritis and acute pain. Drugs 2014 Apr; 59(4): 957-80.
8. Karim A, Tolbert DS, Piergies A, Hubbard RC, Harper KM, Wallemark C,
Slater M, Geis GS. Celecoxib does not significatly alter the pharmacokinetics of
hypoprothrombinemic effect of