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UNMSM ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE ATENOLOL EQUIPO D-2

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS


Universidad del Per, DECANA DE AMRICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

CURSO : QUMICA MEDICINAL I


PRCTICA :6
EQUIPO : D-2
PROFESOR : Mg. Q.F. Juan Roberto Prez Len
Camborda
AO : 4to
INTEGRANTES :
Cuenca Alfaro, Jhudith Enma
Hijar Lpez, Julio Armando
Saldaa Mucching, Maricielo Shantall
Vega Segura, Kurwoll Heden

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INTRODUCCIN

El atenolol es un compuesto qumico utilizado en medicina como un frmaco de eleccin en el


manejo del paciente hipertenso con ansiedad intensa, con hipertensin hipercintica y con
cardiopata isqumica coexistente.

En cuadros hipertensos ste es un buen antagonista, permitiendo que la persona pueda


restablecer la homeostasis.

Es un frmaco simpaticoltico que pertenece a la familia de selectivos 1. No es recomendable


usarlo en personas hipersensibilidad al atenolol, en pacientes con feocromacitoma no tratado,
con bradicardia sinusal, bloqueo AV de primer grado, ni con insuficiencia cardiaca.

El atenolol tiene la capacidad de disminuir los niveles de concentracin intracelular del AMPc
(por bloqueo del receptor 1-adrenrgico) inhibiendo respuestas celulares, incluyendo la
disminucin de la contractilidad del miocardio, reduccin del gasto cardiaco, entre otros
mecanismos que llevan a disminuir la hipertensin.

La absorcin del atenolol va oral se logra dentro de una hora y en cinco minutos va IV, se
metaboliza en el hgado principalmente, el frmaco se elimina en la orina 40-50%, el resto en
heces como frmaco no absorbido; tiene vida media de aproximadamente de 6-7 horas.1

ATENOLOL

Figura 1. Estructura del atenolol2

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FARMACODINAMIA

Los mecanismos responsables del efecto antihipertensivos no estn del todo dilucidado. Pero se
ha implicado mecanismos que llevan a disminuir la presin la inactivacin de los receptores b-
adrenrgicos, especficamente hablando los receptores beta 1, que se encuentran en el corazn,
implica la inhibicin de la adenililciclasa y la consiguiente disminucin de los niveles intracelulares
de AMPc; la reduccin del gasto cardiaco (disminucin de la contractilidad del miocardio);
reduccin de la sntesis y liberacin de endotelina-1 en clulas endoteliales humanas (aumenta
la eficacia en hipertensin esencial y los sndromes coronarios agudos); disminucin de calcio
citoslico (disminuye la hipertensin arterial), Actualmente se acepta que ninguno de los
mecanismos expuestos explicara en forma aislada el efecto hipotensor de los beta-bloqueantes,
por lo que se considera que hay varios mecanismos implicados teniendo mayor o menor
importancia segn el tipo de beta-bloqueante.3

Figura 2. Uno de los mecanismo de atenolol, la reduccin de la contractilidad del miocardio contribuye a
disminuir el gasto cardiaco y el consumo de oxigeno de estos tejidos, esto se da con una reduccin del calcio al
encontrarse disminuido el AMPc, provocando el efecto antihipertensivo.

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ESTRUCTURAS QUMICAS

Figura 3. Estructuras qumicas

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RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD4

En el sistema aromtico presenta un a La introduccin de un puente de


sustitucin en posicin para, la cual es oximetileno increment La longitud de la
importante para adoptar la configuracin cadena y ayuda a mantener una relacin
extendida de tipo transida. sinclinal entre los grupos OH Y NHR

El sustituyente R2
Sustituyente Acetamida R1 ISOPROPILO
Este sustituyente sobre el El aumento de tamao
anillo aromtico condiciona POSEE LA ESTRUCTURA y la ramificacin sobre
la naturaleza bloqueante a DE UNA el tomo de nitrgeno
la vez que disminuye su ARILOXIPROPALAMINA explica su selectividad
CARDIOSELECTIVA y alta actividad sobre
lipofilicidad.
los receptores 1.

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PROPIEDADES FISICOQUMICAS5,6
Tabla N1 Constantes fisicoqumicas de atenolol

NOMBRES QUMICO (RS)-4-(2-hydroxy-3-


(isopropylamino)propoxy)phenyl)aceta
mide

2-4-(2-Hydroxy-3-
isopropylaminopropoxy)phenyl
acetamide

4-(2'-hydroxy-3'-((1-
methylethyl)amino)propoxy)benzenea
cetamide

Peso molecular 266.33608 g / mol

Punto de fusin 152-154C

Constante de disociacin pka 9.6 - 24C


Coeficiente de particin [log
0.23
P(octanol)]
Conde de hidrgeno donadores de
3
enlace
Conde aceptor de enlace de hidrgeno 4

Conde Bond giratorio 8

Contador de tomo pesado 19

Cargo formal 0

Complejidad 263

Conde istopo del tomo 0

Indefinido Conde Atom stereocenter 1

Definido Conde Bond stereocenter 0

Conde Indefinido Bond stereocenter 0

Conde Unidad unido covalentemente- 1

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MARCO TERICO

El atenolol es un agente beta-bloqueante con efectos predominantes sobre los receptores beta-
1. Se puede describir qumicamente como bencenoacetamida, 4 - [2'-hidroxi 3 '- [(1- metiletil)
amino] propoxi]

El atenolol No posee propiedades estabilizantes de la membrana ni actividad intrnseca


simpatomimtica (agonista parcial). El mecanismo del efecto antihipertensivo no es bien
conocido: entre los varios factores implicados destaca su capacidad para antagonizar la
taquicardia inducida por las catecolaminas en los receptores cardacos, reduciendo el gasto
cardaco; la inhibicin de la secrecin de la renina y la inhibicin de los centros vasomotores. El
mecanismo del efecto antianginoso tampoco es bien conocido. Un factor importante puede ser
la reduccin del consumo de oxgeno al bloquear el aumento de la frecuencia cardaca inducida
por las catecolaminas, la presin arterial sistlica y la velocidad y fuerza de la contraccin del
miocardio.

La biodisponibilidad oral es aproximadamente del 50 al 60% (mucho menor si se toma con


alimentos, 20%). Los niveles plasmticos mximos se alcanzan a las 2-4 horas despus de la
administracin oral. La unin a protenas es inferior al 5%. El metabolismo del atenolol es mnimo.
La mayor parte de la dosis absorbida (85-100%) se excreta sin metabolizar a travs de la orina.

Prescrito para el tratamiento de Taquiarritmias supraventriculares, especialmente como


tratamiento profilctico, Taquiarritmias ventriculares, especialmente taquicardia
catecolaminrgica, Sndrome de QT largo (tampoco en ficha tcnica de adultos), Hipertensin
arterial (frmaco de segunda lnea o coadyuvante) e Infarto agudo de miocardio (primeras 12
horas; no si sospecha causado por cocaina o anfetamnicos).7,8

Figura 4. Estructura del atenolol

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LISTA DE MATERIALES

Materiales

2 Beakers 250 mL
8 tubos de ensayo
1 pipeta 5 mL
1 pipeta 2 mL
1 embuto de vidrio
1 mortero de porcelana
Papel filtro
1 baqueta de vidrio
1 bureta de 25 mL
pinza para cromatofolio
Solventes
luna de reloj

cido perclrico 0,1 N


cido actico glacial
hidrxido de amonio SR
Anidrido actico
Naftol benceina SR
alcohol etlico
alcohol metlico
acetona
biftalato de potasio

Reactivos

Reactivo de Mayer
Reactivo de Le Rosen
Reactivo de Dragendorff

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PROCEDIMIENTO

DATOS GENERALES

Tabla N2 Datos generales del atenolol

Sustancia Analizada: Atenolol Origen: Laboratorio IQ Farma

Peso Molecular: 266,34 g/mol Procedencia: Inkafarma

Forma farmacutica: Tableta Registro sanitario: NG - 2140


Fecha de
Nombre comercial: No aplica Junio 2017
vencimiento:
Concentracin 100 mg/ tableta Fecha de anlisis 20/05/16

Nmero de lote 2912706

ANLISIS CUALITATIVO

1. Anlisis organolptico

Se observ y anot las caractersticas organolpticas del atenolol

Tabla N3. Resultados del anlisis organolptico

Aspecto: Homogneo Olor: Inodoro

Color: blanco Sabor: Particular

2. Anlisis de solubilidad

Los datos de solubilidad se tomaron de la USP 38

Tabla N4. Resultados del anlisis de solubilidad

Agua: Poco soluble

Alcohol etlico: Moderadamente soluble

Cloroformo: Prcticamente insoluble

ter: Insoluble

3. Cromatografa en capa fina

Se tom una tableta y se procedi a triturar con la ayuda de un mortero, posteriormente se


disolvi en etanol; sta solucin se utiliz como muestra problema para la cromatografa.

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El sistema de solventes fue metano-acetato de amonio (3:0,5) y la siembra se realiz sembrando


diez puntadas del estndar y 30 puntadas de la muestra problema, por ltimo el revelado se
realiz utilizando vapores de yodo.

a.
b.

c.

Figura 5. Cromatografa en capa fina. a: trituracin de la tableta. b: adicin de etanol. c: siembra del estndar y la
muestra problema.

4. Reacciones qumicas

Se solubiliz cuatro tabletas en agua y luego se filtr, con la mezcla filtrada se realiz las
siguientes reacciones:

Reaccin de Dragendorff: En un tubo de ensayo se coloc 4 gotas de la solucin de


atenolol y 2 totas de reactivo de Dragendorff. Se obtuvo un precipitado naranja, lo cual indica la
presencia de nitrgeno secundario. (fig 9)

Reaccin de Mayer: En un tubo de ensayo se coloc cuatro gotas de solucin de


atenolol, se aadi 2 gotas de reactivo de Mayer. Se observ precipitado blanco, lo cual indica
presencia de nitrgeno secundario. (fig 10)

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Reaccin de oxidacin: en una cpsula de porcelana de colocaron mg del pulverizado


de atenolol y se agreg dos gotas de dicromato de potasio SR, luego una gota de cido sulfrico
concentrado. Se observ coloracin azul que indica la presencia de alcohol secundario. (fig 11)

Figura 6. Reaccin de Figura 7. Reaccin de Figura 8. Reaccin de Oxidacin con


Dragendorff con Atenolol Mayer con Atenolol Atenolol

Tabla N 5. Resultado de las reacciones qumicas.

REACCIN RESULTADO OBSERVACIN INDICA


Presencia de nitrgeno
Dragendorff +++ Pp naranja
secundario
Presencia de nitrgeno
Mayer + Pp blanco
secundario
Presencia de alcohol
Oxidacin +++ Coloracin azul
secundario

Mtodo analtico: Valoracin de bases dbiles en medio no acuoso

En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agreg una tableta pulverizada de la muestra


problema, se aadi 5 mL de cido actico glacial posteriormente se agit; despus se aadi 5
gotas de acetato de mercurio SR y 3 gotas de -naftol bencena SR y se procedi a cuantificar
con una solucin de cido perclrico 0,1 N hasta el cambio de coloracin de naranja a verde.

Clculos de la masa de atenolol

3,3
RfST= = 0,73
4,5

4,1
RfMP= = 0,69
4,5

Figura 12. Cromatografa del atenolol.


Izquierda: muestra problema y
derecha: stndar

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Clculos de la masa de atenolol:

mg = N x PEatenolol x mL

= (0,1) (266,34) (0,65)

= 98, 5 mg

100 mg ________________ 100 %

98,5 mg _______________ X

X = 98,5 %

Anlisis cuantitativo

a. b.

C. d. d.

Figura 10. a: pulverizacin de la tableta de atenolol y adicin de 5 mL de cido actico glacial. b: adicin
de acetato de mercurio SR y -naftol bencena SR. c: titulacin. d: finalizacin de la titulacin al observar
el cambio de color de naranja a verde

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CUESTIONARIO

1. Explique el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

En el matraz se forma los acetatos

+ CH3COOH + CH3COO-

Se agrega el in acetonio a la bureta para la titulacin indirecta de la concentracin de


salbutamol

+ CH3COOH2+
HClO4 CH3COOH

El in acetonio reaccionara con el acetato y ste es el que reaccionara con el indicador (-


naftol bencena) para dar la coloracin verde

CH3COOH2+ + CH3COO- 2CH3COOH

CH3COOH + Coloracin verde

2. Escribir la reaccin qumica de la reaccin de Le Rosen

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
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[actualizada en mayo de 2016; acceso 26 de mayo de 2016]. Disponible en:
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Pharmacokinetics
2. Drugs, Atenolol. [Sede web]. EEUU: www.drugs.com; 2016 [actualizada el 1 de mayo de
2016; acceso 26 de mayo de 2016]. Disponible en:
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3. Contreras F. Betancourt M. Suarez N. Romero B. y Velasco M. Uso de los Antagonistas
Beta-Adrenrgicos en la Hipertensin Arterial. AVFT. 2002; 21(2).
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5. Delgado A. Minguilln , C. (2004). Introduccin A La Qumica Terapeutica. 2nd ed.
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Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/atenolol#section=Computed-
Properties [Accessed 27 May 2016].
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[base de datos en Internet]. Madrid, Espaa: Agencia espaola de medicamentos y
productos sanitarios (AEMPS) - [fecha de acceso 26 mayo 2016]. Disponible en:
https://sinaem4.agemed.es/consaem/fichasTecnicas.do?metodo=detalleForm
8. Taketomo CK, Hodding JH, Kraus DM. Pediatric and Neonatal Dosage Handbook. 18th
ed. American Pharmacists Association, editor. Hudson (OH): Lexi Comp; 2010.

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