RESUMEN

En la práctica se disolvió en un balón de dos bocas 0,2 mL de anilina en 16,0 mL de

metanol y 2,0 mL de bromuro de n-butilo. Esta mezcla se calentó a reflujo con una
trampa de cloruro de calcio. Después de un tiempo se realizó la cromatografía de
capa delgada utilizando como eluyente una mezcla de éter de petróleo y éter etílico.
Este mismo procedimiento se realizó para las reacciones de 230 mg de p-toluidina y
350 mg de p-bromoanilina con el bromuro de n-butilo. Los compuestos obtenidos
solidos se dejaron a baño de hielo y luego se filtraron mientras el compuesto líquido
se calentó hasta evaporar el solvente.
De acuerdo al anterior procedimiento se obtuvo 0,1017g del producto con anilina,
03095g con la p-toluidina y 0,2943g con la p-bromoanilina, con un porcentaje de
rendimiento de 31,12%, 82,05% y 63,23% repectivamente.
La reactividad de las aminas primarias con el nitrógeno unido a un anillo aromático y
un sustituyente en el anillo, depende del efecto electroatrayente que presente el
átomo o grupo que esta como sustituyente y la posición que ocupa en el anillo.

1. RESULTADOS
Observaciones:
Reacción con anilina:
 La mezcla que contenía la anilina, el bromuro de n-butano y el metanol
presenta un color amarrillo muy claro
 Después de calentar se aprecia que la solución de la reacción toma un color
verde.
 El producto obtenido presenta un color verde.

Tabla 1. Pesos y rendimiento obtenidos

Sustancia obtenida Cantidad Cantidad Rendimiento (%)
obtenida(g) teorica (g)
N-butilanilina 0,1017 0,3268 31,12
p-metil-N-butilanilina 0,3095 0,3772 82,05
p-bromo-N-butilanilina 0,2943 0,4654 63,23

Cálculos:
Valor teórico de la N-butilanilina:

1,02 g C6 H 7 N 1 mol C6 H 7 N
0,2 mLC 6 H 7 N × × =2,19 ×10−3 mol C 6 H 7 N
1ml C6 H 7 N 137,02 g C 6 H 7 N

−3 1 mol C10 H 15 N 149,24 g C10 H 15 N

2,19 ×10 mol C 6 H 7 N × × =0,3268 g C10 H 15 N
1 mol C 6 H 7 N 1 mol C 10 H 15 N

0,1017 g C 10 H 15 N
% Rendimiento= × 100=31,12 %
0,3268 g C 10 H 15 N

Valor teórico de p-metil-N-butilanilina

 −3 1 mol C 11 H 17 N 163 g C11 H 17 N
2,31 ×10 mol C 4 H 9 Br × × =0,3772 g C 11 H 17 N
1 mol C 4 H 9 Br 1mol C 11 H 17 N

0,3095 g C11 H 17 N
% Rendimiento= ×100=82,05 %
0,3772 g C11 H 17 N

Valor teórico de p-bromo-N-butilanilina

1 mol C6 H 6 BrN −3
0,3502 g C 6 H 6 BrN × =2,04 ×10 mol C6 H 6 BrN
172,04 g C 6 H 6 BrN

1 mol C10 H 14 BrN 228,13 gC 10 H 14 BrN

2,04 × 10−3 mol C6 H 6 BrN × × =0,4654 g C10 H 14 BrN
1mol C 6 H 6 BrN 1 mol C 10 H 14 BrN

0 , 2943 g C11 H 17 N
% Rendimiento= ×100=63,23 %
0,4654 g C 11 H 17 N

2. ANALISIS DE RESULTADOS

Obtención de N-butilanilina
En esta n-alquilacion el compuesto de partida que se utilizo fue la anilina, una amina
aromática, la cual reaccionó con el bromuro de n-butilo, un haluro de alquilo, en
presencia de metanol, para dar lugar a una amina aromática alquilada. Esta reacción
de alquilación transcurre mediante un mecanismo S N21.
La reacción general quedaría:
NH2
HN

Br CH3OH
+ + HBr

En este mecanismo la anilina al tener un par de electrones libres en el nitrógeno

actúa como el nucleófilo, atacando al carbono del haluro de alquilo y desplazando al
bromo y creando un nuevo enlace N-C, a continuación, la base, es decir, el halógeno
desprotona el nitrógeno cargado positivamente, creando así el producto alquilado 2.

El mecanismo de esta reacción es el siguiente:

 H
Br
NH2 Br N
H

H
N

HBr

Sin embargo, la amina secundaria formada, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haluro de alquilo que queda libre en el medio, formándose así una amina terciaria.

Br H
N N
Br H

Para realizar la cromatografía en capa fina se utilizó una mezcla de éter de petróleo y
éter etílico 9:1 como fase móvil (apolar) y silica gel como fase estacionaria (polar).
En la placa se dispuso una muestra de anilina (A) y otra de la mezcla de reacción
(M), y de acuerdo a la polaridad se espera que la anilina quede más retenida que el
producto de reacción. Después de casi una hora se observó la presencia de tres
manchas tras el revelado con la luz ultravioleta, donde una de ellas evidencia la
formación de la anilina n-alquilada. Como se observa que en la mezcla de reacción
se forma dos manchas en donde la que se encuentra más cerca de la línea inferior
puede significar una menor concentración de anilina 3.
De acuerdo a esto se puede decir que hubo la formación de solo un producto en la
reacción de bromuro de n-butilo con la anilina.

Obtención de p-metil-N-butilanilina
Para esta síntesis se utilizó como compuesto de partida la p-toluidina, la cual
reacciono con el bromuro de n-butilo. En esta reacción de alquilación como también
se está trabajando con una amina aromática también ocurre un mecanismo S N2 muy
similar al anterior, solo que en este caso la p-toluidina al tener un grupo metilo resulta
ser más reactivo que la anilina 4 que no posee otro sustituyente en el anillo por lo que
eso explicaría por qué hay un mayor porcentaje de rendimiento.
El mecanismo para esta reacción es el siguiente:

Obtención de p-bromo-N-butilanilina
En esta reacción se empleó como compuesto de partida la p-bromoanilina, que
reacciona con el bromuro de n-butilo. En este caso también se está trabajando con
una amina aromática por lo que el mecanismo de esta reacción es S N2, debido a que
esta amina tiene un grupo sustituyente como el bromo, esta tendrá menos
reactividad que la p-toluidina ya que el bromo resulta ser un elemento muy
electroatrayante, eso podría explicar por qué el rendimiento de esta reacción es
menor que con la p-toluidina.
El mecanismo de esta reacción es el siguiente:

Br
H
NH2
N
Br H

Br
Br

HN
HBr

Tanto
en la
Br
reacción con p-toluidina como con p-bromoanilina la amina secundaria formada
puede continuar reaccionando con el bromobutano presente en el medio ya que el
nitrógeno en las dos aminas secundarias continúa siendo un nucleófilo.

ESPECTRO IR DE N-BUTILANILINA
 Figura 1. Espectro IR de N-butilanilina. Referencia: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
Al observar este espectro IR se tiene que5:

Numero de
  Comentario
Onda cm-1

Elongación N-H. Como se presentan un singlete este

A 3423
compuesto presenta una amina secundaria.

Elongación C-H. Corresponde a un carbono aromático ya

B 3023-3055 que la señal que se observa está por encima de los 3000
cm-1.

Elongación C-H. Corresponde a un carbono de la parte

C 2961-2932
D 1932-1736
E 1604-1505
alifática.
Bandas de sobretonos del anillo aromático, como no se
observan muy bien es difícil definir que están indicando.
Flexiones N-H

Los espectros de infrarrojo de la p-bromo-N-butilanilina y p-metil-N-butilanilina no se

lograron encontrar.
3. CONCLUSIONES
 A pesar que en la n-alquilación de la anilina con el bromuro de n-butilo se pudo
producir una mezcla de varios compuestos, esto no se observó en la
cromatografía de capa delgada ya que solo se presentó una mancha bastante
cercana a la línea final por lo que se puede pensar que el producto obtenido era
de un solo compuesto.
 De acuerdo a los porcentajes de rendimiento obtenidos se puede decir que
hubo una mayor reactividad por parte de la amina aromática sustituida con un
grupo metilo a comparación de la amina aromática sustituida con bromo y
anilina.

4. BIBLIOGRAFIA
1. Wade, L.C. En Química Orgánica, Pearson Educación, Quinta Edición, Madrid,
2004, p 858.
2. Reacción de Haluros con Aminas. Consultado el 08 de abril del 2018:
http://www.quimicaorganica.net/haluros-alcanoilo-reaccion-aminas.html
3. Cromatografía. Consultado el 08 de abril del 2018: http://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/cromatografia_tipus.html
4. Morrison, R.T; Boyd, R.N. En Química Orgánica, Pearson Educación, Quinta
Edición, México, 1998, p 927.
5. Espectroscopia de infrarrojo. Consultado el 08 de abril del 2018:
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/791-espectros-infrarrojo-de-
aminas.html