Año de universalización de la salud

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA INORGÁNICA

TEMAS
Diastereomero, Reacciones Estéreoespecificas
Y
Reacciones Estereoselectivas

Asignatura : Orgánica - I

Docente : Ing. Maritza Echevarría Ordoñez Dra.

Integrantes : Antony Tuanama Silva
Richard Antony Alva Ruiz
Jorge Luis Torres Padilla
Antony David Taminche Flores

Iquitos – Perú
2020

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 DEDICATORIA
Agradecemos a Dios por prestarnos la vida y así realizar este
trabajo. Dedicamos este trabajo a nuestros padres que son el pilar
de nuestras vidas, ya que siempre nos condujeron para nuestro
bien y estudiar nuestra carrera la cual estamos estudiando.

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 AGRADECIMIENTO

Esta monografía fue un proceso de recolección de datos de aprendizaje, que necesito

de la paciencia de todos los compañeros de grupo. Por esto, agradecemos mucho a
nuestra planta de profesores, porque día a día, clase a clase nos brindan sus
enseñanzas, y así sacamos provecho de sus conocimientos que nos bridaron para
realizar este trabajo monográfico.

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INDICE

DIASTEREÓMEROS.......................................................................................................................5
ERITRO / TREO..............................................................................................................................5
Estereocentros múltiples.............................................................................................................6
Aplicaciones.................................................................................................................................6
Características..............................................................................................................................7
Estereoespecificidad....................................................................................................................8
REACCIONES ESTEREOSELECTIVAS...............................................................................................9
CONCLUSION..............................................................................................................................10
WEBGRAFIA................................................................................................................................11

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DIASTEREÓMEROS
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales
que no son superponibles, pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir,
no son enantiómeros.
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto
tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes
relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando
dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros.
Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el
número de estereoisómeros en un factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son
los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto
son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un
estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros
del compuesto que no es su imagen especular. Los diastereómeros tienen diferentes
propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.
Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de
diastereomerismo.
ERITRO / TREO
Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoisómeros
son treo y eritro (que corresponden a las etiquetas anti y syn respectivamente).
Cuando se dibuja en la proyección de Fischer el isómero eritro tiene dos sustituyentes
idénticas en el mismo lado y el isómero Treo las tiene en lados opuestos. Cuando se
dibuja como una cadena en zig-zag, el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticos
en distintos lados del plano (isómero anti). Los nombres eritro y treo se derivan de
aldosa eritrosa (un jarabe) y aldosa treosa (punto de fusión 126° C). Un compuesto
con una proyección de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo lado), mostrará
en la proyección de cuñas la etiqueta anti (sustituyentes a lados diferentes del plano).
En cambio, un compuesto con una proyección de Fisher del tipo treo (sustituyentes en
lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta sin (sustituyentes a
lados diferentes del plano). Como es lógico, al pasar una Fisher con sustituyentes del
mismo lado a proyección en cuñas, obtendremos los sustituyentes en lados opuestos
del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.
Las etiquetas eritro y treo están en desuso, prácticamente se emplean sólo anti y sin.
Otro componente treo es la treonina, uno de los aminoácidos esenciales. El
diastereoisómero eritro se llama allo-treonina.

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Estereocentros múltiples
Si una molécula contiene dos átomos de carbono asimétricos, hay hasta 4
configuraciones posibles, y no todas pueden ser imágenes idénticas no sobrepuestas.
Las posibilidades continuarán multiplicándose a medida que existen centros más
asimétricos en una molécula. En general, el número de isómeros configuracional de
una molécula puede determinarse calculando 2 n , siendo n; el número de
centros quirales en una molécula. Esto se aplica salvo en casos donde la molécula
tiene forma meso.
Ejemplos
El Ácido tartárico contiene dos centros asimétricos, pero dos de los "isómeros" son
equivalentes y juntos se denominan compuesto meso. Esta configuración no
es ópticamente activa, mientras que los restantes dos isómeros son D - y L -imágenes
especulares, es decir, enantiómeros. La forma meso es un diastereoisómero de otras
formas.

Aplicaciones
Como se ha explicado anteriormente, dos enantiómeros tienen propiedades químicas
idénticas, al contrario que los diastereoisómeros. Este conocimiento se aprovecha en
la síntesis quiral para separar una mezcla de enantiómeros. Este es el principio de
la resolución quiral. Después de preparar los diastereoisómeros, éstos se separan
por cromatografía o recristalización. Se debe tener en cuenta también el ejemplo de
la estereoquímica de cetonización de enoles y enolatos.
Por lo tanto, de dos diastereoisómeros, se observaron dos picos cuando los analizaron
mediante NMR.

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Características
Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello pueden
separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.
Dentro del grupo de los diastereómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes
conocidos como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y,
en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas
parejas de enantiómeros.
Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereómeros cambiando la
configuración absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del resto; veámoslo
en el ácido tartárico:

Un ejemplo de los diastereómeros cis-trans es el ácido 2-butenodioico, que tiene 2

estereoisómeros:

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Estereoespecificidad
Una reacción es estereoespecífica si reactivos que difieren sólo en
su estereoisomería son transformados preferente o exclusivamente en productos que
se diferencian también sólo en su estereoisomería.
Esto es, la estereoquímica de los reactivos de partida condiciona la estereoquímica de
los productos resultantes.
Por ejemplo, la adición concertada del dibromocarbeno(:CBr2) al doble enlace, por una
de las caras del plano que contiene al alqueno, conduce en el cis-2-buteno al
ciclopropano cis (los dos grupos metilo situados en la misma cara), mientras que la
adición sobre el trans-2-buteno genera la mezcla racémica del producto trans (cada
grupo metilo situado en la cara opuesta del ciclopropano).

Por tanto, la estereoespecificidad deriva del mecanismo de la reacción. Esto quiere

decir que la estereoquímica de los productos está determinada por la manera en que
transcurre mecanísticamente la reacción.

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REACCIONES ESTEREOSELECTIVAS

Una reacción es estereoselectiva cuando produce predominantemente un enantiómero

de un par posible, o un diasterómero de varios posibles. Las reacciones
estereoselectivas pueden ser de dos tipos: enantioselectivas, en las que la selección
es entre productos enantioméricos y diastereoselectivas, en las que la selección es
entre productos diastereoméricos. Por lo tanto, la reacción SN2 es enantioselectiva.
Puede presentarse estereoselectividad en diversos grados, por lo que a menudo se
dice que las reacciones son “altamente estereoselectivas”, “moderadamente
estereoselectivas”, etc. La reacción SN2 es completamente estereoselectiva.

Cuando se hace reaccionar (R)-2-bromooctano con hidróxido de sodio en condiciones

SN2 se obtiene el (S)-2-octanol:

Aun cuando existen dos 2-octanoles enantioméricos, en este caso solo se obtiene uno
de ellos, es decir, lo que se obtiene es la formación selectiva de uno de ellos. Por eso
se dice que esta reacción es estereoselectiva. Para describir el tipo de
estereoselectividad, se dice en este caso que la reacción procede con inversión de la
configuración. Este hecho prueba que el ataque del nucleófilo por el lado contrario al
lado por el cual el grupo saliente abandona el sustrato. El grado de selectividad es
completo, prueba suficiente para saber que la reacción ocurre en una sola etapa, con
ruptura y formación concertada de enlaces. Esta reacción es completamente
estereoselectiva.
De otro lado, la cloración de un alcano ópticamente activo por medio de radicales
libres da un producto ópticamente inactivo. En este caso no se selecciona un
enantiómero sobre el otro, hay una formación al azar de ambos para dar un producto
racémico. Se dice entonces que la reacción es completamente no estereoselectiva, lo
que prueba que el enlace C-H del centro quiral se rompe antes de que se forme el
enlace C-C. Un ejemplo de estereoselectividad parcial es la reacción SN1, en la cual
hay dos clases de producto: uno con retención de la configuración y otro con inversión
de la configuración, sin que haya predominancia clara de ninguno de los dos. La
estereoselectividad en una reacción no solo da información sobre el mecanismo, sino
que es una herramienta para sintetizar un compuesto tal como se necesita.

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CONCLUSION:
En conclusión, debemos decir que la química orgánica constituye indudablemente una de las
ramas más importantes de la química, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales
para nuestra vida. En un futuro cercano, con la ayuda de la química orgánica quizás podremos
crear una cura para el cáncer o implementar las plantaciones de alimentos.

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 BIBLIOGRAFIAS
es.wikipedia.org/wiki/Diastereois%C3%B3mero#:~:text=Los%20diastereois%C3%B3meros
%20o%20diastere%C3%B3meros%20son,es%20decir%2C%20no%20son%20enanti
%C3%B3meros.

es.wikipedia.org/wiki/Estereoespecificidad#:~:text=Una%20reacci%C3%B3n%20es
%20estereoespec%C3%ADfica%20si,tambi%C3%A9n%20s%C3%B3lo%20en%20su
%20estereoisomer%C3%ADa.

docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/criterio_e/06sesion/r_selectivas.html

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