Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación

Departamento: Química

Tipo de Actividad: Asignatura Código: Qca – 141

Créditos: 4 Requisitos: Qca – 111
Nombre: Química Orgánica General Co-requisitos: Qca – 141L
Intensidad Horaria: 4 h. Semanales

1. INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es una disciplina científica que estudia los compuestos del carbono, en el marco de los
procesos que involucran su participación. Su interés es amplio, incluyendo el aislamiento e identificación de
compuestos de origen natural y el diseño de rutas sintéticas para la obtención nuevas sustancias de interés.

En este curso se pretende mostrar una dimensión global de estos procesos, con fundamento en el conocimiento de
la Teoría Estructural, para entender la secuencia de los átomos en las moléculas y la relación estructura -
propiedad. En el desarrollo prevalece el interés de motivar al estudiante, con una discusión sobre el origen de los
compuestos orgánicos; el desarrollo histórico de la química orgánica, su estado actual y proyecciones futuras. Se
espera que al final, el estudiante visualice la importancia de esta disciplina y el papel que tendrá en la formación
profesional que va a adquirir.

2. OBJETIVO GENERAL

Conocer el contexto en el que la química orgánica se puede desarrollar, como una herramienta útil para el futuro
profesional que requiere de ésta área del conocimiento, partiendo de la fundamentación teórica de esta a través
del estudio de la reactividad y las transformaciones que experimentan los compuestos orgánicos

3. CONTENIDO

UNIDAD 1. Introducción. (2 h)
Reseña histórica e importancia de la química orgánica en la vida diaria.

UNIDAD 2. Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos (14 h)

Enlace químico en hidrocarburos, tipos de hibridación, estructura y representaciones, nomenclatura de: alcanos,
alquenos, alquinos y compuestos aromáticos, propiedades físicas.

Alcanos y cicloalcanos:
Estructura y conformaciones
Propiedades químicas: sustitución vía radicales libres (halogenación)
Combustión.

Alquenos y cicloalquenos:
Propiedades químicas: adiciones electrofílicas: Regla de Markovnikov, halogenación, hidrohalogenación (vía
iónica, vía radicales), adición de otros ácidos, hidratación, reducción, fomación de halohidrinas.
Oxidaciones: KMnO4 (frío, caliente), OsO4, ozonólisis, oxidación arílica.
Alquinos:
Propiedades químicas: acidez, adiciones electrofílicas: halogenación, hidrohalogenación, adición de otros ácidos,
hidratación, reducción.

Aromáticos
Concepto de aromaticidad, hidrogenación en términos de estabilidad, comparación entre aromáticos y alquenos.
Propiedades químicas: sustitución electrofílica aromática: nitración, alquilación y acilación de Friedel-Crafts,
halogenación. Sulfonación. Reacciones de disustitución, orientadores orto, para y meta.
El petróleo como fuente de hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

UNIDAD 3. Haluros de Alquilo (10 h)

Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas, métodos de obtención a partir de
hidrocarburos.
Introducción a la estereoquímica y definiciones. Quiralidad, configuración, método Cahn, Ingold, Prelog
Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica: S N1, SN2, reacciones de eliminación E1, E2.
Reactivo de Grignard.

UNIDAD 4. Alcoholes, Fenoles y Éteres (8 h)

Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
Alcoholes:
Propiedades químicas: formación de haluros de alquilo, deshidratación, formación de alcóxidos, oxidaciones
fuertes: KMnO4, K2Cr2O7; suaves: clorocromato de piridinio (PCC), Reactivos de Jones, Reactivo de Collins
Fenoles:
Propiedades químicas: acidez, disustitución en anillos aromáticos: grupos activadores y desactivadotes.
Éteres:
Propiedades químicas: síntesis de Williamson, ruptura de éteres, epóxidos: síntesis y reacciones.

UNIDAD 5. Aldehídos y Cetonas (8 h)

Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
Oxidaciones: reacción de Tollens, prueba del yodoformo
Reducciones: hidrogenaciones, agentes de transferencia de hidruros, reducción de Clemmensen, Wolf-Kishner,
aminación reductiva; adición de reactivos de Grignard: obtención de alcoholes; formación de cianohidrinas;
reacciones con derivados del amoniaco; adición de alcoholes; reacción de Cannizaro.

UNIDAD 6. Ácidos Carboxílicos y Derivados (10 h)

Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
Ácidos Carboxílicos
Propiedades químicas: acidez y formación de sales, reducciones, -halogenaciones (reacción de Hell-Volhard-
Zellinsky).
Derivados de ácido:
Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo, interconversión de derivados de
acilo: cloruros de acilo, anhídridos, ésteres (hidrólisis en medio ácido y básico, saponificación), amidas.

UNIDAD 7. Aminas (4 h)
Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
Métodos de obtención: reducción de nitro-compuestos, alquilación de amoniaco, aminación reductiva, reducción
de nitrilos, reacción de Gabriel.
Propiedades químicas: basicidad, alquilación, conversión en amidas, sales de diazonio: formación y reacciones.

UNIDAD 8. Macromoléculas (8 h)
Carbohidratos
Estructura y representación: estructuras de Fisher, Haworth y silla, clasificación, pureza óptica y epimerización.
Propiedades químicas: azúcares reductores, reacciones de reconocimiento: Bennedict, Fehling,Tollens.
Protecciones: grupo –OH, mutilación del –OH anomérico, O-glicosidación (formación de disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos).
Aminoácidos, péptidos y proteínas:
Estructura, clasificación, reacciones de reconocimiento.

4. EVALUACIÓN

Primer parcial 35%

Segundo parcial 35%
Final 30%

Programación de exámenes
Parcial Contenido
Primero Unidades 1 y 2
Segundo Unidades 3 y 4
Final Unidades 5, 6 y 7

5. BIBLIOGRAFÍA

HART, H.; HART, D. J.; CRAINE, L. E. Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc Graw Hill. 9a Ed. 1997.

CAREY F., Química Orgánica. Madrid: Editorial Mc Graw-Hill, 3a Ed. 1999.

MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. México D.F. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.

5a Ed. 1990.

WADE Jr, L. G. Química Orgánica. México D.F. Editorial Prentice Hall. 2a Ed. 1993.

FOX, M. A. y WHITESELL. J, K.. Química Orgánica. México D.F. Editorial Pearson Educación. 2a Ed. 2000.

PINE, S. H. HENDRICKSON, J. B. CRAM, D. J. HAMMOND, G. S. Química Orgánica. México D.F. Editorial.

Mc Graw Hill. 2a Ed. 1995.

SYKES, P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Barcelona. Editorial Reverte. 5a Ed. 1985.