Jiménez Cruz Raúl

2IM2
IBQ
15/05/2020

Cuestionario Práctica 12: Síntesis de Dibenzalacetona (Reacción de

Claisen-Schmidt)

1. Indicar cuál es la función del etanol en la síntesis de dibenzalacetona.

El etanol actúa como disolvente prótico.
Su función ayuda a protonar el intermediario generado y que junto con el NaOH forma
el catalítico etóxido de sodio.

2. Indicar por qué es necesario mantener la temperatura de la reacción entre 16 y

18oC
Para evitar reacciones secundarias

3. Poco tiempo después del inicio de la reacción aparece un precipitado. Indicar de

qué compuesto se trata.
-
4. Indicar a que se debe que la dibenzalacetona presente color, siendo las materias
primas incoloras.
Porque la molécula de Dibenzalacetona tiene una alta conjugación de las moléculas.

5. Aplicando la reacción de Claisen-Schmidt, indicar: a) la reacción para la obtención

de la benzalacetofena (chalcona) y b) la estructura de los carbaniones que se
formarían en el transcurso de la reacción.
Las chalconas consisten en flavonoides de cadena abierta en los cuales dos grupos
fenilo están enlazados por un puente de enona. Son comúnmente sintetizadas vía
reacciones de condensación de Claisen-Schmidt entre acetofenona y benzaldehído,
bajo condiciones de catálisis homogénea ácida o básica en disolventes orgánicos.

Bibliografía
H.Dupont Durst, George W. Gokel. Química Orgánica Experimental. Editorial. Mc Graw Hill
2007 Pp 325