Cuestionario No.8.

Correspondiente a la práctica 7 “Síntesis de

Ciclohexeno y 2-metil-2-buteno”
Mata C. Pablo I. y Morgado A. Dafne V. Equipo: 6 Grupo: 2FV2

1. Para la síntesis de ciclohexeno, se adicionaron 7 mL de ciclohexanol y 2

mL de H3PO4. La mezcla de reacción se calentó y destiló a una
temperatura de 110-120 °C. El destilado fue colectado en un vaso de
precipitados colocado previamente en un baño de agua-hielo. Al final de
la destilación, al destilado se le adicionó una solución saturada de cloruro
de sodio; posteriormente se neutralizó y secó la fase orgánica. De acuerdo
con lo anterior, mencione:

a) ¿Cuál fue la finalidad de recibir el destilado en un vaso de precipitados

colocado previamente en un baño agua-hielo? Dado a que nuestro producto
de interés es el Ciclohexeno, este cuenta con un punto de ebullición de 83 °C y
además es muy volátil, el cual fácilmente se podría evaporar al momento de salir
del destilado y corremos el riesgo de que, si el refrigerante no enfría bien al
producto, este podría igual evaporarse.

b) ¿Cuál fue la razón de adicionar la solución saturada de NaCl al destilado?

Principalmente se usó la solución saturada de NaCl, para, de esta manera, evitar
posibles formaciones de emulsiones mientras se emplea el embudo de
separación.

Imagen 1. Ejemplo de una emulsión en un

proceso de extracción.
c) ¿Por qué no se llevó a cabo la reacción a reflujo? No se lleva a cabo un
reflujo, porque lo que estamos llevando a cabo es una deshidratación de un
alcohol secundario y, como en la etapa final de la reacción, se tiene el
cicloalqueno en presencia de ácido, agua y temperatura, dicho cicloalqueno
puede volver a hidratarse y obtendríamos a un alcohol, en vez del ciclohexeno.

d) ¿En qué etapa de la síntesis de ciclohexeno se aplica el principio de Le

Châtelier? Se puede decir que se encuentra entre la etapa inicial y la final de la
reacción, ya que, en la final, como se explicó en la pregunta anterior, el
cicloalqueno puede volver a hidratarse, lo que nos diría que se encuentran en
equilibrio la etapa final y la inicial. Aunque cuando se hace la destilación simple,
es perturbado el sistema y nos favorece más la creación del ciclohexeno sin que
este vuelva a hidratarse.

Imagen 2. Etapas de la síntesis donde se presenta el principio de Le Châtelier.

2. En la síntesis de ciclohexeno a partir del ciclohexanol, a una pequeña

cantidad del producto obtenido se le agregaron unas gotas de bromo en
tetracloruro de carbono y a otra fracción se le agregaron unas gotas de
KMnO4.

a) ¿Para qué nos sirve la prueba de KMnO4 en el análisis del producto de la

síntesis de ciclohexeno?
Para identificar dobles o triples enlaces observando así una decoloración de
violeta a marrón, dándonos cuenta de que hay un doble enlace oxidándose.

b) ¿Cuáles son los productos de reacción que se obtienen al adicionar gotas

de Br2/CCl4 a una pequeña cantidad de ciclohexeno? Escriba el
mecanismo de reacción.: Un par de enantiómeros, es decir, una mezcla
racémica
 Imagen 3. Mecanismo de reacción al añadir gotas de Br2/CCl4 al
ciclohexeno.

3. a) Indique los reactivos necesarios para sintetizar 2-metil-2-buteno; así como

el esquema de reacción.: Alcohol isoamílico y ácido sulfúrico

Imagen 4. Mecanismo de reacción de la síntesis de 2-metil-2-buteno

b) Mencione que tipo de destilación se empleó en la síntesis de 2-metil-2-

buteno.: Se empleó una destilación simple.

c) Diga cuál fue la razón de destilar el 2-metil-2-buteno, con forme este

producto se iba formando.: Para que se formen los dobles enlaces para generar el
alqueno.
d) Haciendo uso de un esquema de coordenada de reacción, indique la etapa
rápida en la formación del 2-metil-2-buteno.: La etapa rápida en la formación del
2-metil-2-buteno es la desprotonación y la formación del alqueno

Etapa rápida

Imagen 5. Coordenada de la reacción de la formación de 2-metil-2-buteno

4. Expliqué por qué no se llevó a cabo la purificación de los productos

sintetizados en la práctica de obtención de Ciclohexeno y 2-metil-2-buteno.
¿Cree usted que bajo las condiciones de reacción en que se realizaron estas
reacciones y después de la neutralización de los crudos de reacción
correspondientes, aún puedan existir impurezas? De una explicación clara a
su respuesta.: No creemos que existan impurezas, ya que, en las pruebas de
identificación, si no saldría el resultado esperado (por ejemplo, la decoloración del
bromo en CCl4), nos daría una idea de que en realidad no se obtuvo el producto
deseado, o existiera la posibilidad de que, si hubiera decoloración, pero no al
completo y esto nos daría a entender que existen impurezas en el producto deseado
obtenido.

Bibliografía:
. - Diaz, S. (2019). 2metil2buten Coordenada de reacción v2. Scribd. Recuperado de:

https://es.scribd.com/document/425767290/2metil2buten-Coordenada-de-Reaccion-v2

. - Grau, M. A. M., Csák, A. G., & Csákÿ, A. G. (1998). Técnicas experimentales

en síntesis orgánica. Síntesis. Pág. 113