ALDEHIDOS Y ACETONAS

MIGUEL ANGEL CENTENO GUTIERREZ

(1002101013)

Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías

Química orgánica

RESUMEN

En esta práctica de laboratorio se quiso estudiar las relaciones entre propiedades físicas,
químicas y estructura molecular de los aldehídos y cetonas; en esta oportunidad se usó
formaldehido, acetaldehído y acetona como los compuestos a analizar en los distintos
procedimientos realizados en el laboratorio; en consecuencia, se realizó la prueba con el
reactivo de fehling, de Tollens, con permanganato de potasio y por último se analizó la
formación de resinas por efecto de los álcalis, comprobando por medio del ensayo con
reactivo de fehling que el formaldehido y el acetaldehído efectivamente son aldehídos.

PALABRAS CLAVE: Aldehídos, cetonas, carbonilos, Tollens, fehling.

ABSTRACT

In this laboratory practice we wanted to study the relationships between physical and
chemical properties and molecular structure of aldehydes and ketones; On this occasion
formaldehyde, acetaldehyde and acetone were used as the compounds to be analyzed in
the different procedures performed in the laboratory; consequently, the test with the
reagent of fehling, Tollens, with potassium permanganate was carried out and finally the
formation of resins by the effect of the alkalis was analyzed, checking by means of the
test with fehling reagent that formaldehyde and acetaldehyde they are effectively
aldehydes.

KEYWORDS: Aldehydes, ketones, carbonyls, Tollens, fehling.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos (RCHO) y las cetonas

(R2CO) son la clase de compuestos que
más se encuentran en estado natural. En
la naturaleza, muchas de las sustancias
que requieren los organismos vivos son
los aldehídos o cetonas. Por ejemplo, el
aldehído fosfato de piridoxal es una
coenzima presente en un gran número de Formación de aldehídos y cetonas.
reacciones metabólicas; las cetonas Los alcoholes primarios pueden oxidarse
hidrocortisona es una hormona steroidal a aldehídos
que segregan las glándulas suprarrenales
para regular el metabolismo de las grasas,
las proteínas y los carbohidratos.

ALDEHIDOS
(figura 2)
Los aldehídos son una clase de
compuestos orgánicos, en la cual un
átomo de carbono comparte un doble
enlace con un átomo de oxígeno, un
enlace sencillo con un átomo de
hidrógeno y un enlace simple con otro
átomo o grupo de átomos, designado R en
las fórmulas químicas generales y
diagramas de estructura [3] (figura 1).
El doble enlace entre carbono y oxígeno
es característico de todos los aldehídos y
es conocido como el grupo carbonilo.
Muchos aldehídos tienen olores
agradables, y en principio, se derivan de EL REACTIVO DE TOLLENS
alcoholes por deshidrogenación Es una disolución de óxido de plata en
(eliminación de hidrógeno), de cuyo amoniaco acuoso, además de ser el agente
proceso viene el nombre aldehído. [2] Oxidante, la reacción global describe la
oxidación del aldehído y la reducción del
CETONAS. óxido de plata a plata metálica.

Una cetona es un compuesto orgánico

caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de hidrógeno. Figure 1 reacción global con aldehidos

(figura 1)
PROCEDIMIENTO
1. CON REACTIVO DE FEHLING
En tres tubos de ensayo pusimos 2ml
(20 gotas) de solución A de Fehling y
2ml (20gotas) de solución B de Fehling,
numérelos y a cada tubo agregamos 1ml
de Formaldehido, acetaldehído y acetona
respectivamente. Luego en un vaso de
precipitado de 400 ml añadimos 250ml
de agua, la calentamos y cuando estaba a
punto de hervir introducimos los tres
tubos, los calentamos durante diez
minutos en el vaso, sacamos los tubos y
observamos en cual ha aparecido un
precipitado rojizo y en cual no.
tubo dos gotas de Reactivo de Schiff.
Observamos lo ocurrido en cada tubo.
5. FORMACIÓN DE RESINAS.
EFECTO DE LOS ÁLCALIS.
En tres tubos de ensayo pusimos en cada
uno de ellos 1ml de Formaldehído,
Acetaldehído y Acetona, adicionamos a
cada tubo 1ml de solución de Hidróxido
de Sodio (NaOH) y calentamos los tubos
5 minutos. Observamos los cambios
ocurridos en cada tubo.

2. CON EL REACTIVO DE
TOLLENS

En tres tubos de ensayo colocamos 1ml

de formaldehído, acetaldehído, acetona y
adicionamos a cada tubo 2ml (20gotas) de
reactivo de Tollens. Los tres tubos se
introducen en el baño de agua caliente y
se calientan durante diez minutos. Se
observa y anota los resultados.

3. CON PERMANGANATO

En tres tubos de ensayo pusimos 1ml de ANÁLISIS DE RESULTADOS

Formaldehído, acetaldehído, acetona
respectivamente, previamente marcados, CON FEHLING
adicionamos a cada tubo 2ml de solución
de Permanganato de Potasio al 3% y En la tabla 1 y en la figura 1 se puede
acidulamos con 2 gotas de ácido sulfúrico observar los resultados de la prueba con
diluido, observamos los cambios que fehling.
ocurren en cada tubo de ensayo.

4. CON EL REACTIVO DE SCHIFFS

En tres tubos de ensayo, numerados,

colocamos 1ml de "Formaldehído,
Acetaldehído y Acetona
respectivamente. Luego agregamos a cada
Table 1 ensayo con Fehling impidiendo así que los iones cúpricos
Reacti precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion
FELLING Cu2+ oxida al acetaldehído a ácido en su
on
MUESTRA Antes forma de sal a y a su vez es reducido a
Después
del del baño Cu+ precipitando como Cu2O rojo.
baño de de María El formaldehído se oxida a ácido fórmico;
María los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a
Formaldehí Azul Marron Si
do iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+ ).
Acetaldehíd Azul Rojizo Si El reactivo de fehling es un oxidante
o Azul suave, por lo que una cetona no
Acetona Azul No
reacciona; puesto que éstas no tienen un
hidrogeno unido al carbono carbonilo y
son estabilizadas mediante efecto
inductivo.

CON EL REACTIVO DE TOLLENS

En la tabla 2 y figura 2 se pueden ver los

resultados de la reacción con Tollens.

Tabla 2 ensayo con el Reactivo de Tollens

MUESTRA TOLLENS

Se forma levemente
Figure 2 reacción con Fehling de izquierda a derecha Formaldehído el espejo de plata
acetona, acetaldehido y formaldehido
Se forma el espejo de
Acetaldehído plata con carboxilato

Acetona No reacciona

Formaldehido

El reactivo de Fehling consiste en dos

partes: una solución de sulfato cúprico y
una solución de hidróxido de sodio y
tartrato de sodio y potasio. Al mezclar
cantidades iguales de estas dos
soluciones, se forma un complejo soluble
de tartrato de cúprico de color azul oscuro

Figure 3 reacción con Tollens de izquierda a derecha
Formaldehido, Acetana y Acetaldehido
El reactivo de Tollens es una disolución
de óxido de plata en amoniaco acuoso,
además de ser el agente Oxidante, la
reacción global describe la oxidación del
aldehído y la reducción del óxido de plata
a plata metálica, considerando esto y las
condiciones de la reacción el acetaldehído
reacciona con el agua formando las dos
cargas parciales, se desprotonará y
finalmente reaccionará con el óxido de
manganeso, trasladando los electrones la
cual consiste en la dismutación de un
aldehído sin hidrógeno en alfa, catalizado
por una base, para la formación del ácido
carboxílico y la plata metálica
La acetona no reaccionó con el reactivo
de Tollens por 2 razones, la primera es
que el reactivo de Tollens es un agente
oxidante débil, y la segunda, la acetona
no posee hidrógenos α, por lo que es muy
poco probable o casi imposible que se dé
la oxidación con un agente oxidante débil.
Acetaldehido
Formaldehido
3. CON PERMANGANATO
Los aldehídos se oxidan fácilmente; como
se puede observar en la reacción estos
compuestos al oxidarse se convierten en
ácidos carboxílicos, caso contrario ocurre
con las cetonas. Al agregar el
permanganato al formaldehido y al
acetaldehído se logró observar que estas
soluciones tuvieron un cambio en su
coloración del original (incoloro) a café
oscuro; en estos tubos de ensayo la
mezcla fue de tipo heterogénea en donde
la parte más densa se fue al fondo del
recipiente y la más clara se suspendió en
la parte superior, este precipitado de color
café oscuro correspondió al dióxido de
manganeso formado a partir de las
oxidaciones respectivas de estos
compuestos. Posteriormente al agregar a
estas mezclas el ácido sulfúrico (H2SO4)
se notó nuevamente un cambio en su
color el cual fue rosado claro (figura 4),
para este procedimiento se observó que el
cambio de color fue rápido lo cual
comprueba que los aldehídos se oxidan
fácilmente. Esta oxidación fue
relativamente rápida por razones
estéricas de los aldehídos, ya que
estas cadenas solo tienen un solo
grupo sustituyente, en consecuencia,
los neutrófilos que atacan como es este
caso el permanganato de potasio
(KMnO4) se pueden aproximar con
mayor facilidad al carbonilo. Por otra
parte, al agregarle el permanganato de
potasio a la acetona no se notó cambio
alguno, lo cual sugiere que la oxidación
no se llevó a cabo ya que la disolución
permaneció del mismo color que el del
permanganato (violeta oscuro).
Efectivamente la acetona no se oxidó esto
es por el impedimento estérico que Figure 4 reacción con permanganato
poseen en general todas las cetonas para
4. CON EL REACTIVO DE SCHIFFS
la oxidación, estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes
(alquilos) que no permiten que el ataque
nucleofílica ocurra. Cabe resaltar que,
aunque en este caso no hubo oxidación, si
se brindan las condiciones óptimas puede
que ocurra la oxidación de las cetonas
dentro de las cuales se tendría una ruptura
de los enlaces carbono carbono a lado y
lado del grupo carbonilo para dar
finalmente una mezcla de ácidos
carboxílicos. Teniendo en cuenta este
experimento, se hace importante resaltar Figure 5 reacción con el Reactivo de Schiff
las velocidades de reacción de cada uno
de los anteriores compuestos:

Formaldehido > acetaldehído > acetona

Lo anterior se dice con base a las distintas

fórmulas estructurales de estos mismos y
a los resultados obtenidos en el
laboratorio, ya que el formaldehido al
tener un solo sustituyente hace que la
oxidación sea efectiva con un alto
rendimiento de reacción; a medida que se
aumenta el tamaño de la cadena va a ser Figure 6reacción con el Reactivo de Schiff
menos rápida la oxidación de los
compuestos de estos grupos funcionales. El reactivo de Schiff reacciona con
aldehídos, produciendo una coloración
púrpura característica que nos permite
identificar los aldehídos de las cetonas.
La coloración púrpura indica una prueba
positiva para los aldehídos y se nota la
diferencia con las cetonas, puesto que
estás poseen un color más bajo y no
presentaron ningún tipo de precipitado.
En el mecanismo de reacción de éste
reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se
combinan para dar el aducto "decolorada"
con sulfonación en el carbono central, los
grupos de amina aromática, no cargados
libres reaccionan entonces con el aldehído
y se está probando para formar dos
grupos aldimina; Estos grupos aldimina
electrófilos reaccionan entonces con más
bisulfito, y elNH-CH-SO3-Ar producto
dan lugar a que el color magenta de una
prueba positiva.
5. FORMACIÓN DE RESINAS.
EFECTO DE LOS ÁLCALIS.
Inicialmente, se logró observar que
cuando se agregó el hidróxido de sodio a
la acetona pareciera que fuese sucedido
nada ya que no cambio de color ni de otro
tipo; pero, al mirar detenidamente se pudo
ver que esta era una mezcla de tipo
heterogénea pero que tuvo el mismo
color, a las fases las separaba una línea
blanca constante en el diámetro del tubo
de ensayo que parecía tela de araña. Para
los dos calentamientos posteriores de esta
mezcla no se logró notar ningún cambio
solamente la desaparición de la línea
blanca que diferenciaba la mezcla
heterogénea formada anteriormente. Para
la adición de esta sal al acetaldehído se
logró observar cambios significativos en
la solución, se pudo ver la formación de
dos capas: la superior fue de color
transparente y la inferior color amarilla.
Esta solución, a medida que se iba
calentando y realizando posteriores
calentamientos, se notó que esta solución
iba cambiando de amarillo a rojo oscuro
lo cual indica que iba aumentando su
concentración a medida que se calentaba;
de igual modo, también se logró observar
la aparición de varias esferas negras
dentro de esta mezcla las cuales se iban
haciendo cada vez más grande a medida
que se calentaba. En el formaldehido se
pudo ver que no presento ningún cambio
ni al principio como tampoco al final de
este procedimiento, siempre mantuvo
constante su color y volumen. Estos
resultados indican que se formaron varios
productos gracias a la reacción de cada
uno de estos compuestos con el hidróxido
de sodio, cabe resaltar que estas
reacciones se denominan reacciones de
condensación aldolica las cuales resultan
al final una mezcla de productos con
difentes propiedades cada de cada uno
por ello es que las anteriores reacciones
mostraban varios productos (mezclas
heterogéneas).
Figure 7 formacion de recinas
 cambio de color cuando las
cetonas no lo hacían.
 Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico;
en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidación
posterior.
 Las reacciones de oxidación que
se llevaron a cabo con Tollen y
Fehling, fueron también efectivas
para diferenciar aldehídos de
cetonas, dado que sólo el primero
oxida por la disponibilidad de
hidrógenos en carbono que
contiene el grupo carbonilo.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. https://es.slideshare.net/yormanzambrano/informe-de-
Figure 8 efecto alcalisis aldehdos-y-cetonas
2. https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
CONCLUSIONES 3.
4.
https://es.scribd.com/document/330242591/Quimica-Organica-McMurry-pdf
2 file:///D:/Downloads/Quimica%20Organica,%207ma%20Edicion%20-
%20McMurry.pdf
5. http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos.htm

 Las propiedades físicas y

químicas de los aldehídos y las
cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las
moléculas de aldehídos y cetonas
se pueden atraer entre sí mediante
interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de
ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero
más bajos que los alcoholes
correspondientes.
 Los aldehídos y las cetonas
pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles
en agua. Se determinó mediante
pruebas específicas como
identificar los aldehídos y cetonas,
conociendo las propiedades de
estos se le añadió unos reactivos
específicos que apoyan la teoría,
pues los aldehídos presentaban un