La reaccion de una cetona con borohidruro de sodio}

El borohidruro de sodio, con fórmula química NaBH4, es un agente reductor

de carácter selectivo usado en la síntesis de fármacos y otros compuestos
orgánicos. Es un sólido blanco, que se suele encontrar en forma granulada
(polvo). Es soluble en alcoholes y agua, aunque reacciona con ellos con
relativa lentitud (acentuada si se añade una base fuerte) formando hidrógeno
(riesgo de explosión).

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio

(LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en

etanol [2].  

El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor

sobre el carbono carbonilo.  En una segunda etapa el disolvente protona el
oxígeno del alcóxido.

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los
reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH 4) y el
hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en
alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos.  También reacciona con amidas y
nitrilos transformándolos en aminas.

Mecanismo de la reducción
Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH4) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehídos y cetonas.

La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone.  Por ello, debe emplearse en medio éter.