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Tarea 3 Grupo Carbonilo y Biomoleculas Grupo 100416 611
Tarea 3 Grupo Carbonilo y Biomoleculas Grupo 100416 611
Introducción
La unidad tres del módulo de química orgánica, está enfocada en dar a conocer la
descripción, nomenclatura, reactividad y estructura de los grupos carbonilo y las
biomoléculas. Pudiendo identificar durante el desarrollo de los ejercicios propuestos,
mejorar el conocimiento en especial de: Aldehídos y cetonas: estructura,
nomenclatura, reactividad y reacciones. Ácidos carboxílicos y sus derivados (amidas,
ésteres, haluros de ácido y anhídridos): estructura, nomenclatura, reactividad y
reacciones. Epóxidos, tioles y sulfuros: estructura, nomenclatura, reactividad y
reacciones. Biomoléculas (aminoácidos, proteínas, carbohidratos y lípidos): estructura,
propiedades e importancia.
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.
Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Haluro de Los haluros de Definición: Dar un ejemplo de Fórmula general: Dar un ejemplo
ácido ácido son los más una reacción que de una reacción
reactivos de los Compuesto experimenta el R-COX para obtener o
derivados de derivado de un grupo haluro de sintetizar el grupo
ácidos carboxílicos ácido, en donde ácido, es decir, haluro de ácido,
porque la se sustituye el uno de los es decir, el haluro
contribución de la carboxilo por un reactivos debe ser de ácido debe ser
forma resonante halógeno. el haluro de ácido. el producto de la
con carga sobre el Los compuestos reacción.
grupo L (halógeno) formados dan Cloruro de acilo +
es despreciable. reacciones de Agua se obtiene:
Por ejemplo se sustitución acido carboxílico +
convierten en nucleofílica con acido clorhidrico.
ÁCIDOS mucha facilidad y
CARBOXÍLICOS son utilizados en
con el mero reacciones de
contacto con acilación (como
humedad. Por la de Frieldel-
tanto, hay que Crafts).
almacenarlos en
atmósfera seca e
inerte (nitrógeno o
argon seco)
Aminoácidos a. Fórmula Describir una Dar tres ejemplos Definición: ¿En qué consisten
general: reacción química de aminoácidos y las reacciones de
que permita su importancia a Son la estructura descarboxilación y
identificar nivel biológico. básica de las transaminación de
aminoácidos. proteínas se aminoácidos?
Los Aminoácidos caracterizan por
son la presencia del La
moléculas grupo amino. descarboxilación
orgánicas con un reacción química
grupo amino (- en la cual un
NH2) y un grupo grupo carboxilo es
carboxilo (-COOH ) eliminado de un
unidos a un compuesto en
carbono central. forma de dióxido
de carbono (CO2)
Cisteína: es un α-
aminoácido con la La transaminación
b. el carbono alfa fórmula química es la reacción
es el que tiene por HS-CH2-CHNH2- entre un
un lado el grupo Reacción de COOH. El grupo tiol aminoácido y un
amino , uno o 2 Maillard de la cisteína es alfa-cetoácido, en
radicales y el La glucosa, nucleofílico y la que el grupo
grupo acido reacciona con un fácilmente amino es
carboxilico grupo amino, oxidable. La transferido y
proveniente de reactividad consentido de
alguna proteína o aumenta cuando el aquel a éste, con
aminoácido, tiol es ionizado y la consiguiente
formando la los residuos de conversión del
glucosamida y cisteína en aminoácido en su
libera agua en proteínas tienen correspondiente
forma de vapor, valores de pH alfa-cetoácido.
a medida que se cercanos a la
aplica más calor neutralidad, por lo
se da la reacción que a menudo se
de Amadori, en encuentran tioles
donde se puede en forma reactiva
formar un en la célula.
enaminol o el Debido a su alta
producto de reactividad, el
Amadori grupo tiol de la
cisteína tiene
numerosas
funciones
biológicas.
Glutamina: es
uno de los 20
aminoácidos que
intervienen en la
composición de las
proteínas y que
tienen codones
referentes en el
código genético;
es una cadena
lateral de una
amida del ácido
glutámico,
formada mediante
el reemplazo del
hidroxilo del ácido
glutámico con un
grupo funcional
amina. a
glutamina es una
de las pocas
moléculas de
aminoácido que
posee dos átomos
de nitrógeno
(normalmente solo
poseen un átomo
de N). Esta
característica le
convierte en una
molécula ideal
para proporcionar
nitrógeno a las
actividades
metabólicas del
cuerpo.
Arginina: puede
ser sintetizada en
el ciclo de la
ornitina (o ciclo de
la urea). Este
aminoácido se
encuentra
involucrado en
muchas de las
actividades de las
glándulas
endocrinas. Su
cadena lateral está
formada por un
grupo guanidino.
La arginina está
involucrada en la
síntesis de
creatina,
poliaminas y en el
ADN. Puede
disminuir el
colesterol para
mejorar la
capacidad del
aparato
circulatorio,[4] así
como estimular la
liberación de
hormona de
crecimiento
(somatropina).
Péptidos Se llama enlace Fórmula general: ¿Cuál es la
peptídico al enlace diferencia entre un Compuesto
químico que se aminoácido y un químico formado
establece entre el péptido? por varios
grupo carboxilo de aminoácidos.
un aminoácido y el Un aminoácido es
grupo amino de una molécula
otro aminoácido. orgánica con un
Esta clase de grupo amino (-
enlace, donde se NH2) y un grupo
pierde una carboxilo (COOH)
molécula de agua, unidos que
permite la constituyen
formación de los péptidos y
mencionados proteínas los
péptidos. péptidos están
compuestos de 2 o
más aminoácidos.
Proteínas Están formadas ¿Qué tipo de Describir una Dar tres Definición:
por unidades de interacciones reacción química ejemplos de Las proteínas son
aminoácidos y intermoleculares que permita proteínas: macronutrientes
presentan se dan en la identificar esenciales que
estructuras estructura de las proteínas. Gluteina. adquirimos a
tridimensionales, proteínas? Hemoglobina través de los
Reacción Cisteína. alimentos y que
Fibrosas: -Covalentes: Xantoproteica: cumplen
presentan cadenas Reactivo a base de funciones
polipeptídicas Puente Disulfuro: ácido nítrico que importantes para
largas y una Enlaces S-S sirve para la el buen
estructura entre dos identificación de funcionamiento
secundaria atípica. Cisteinas. proteínas con del organismo.
Son insolubles en grupos aromáticos Están formadas
agua y en -No covalentes: que son derivados por aminoácidos
disoluciones del benceno como que están unidos
acuosas. Algunos Puente salino: la fenilalanina, por un tipo de
ejemplos de éstas atracción tirosina y enlaces conocidos
son queratina, electrostática triptófano, como enlaces
colágeno y fibrina. entre iones con mediante la peptídicos.
Globulares: se cargas opuestas. formación de
caracterizan por compuestos
doblar sus cadenas Puente de nitrados amarillos.
en una forma hidrogeno: El H La intensidad del
esférica apretada o polarizado color amarillo se
compacta dejando positivamente del intensifica cuando
grupos hidrófobos grupo O-N o N-H la reacción ocurre
hacia adentro de la interacciona con en una solución
proteína y grupos un átomo básica. Los
hidrófilos hacia electronegativo aminoácidos
afuera, lo que hace (O o N) tirosina y
que sean solubles triptófano
en disolventes Van der Waals: contienen anillos
polares como el Atracción entre de benceno
agua. La mayoría dipolo activados y se
de las enzimas, inducido/dipolo someten
anticuerpos, inducido (fuerza fácilmente a la
algunas hormonas de dispersión) nitración, mientras
y proteínas de entre cadenas que la fenilalanina
transporte, son laterales no no se somete
ejemplos de polares. fácilmente a la
proteínas nitración, debido a
globulares. que el anillo no
está activado
Mixtas: posee una (2,4,6).
parte fibrilar
(comúnmente en el
centro de la
proteína) y otra
parte globular (en
los extremos).
Según su
composición
química
Carbohidratos Definición: a. ¿Cuál es la ¿Qué son Describa y
Los monosacáridos Conocidos como diferencia entre carbohidratos representa la
son azúcares
azucares, una acetosa y una alfa (α) y beta reacción de
simples los máscapaces de aldosa? Mencione (β)? Dar un oxidación de
sencillos, no se producir la un ejemplo de ejemplo de cada carbohidratos con
hidrolizan, es
energía necesaria cada una. uno de ellos. el reactivo de
decir, no se
para las Benedict.
descomponen en
funciones de los Con solo 3 átomos Para distiguir
otros compuestos organismos de carbono, el entre enlaces La prueba de
más simples.
vivos. Se gliceraldehído es la alfa y beta, Benedict es otra
Poseen de tres a clasifican en más simple de examine la de las reacciones
siete átomos de monosacáridos, todas las posición del de oxidación, nos
carbono1 y su
polisacáridos, aldosas. ... Las hidrógeno en el ayuda al
fórmula empírica
oligosacáridos y aldosas difieren de primer carbono reconocimiento de
es (CH2O)n, donde polisacáridos. las cetosas en que de la molécula . azúcares
n ≥ 3. El principal tienen un grupo En el enlace alfa reductores, es
monosacárido es la carbonilo al final se representa decir, aquellos
glucosa, la de la cadena hacia arriba, y compuestos que
principal fuente de Fórmula general: carbonosa, en el beta hacia presentan su OH
energía de las mientras que el abajo. anomérico libre,
células. grupo carbonilo de La sacarosa y la como por ejemplo
las cetosas lo lactosa estan la glucosa, lactosa
tienen en el medio. compuestos de o maltosa o
Oligoscaridos: dos azúcares celobiosa, en la
Molécula que Triosas: (Cetosa) (disacáridos). reacción de
resulta de la unión Las triosas son La amilosa y la Benedict, se
de varios monosacáridos celulosa, puede reducir el
monosacáridos formados por una ejemplos de Cu2+ que
(entre dos y diez) cadena de tres polisacáridos, presenta un color
mediante un átomos de están formadas azul, en un medio
enlace glucosídico. carbono. Su de largas alcalino, el ión
Según el número fórmula empírica cadenas de cúprico (otorgado
de unidades es (CH2O)n, moléculas de por el sulfato
glucídicas de que donde n presenta glucosa. La única cúprico) es capaz
estén compuesto, un valor igual o diferencia de reducirse por
se denominan mayor a 3. estructural entre efecto del grupo
disacáridos, ambas, es la aldehído del
trisacáridos Glucosa:(Aldosa) unión entre las azúcar (CHO) a su
Como la lactosa es un moléculas de forma de Cu+.
disacáridos monosacárido con glucosa y, sin Este nuevo ion se
compuesto de fórmula molecular embargo, los observa como un
glucos y galactosa C6H12O6.3 Es una compuestos precipitado rojo
hexosa, es decir, tienen ladrillo
Polisacárido: Están contiene 6 átomos propiedades muy correspondiente
formados por la de carbono, y es diferentes. La al óxido cuproso
unión de muchos una aldosa, esto celulosa es el (Cu2O), que
monosacáridos, de es, el grupo material precipita de la
11 a cientos de carbonilo está en resistente que solución alcalina
miles. el extremo de la forma las con un color rojo-
Sus enlaces son O- molécula (es un paredes de las naranja, a este
glucosídicos con grupo aldehído). células vegetales precipitado se lo
pérdida de una Es una forma de , mientras que la considera como la
molécula de agua azúcar que se amilosa (uno de evidencia de que
por enlace. encuentra libre en los componentes existe un azúcar
las frutas y en la del almidón) es reductor.
miel. soluble en agua
y es usado por
b. ¿Cuál es la las plantas como
diferencia entre sustancia de
una aldopentosa y reserva.
una aldohexosa?
Mencione un La sacarosa y la
ejemplo de cada celulosa son
una. ejemplos de
cada uno de
La diferencia entre ellos.
estos dos mono
sacáridos a pesar
de que tienen la
función de
aldehído es que la
aldohexosa
contiene seis
átomos de carbono
en su estructura
molecular en
cambio
aldopentosa tan
solo cinco átomos
de carbono en su
estructura
molecular.
La galactosa: es
una aldohexosa
epímera de la
glucosa en el C4.
Puede existir en la
naturaleza, tanto
en forma lineal
como de anillo de
5 o 6 carbonos,
tanto en
configuración alfa
como beta.
La ribosa: es una
aldopentosa,
azúcar simple
compuesto por
cinco (5) carbonos
(llamada pentosa)
de alta relevancia
biológica en los
seres vivos porque
en una de sus
formas cíclicas,
ayuda a constituir
como componente
esencial del ARN y
de otros
nucleótidos no
nucleicos.
Lípidos Los lípidos son ¿Cómo se Definición: a. ¿Qué es una ¿Cómo es la
constituyentes sintetizan los Los lípidos son un lipoproteína? solubilidad de los
importantes en la lípidos en el grupo muy lípidos? Explicar
alimentación no organismo? heterogéneo de Las lipoproteín su respuesta
sólo por su elevado Los lípidos son compuestos as son explicando con el
valor energético, biomoléculas orgánicos, complejos uso de solventes
sino también por constituidas por constituidos por macromoleculare polares o
las vitaminas carbono, carbono, s compuestos apolares, según
liposolubles y los hidrogeno y hidrógeno y por proteínas y sea el caso.
ácidos grasos oxígeno. Sus oxígeno lípidos que Los lípidos
esenciales funciones son de principalmente, y transportan hidrofóbicos se
contenidos en la reserva en ocasiones por masivamente las caracterizan por
grasa de los energética, azufre, nitrógeno y grasas por todo tener enlaces
alimentos estructural y fósforo. En los el organismo. carbono –
naturales. reguladora alimentos existen carbono y
(hormonal). fundamentalmente b. ¿Qué es un carbono –
En el cuerpo, las Son sintetizados tres tipos de fosfolípido? hidrogeno, son
grasas sirven como por las células lípidos: Grasas o apolares y tiene
una fuente eucariotas, inicia aceites (también Los fosfolípidos s reacción con
eficiente de su oxidación en llamados on un tipo estos mismos
energía directa, y la mitocondria, triglicéridos o de lípidos que grupos.
potencialmente, para luego ser triacilglicéridos). componen las
cuando están sintetizado en el membranas
almacenadas en el citoplasma . compuestos por
tejido adiposo. una molécula
Sirven como de alcohol (glicer
aislante térmico en ol o
los tejidos de esfingosina),
subcutáneos y a la que se unen
Las moléculas
alrededor de dos ácidos
anfifílicas,
ciertos órganos, y grasos (1,2-
también llamadas
los lípidos no Producción Acetil diacilglicerol) y
anfipáticas, son
polares actúan CoA un grupo fosfato
aquellas
como aislantes
moléculas que
eléctricos que
poseen un
permiten la
extremo
propagación rápida
hidrofílico, es
de las ondas
decir, que no es
despolarizantes a
soluble en agua, y
lo largo de los Ciclo de Krebs
otro que es
nervios
hidrófobo, lo cual
mielinizados.
significa que
rechaza el agua.
El contenido de
lípidos en el tejido
nervioso es
particularmente
alto. Los lípidos y
proteínas
combinados
(lipoproteínas) son
constituyentes
celulares
importantes que se
encuentran en la
membrana celular
y e las
mitocondrias y
sirven también
como medios para
transportar lípidos
en la sangre
Grasas A temperatura Cómo se ¿Cuál es la Algunos ácidos ¿Cómo se extraen
totalmente normal obtienen los diferencia entre un grasos se las grasas
las grasas se jabones a partir ácido graso consideran animales y las
pueden encontrar de grasas? saturado y un esenciales para vegetales?
en estado Indique la ácido graso el desarrollo de Nombre dos usos
sólido ,mientras reacción insaturado? Dar un los seres vivos. de estas grasas.
que los aceites correspondiente. ejemplo en cada Estos se
jamás están en caso. caracterizan por Proceso obtención
estado solido, por Las grasas se tener en su grasa animal
el contrario, en componen de estructura
estado líquido. ácidos grasos sustancias
saturados e llamadas
insaturados: Los terpenos, los
saturados, son cuales presentan
aquellos que están una unidad
formados de un característica
átomo de carbón llamada
que se une a isopreno. De Proceso de
varios átomos de acuerdo a lo obtención de
hidrógeno. ... Los anterior, aceites vegetales
insaturados, consulte que es
poseen un terpeno y
generalmente un consulte la regla
número par de del isopreno.
átomos de
carbono, y se Terpeno:
diferencian,
además, por estar Los terpenos e
formados por isoprenoides son
enlaces dobles. una vasta y
diversa clase de
Ácido palmítico, es compuestos
el ácido graso orgánicos
saturado principal, derivados del
presente en los isopreno (o 2-
alimentos de tipo metilbuta-1,3-
animal y en el dieno), un
aceite de palma y hidrocarburo de
coco. Su consumo 5 átomos de
excesivo puede carbono.
elevar el colesterol Tradicionalmente
total y el LDL. se han
considerado
Ácidos grasos derivadas del 2-
monoinsaturados: metil-butadieno,
presentes en el más conocido
aceite de oliva como isopreno.
principalmente Regla del
formado por ácido isopreno:
oleico y de canola. Disposición de
Su principal las unidades
beneficio es el isoprénicas (v.)
aumento del en un compuesto
colesterol HDL, el terpenoide de tal
conocido como manera todas las
colesterol “bueno”, existentes se
que protege contra encuentran
las enfermedades enlazadas
cardiovasculares únicamente
mediante
uniones
consecutivas
cabeza-cola (v.).
Solo bajo tales
condiciones, se
dice que un
compuesto
cumple con esta
“regla”.
Grupo funcional
Isómeros y Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de Biomolécula
nomenclatura carboxílicos ácidos s
carboxílicos
Fórmulas moleculares dadas por el tutor C7H14O C6H12O C8H16O2 C10H20O2 C16H28O2
Isómeros Natalia Valencia
Nomenclatura del isómero 2,3 dimetil 2 metil ,3 Acido 3,4,4 3 metil, Acido 4
pentanal pentanona trimetil , pentanoato de metil,8
O 4metil ,3 pentanoico etilo cicloheptanil,2
pentanona octenoico
→
+
Alcohol + Ácido H 2 S O4 Propanoato de propilo + H2O
+ =
Reactivos Producto
+ H+ +
H 2O
Propionato de propilo
e. La reacción del reactivo de la casilla 5 que es un ácido
carboxílico (ácido propiónico) con el reactivo de la casilla
2 que es un alcohol (propanol) conduce a la formación del
reactivo de la casilla 9 que es un Ester.
Para que la reacción suceda se requiere de reflujo y un
catalizador como un ácido. De esta forma se condensa el
ácido carboxílico con el alcohol para formar el Ester,
reacción que se conoce como esterificación de Fischer.
Propanal propanol
Se forma así:
H+ H+
Acetal
4 Ansizar Amu g. Escriba y explique la ecuación química que representa la
reacción que se produce entre los compuestos de la casilla 8
y la casilla 4, para dar el producto de la casilla 10.
→
+
+
Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y
Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido
cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es: El
acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos
(Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.805-
814, 820, 823, 834-836, 843-848, 851, 854, 858-860, 884-887). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=841
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. México, D.F., MX:
Instituto Politécnico Nacional. (pp.189, 219, 231). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714&ppg=190
Hernández Ángel Gil (DRT), Bases Fisiológicas Y Bioquímicas, Tratado de nutrición, I Tomo, Segunda
Edición, Editoriañ Médica Panamericana, 2010, Tomado de:
https://books.google.com.co/books?id=64x-gRS5520C&lpg=PA260&dq=lipoprote
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Carvajal Carlos, Lipoproteínas: metabolismo y lipoproteínas aterogénicas, Med. leg. Costa Rica vol.31 n.2
Heredia Sep./Dec. 2014, Tomado de:
http://www.scielo.sa.cr/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1409-00152014000200010