QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 21

UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

CONTENIDO OBJETIVOS
1. Describir la estructura, clasificación y
Aldehídos y Cetonas
sistemas de nomenclatura para aldehídos y
 Clasificación
cetonas
 Nomenclatura común
2. Fundamentar la estructura, clasificación y
 Nomenclatura IUPAC
sistemas de nomenclatura para Aldehídos y
cetonas
3. Esforzarse por la fundamentación de la
importancia que tiene el estudio de los
compuestos oxigenados en las moléculas
biológicas.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo el

cual es uno de los grupos funcionales de mayor importancia en química
orgánica.

El grupo funcional carbonilo aparece en los compuestos orgánicos de origen natural

conocidos como aldehídos y cetonas.

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

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ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO.

El grupo carbonilo está unido

o R – CHO a un solo radical orgánico.

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del

latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Nomenclatura de aldehídos

a. Nombres comunes.

Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los ácidos carboxílicos y reflejan
con frecuencia la palabra latina o griega de la fuente original del ácido o del aldehído.

HCHO Formaldehído

CH3CHO Acetaldehído

C2H5CHO Propionaldehído o propilaldehído

C3H7CHO n- Butiraldehído

C4H9CHO n – Valeraldehído o almilaldehído

C5H11CHO Capronaldehído
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b. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1.
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

CH2
|
5
CH3 – CH2 – CH2 – C – 1CHO
4 3 2

| butanal
CH3
2,2-Dimetilpentanal

2-metilpropanal

2,2-dimetilbutanal

Regla 2.

Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

5
OHC – 4CH2 – 3CH2 – 2CH2 – 1CHO

Pentanodial

Regla 4.
El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy
útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se
realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
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Regla 4.
Cuando son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

Serie homóloga de los aldehídos.

Los aldehídos saturados forman una serie homóloga cuya fórmula general
es: CnH2nO.
Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
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 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado
como intermedio en el metabolismo se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de

productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya
que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina etc.

CETONAS

El segundo grupo de compuestos carbonílicos corresponden a la familia orgánica

cetonas.

En esta función el carbonilo

R – CO – R´
está unido a dos grupos
alquilos.
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Nomenclatura de las cetonas.

a. Nombres comunes.

Se forman mencionando los dos grupos alquilos enlazados al grupo carbonilo en

orden alfabético y la palabra cetona. Para señalar la posición de los sustituyentes
se utiliza el alfabeto griego (al igual que los aldehídos) comenzando con el carbono
adyacente al carbono carbonílico.
CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
Metil npropil cetona Secbutil isopropil cetona

Br CH3
CH3 – CO – CH3 | |
β
Acetona CH3 – αCH – CO – CH – CH3
Dimetilcetona α-bromoetil isopropil cetona

b. Nombres sistemáticos o IUPAC.

Regla 1.
Se escoge la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga
al grupo carbonilo, esto nos da el nombre base. Se cambia la terminación
ano del alcano de igual número de carbonos, por ona.

Regla 2.
Se numera la cadena principal, de tal forma, que el grupo carbonilo reciba el
número más bajo posible.
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Regla 3.
Se nombran todos los sustituyentes siguiendo las reglas establecidas en los
compuestos estudiados anteriormente. En las cetonas cíclicas, al átomo de
carbono carbonílico se le asigna el número 1.

Regla 4.
Cuando el grupo carbonilo cetónico está frente a un grupo funcional de mayor
jerarquía, debe nombrarse como sustituyente oxo.

6
CH3 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH – 2CO – 1CH3
|
CH3
3-metil-2-hexanona
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Serie homóloga de las cetonas

Las cetonas forman una serie homóloga cuya fórmula general es: CnH2nO. Puede
observarse que las cetonas y los aldehídos poseen la misma fórmula general por lo
que son isómeros funcionales.

ORDEN DE JERARQUIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Ácido carboxílico > Aldehído > Cetona > alcohol > alqueno > alquino > alcano >
éteres

EJERCICIOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Dibuje y dé el nombre de los compuestos carbonílicos isómeros de fórmula
molecular
a) C5H10O
b) C6H12O
2. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) 3,3-dimetilbutanal.
b) Propionaldehído.
c) 2-pentenal.
d) 4-hexen-2-ona.
e) Ciclopentanona.
f) Ciclohexanona.
g) 2-etil-3-yodoheptanal.
h) 2-metoxi-3-heptanona.
i) 2,3-butanodiona.