2-furanona

2-Furanona es un heterocíclico compuesto orgánico.

Clasificada como una lactona, este líquido incoloro
familiar se llama "butenolida." Como una clase de
2-furanona
compuestos, derivados sustituidos, que no son, de
hecho, preparado a partir de la matriz 2-furanona, se
llaman butenolidas.2

Síntesis y reacciones
2-Furanone se prepara por oxidación de furfural:3

Nombre IUPAC
5H-furan-2-one
General
Existe en equilibrio con el tautómero 2-hidroxi furano, Otros nombres furan-2-one, γ-crotonolactona,
que sirve como un intermedio en la interconversión
butenolida
entre las β- y α-furanonas. La forma β es el más estable.
La interconversión es catalizada por base. Fórmula
estructural
2-Furanonas se pueden convertir a furanos por un
proceso de dos etapas de reducción seguida por la
deshidratación. Primero el carbono - oxígeno doble Fórmula C4H4O2
enlace se reduce por trimetilsililación del centro de molecular
oxígeno. Identificadores
Número CAS 497-23-41
Referencias Número LU3453000
RTECS
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cboo
k.cgi?ID=497-23-4) ChEBI 38118
2. Sigma-Aldrich Chemicals Product detail (http:// ChEMBL 166223
www.sigmaaldrich.com/catalog/search/Produc ChemSpider 9917
tDetail/ALDRICH/283754)
PubChem 10341
3. Jan H. Näsman (1993). "3-Methyl-2(5H)-
furanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 396. UNII 8KXK25H388
KEGG C17601

Enlaces externos SMILES

O=C\1OC/C=C/1
Esta obra contiene una traducción derivada InChI
de «2-Furanone» de la Wikipedia en inglés, InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2
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Masa molar 84.07336 g/mol
 Punto de 4 °C (277 K)
fusión
Punto de 86 °C (359 K)
ebullición
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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