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Nitración
La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a cabo de dos modos
distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva a cabo con la
especie NO2+ (ion nitronio), que es un electrófilo potente. La nitración electrofílica es el
método de elección en la preparación de hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo,
debido a la tendencia de dicha familia a reaccionar por sustitución electrofílica. En el caso de
hidrocarburos no aromáticos, se prefiere la nitración radicalaria, aunque los rendimientos son
bajos y se obtienen mezclas complejas.
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Ludwig O. Julca Facultad de Ingeniería Química
ludwig_julca@hotmail.com Universidad Nacional de Trujillo
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Los cálculos de energía para el material inicial, los iones arenio intermediarios, y los
productos en la nitración del tolueno pueden ser comparados con datos experimentales. El
calor de reacción puede ser fácilmente inferido de estos datos.
Las superficies de isodensidad electrónica pueden ser calculadas para el tolueno y los diversos
iones arenio para determinar visualmente el sitio más propenso al ataque electrofílico en el
tolueno y el más propenso al ataque nucleofílico (por ejemplo, la región más deficiente en
electrones) en un ion arenio dado (7).
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la menor relación observada en las nitraciones de Friedel-Crafts. Sin embargo, estos factores
podrían disminuir si se usa un solvente polar ionizante como el nitrometano.
Con Ácido Nítrico y Triflatos de Lantánidos (III), Hafnio (IV) y Zirconio (IV)
La reacción de nitración por ácido nítrico concentrado en presencia de las sales triflato de
lantano (III), triflato de yterbio (III), triflato de escandio (III), mononitrato-triflato de hafnio
(IV) o mononitrato-triflato de zirconio (IV) conduce, con altos rendimientos, a la formación
de los derivados nitrados. Se obtienen rendimientos muy superiores aún con triflamida de
escandio, Tf2NH y Tf3CH (16).
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