TALLER DE BIOQUÍMICA

1. Calcular ¿, ¿Y el pH de una solución 0.25 M de CH 3 COOH .

R/=

DATOS:
K a =1.8 X 10−5
¿=?
¿?
pH=¿ ?
[ CH 3 COOH ]=¿ 0.25M
SOLUCIÓN

Reacción:
+¿ ¿

CH 3 COOH →CH 3 COO−¿+ H ¿

Ahora como:
pH=( pK a−log[CH 3 COOH ])/2

−5
Además, pK a=log1 /K a=log 1/(1.8 X 10 )=4.75

Por tanto:

pH=(4.75 – log (0.25))/2=2.67

¿ =¿

2. Calcular el pH de una solución buffer que se prepara disolviendo 0.25 mol de

CH 3 COOH y 0.40 mol de CH 3 COONa en agua y disolviendo a un litro.

R/=

DATOS:
K a =1.7 X 10−5
[ CH 3 COOH ]=0.25 mol /1 L=0.25 M
[ CH 3 COONa ]=0.40 mol /1 L=0.4 M
pH=¿ ?

SOLUCIÓN
 [ CH 3 COONa ]
pH= pK a + log
[ CH 3 COOH ]

Además, pK a=log1 /K a=log 1/(1.7 X 10−5)=4.77

Por tanto:
[0.4 ]
pH=4.77+log
[ 0.25 ]
pH=4.97

3. Ordenar las siguientes sustancias en función del momento dipolar esperado

y argumentar la elección:
+ ¿CH −¿¿

H 2 S , CCl 4 , H 3 +¿CH❑ N 2 CO O−¿ ,H 3 N 2 CH 2 CO O ¿¿

❑
¿

R/:

El grado en que las moléculas se alinean con el campo depende de su momento

dipolar, m, que se define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y
d+) por la distancia de separación entre ellas. La unidad derivada del momento dipolar
es el coulomb-metro; una unidad derivada más cómoda es el debye (D), definido como
1 D = 3.34 x 10-30 Cm.

Las moléculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares
de las moléculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la
polaridad de la molécula.

La molécula H2S tiene una geometría angular con Momento dipolar (m = 0.94),
mientras que CCl4 una geometría tetraédrica con momento dipolar (m= O). Según la
polaridad de la cadena lateral, podemos clasificar la glicina y la β -alanina como
aminoácidos con cadenas laterales sin carga (no polares). Por ende se justifica la el
siguiente orden con respecto a su momento dipolar:

H2S >GLICINA > β -ALANINA >CCL4

4. ¿A qué se debe el elevado punto de ebullición del agua, si se compara con

los de los demás compuestos hidrogenados de la serie: H 2 S , H 2 Se , H 2 Te?

R/:

El agua es un compuesto que está constituido por dos átomos de hidrógeno unidos a
un átomo de oxígeno. Los enlaces hidrógeno – oxígeno son covalentes, dado que
comparten un par electrónico. Debido a que el oxígeno tiene un carácter no metálico
mayor, el par electrónico de enlace está más cerca de este elemento que del
hidrógeno, determinando la polaridad del enlace. La estructura de la molécula de agua
es angular, y el ángulo de enlace es de 105º.
La estructura del agua es un dipolo, donde el oxígeno tiene una densidad de carga
negativa, y asociado a los hidrógenos encontramos una densidad de carga positiva.
La condición de polaridad de las moléculas del agua hace que estas se atraigan entre
sí, generando una interacción molecular entre el polo positivo de una molécula y el
polo negativo de otra, mediante una asociación llamada puente de hidrógeno o enlace
puente de hidrógeno.

Las características estructurales de la molécula de agua explican las propiedades

generales de esta, como su elevado punto de fusión y de ebullición en comparación
con sus análogos del mismo grupo del sistema periódico (H2S, H2Se, H2Te).

La enorme cantidad de puentes de hidrógeno que presenta el agua también es

responsable de su resistencia a los cambios de temperatura. El agua tiene un alto
calor específico -o capacidad calorífica- un alto calor de vaporización y un alto calor de
fusión. La acción capilar -o capilaridad - y la imbibición son también fenómenos
relacionados con las uniones entre moléculas de agua.

La razón que explica la mayor energía que es necesario aplicar para que el agua
alcance su punto de ebullición, responde a la formación de estructuras más estables
producto de las atracciones ejercidas por los puentes de hidrógeno. Las atracciones
establecidas por estos son las que determinan la dureza del hielo y su baja densidad,
que a su vez se debe a la estructura abierta del sólido, donde se ordenan las unidades
H2O enlazadas entre sí por enlaces de hidrógeno.

5. El pH del plasma sanguíneo de la mayoría de las personas normales es 7.4, pero

en una persona diabética este valor puede caer a 6.8 o menos. Calcule la relación
de protones en el plasma del diabético respecto al individuo normal.

R/:

DATOS:
pH ( Persona Diabetica ) =6.8
pH ( Persona Normal ) =7.4

SOLUCIÓN

Relaci ó n de protones=¿

¿ 10 pH (Persona Normal ) /10 pH (Persona Diabetica)

¿ 107.4 /10 6.8

 Protones de Persona Diabetica
¿ 3.98
ProtonesPersona Normal

Protones Persona diabetica=3.98 Protones Persona normal

Por tanto, la concentración de protones del plasma sanguíneo en una persona normal
es 3.98 veces mayor que en una persona diabética.

6. Explique la capacidad para resistir los cambios bruscos de pH en una

solución amortiguadora.

R/:

La capacidad amortiguadora de una solución Buffer, es por definición, el número de

moles de ácido o base fuerte q se requiere para modificar el pH de un de esa solución
en una unidad. En las valoraciones acido-base, la pendiente de la curva de de
valoración (pH Vs mL de titulante) es inversamente proporcional a la capacidad
reguladora de la solución.

Así, en la titulación de un acido fuerte con una base fuerte, el sistema tiene una
considerable capacidad reguladora en los tramos iníciales o finales de la titulación
(entre pH 1 y 2 y/o pH 12 y 13), por que la pendiente de la curva en estos sectores es
muy pequeña, línea casi horizontal. Sin embargo, luego de pH aproximadamente 3 y
hasta pH aproximadamente 11, la capacidad Buffer del sistema esta prácticamente
nula, por que la curva se hace prácticamente vertical; en este sector, pequeñísimas
adiciones de base generan un cambio muy fuerte en el pH del sistema.

En una titulación ácido débil con base fuerte, el tramo vertical de la curva de titulación
se reduce ostensiblemente (6.5 a 10.5) o lo que es lo mismo, la curva de titulación se
hace mas horizontal y, en consecuencia, puede decirse que ahora la capacidad buffer
del sistema es mayor (entre pH 3 y 5, y/o entre pH 9 y 11).

En general, la capacidad reguladora máxima de una solución buffer se obtiene cuando

la concentración de ácido débil y su base conjugada son iguales. A mayor
concentración de estas dos especies, mayor capacidad reguladora. El pH del sistema
buffer esta determinado por la constante de disociación. La capacidad reguladora de
un sistema buffer puede expresarse matemáticamente como:

C A ×C
β= B

C A +C B

En donde β es la capacidad reguladora y, CA y CB, las concentraciones del ácido y sus

base conjugada, respectivamente. La formula aplica también para soluciones buffer
formadas por una base débil y su ácido conjugado.

7. Escriba la forma de silla de la α - D - glucopiranosa y explique qué ventajas tiene

sobre la fórmula de Haworth.

R/:
Los azúcares pueden formar hemiacetales intramoleculares y dar lugar a la formación
de estructuras cíclicas. En la figura se muestra un esquema de la ciclación de la D-
glucosa. Puesto que el grupo aldehído es plano, el ataque inicial del grupo hidroxilo del
C5 al carbono carbonílico C1, puede hacerse por encima o por debajo del plano
molecular y en consecuencia, en el proceso de transferencia protónica el nuevo grupo
OH generado quede en una posición axial, dirigiéndose hacia abajo del anillo en su
conformación de silla, en cuyo caso se forma una α -glucopiranosa.

Las representaciones de estas formas cíclicas de las piranosas puede realizarse de la

forma en la que se ha hecho en la figura anterior, en donde se asume que el azúcar
adopta su conformación más estable en forma de "silla" (recuerde que hay una
conformación de "bote" que, si bien es una conformación de "mínima energía", no es
la conformación de menor energía) , o en forma de proyecciones de Haworth (figura
siguiente) en las que se muestran los átomos del anillo y se asume un plano
aproximado del anillo perpendicular al plano donde está la imagen (pantalla, papel),
estando la línea gruesa más cerca del espectador. En este tipo de proyecciones, la
configuración  tiene el grupo 1'OH por debajo del plano del anillo y la configuración
 tiene el mismo grupo por encima del plano del anillo. Con esta ciclación se vuelve a
generar un nuevo centro asimétrico, el C1, al cual se le denomina carbono anomérico,
así que las formas α y β  son anómeros.
La conformación de silla α -D-glucopiranosa es la predominante en disolución acuosa.
Se ha sugerido que es por cuestiones estéricas, ya que todas sus posiciones axiales
están ocupadas por átomos de hidrógeno, que esta conformación es la mayoritaria.
Sin embargo los cálculos semiempíricos PM3 de Cramer y Trular dan una estabilidad
de 4,88 kcal/mol a la forma alfa en concordancia con el llamado "efecto anomérico".

En los cálculos, el disolvente se toma como un continuo con una determinada

constante dieléctrica y se genera para la molécula una cavidad en el seno de ese
disolvente. Se tienen en cuenta los efectos hidrófobos, los efectos de polarización del
disolvente, los efectos de energía libre de la cavidad y las interacciones de dispersión,
sin embargo no se tiene en cuenta la acción de las moléculas de agua de una forma
discreta y por tanto la formación de los enlaces de hidrógeno específicos.

8. Para los siguientes monosacáridos escriba la fórmula de proyección de

Fischer, Haworth y silla respectivamente.
a) Acido L-galacturónico
b) β -D-manopiranosa-1-fosfato
c) N-Acetil α -D-glucosamina

R/:
a) Acido L-galacturónico

Proyección de Fischer proyección de Haworth Proyección de silla

b) β -D-manopiranosa-1-fosfato
Proyección de Fischer proyección de Haworth Proyección de silla

c) N-Acetil α -D-glucosamina

Proyección de Fischer proyección de Haworth Proyección de silla

9. Dibuje la formula de Haworth de cada uno de los siguientes carbohidratos y

diga cuales son reductores y no reductores

a) O-α -D-glucopiranosil (1 1)-α -D-glucopiranósido

b) O-α -D-glucopiranosil (1 6)-O-α -D-glucopiranosil-(1 2)- β -D-fructofuranósido
c) O- β -L-N-Acetilmanosamil-(1 3)-α -D-glucopiranósido

R/:

a) O-α -D-glucopiranosil (1↔1)-α -D-glucopiranósido (NO REDUCTOR)

b) O-α -D-glucopiranosil(1→6)-O-α -D-glucopiranosil-(1→2)- β -D-fructofuranósido
(REDUCTOR)

c) O- β -L-N-Acetilmanosamil-(1→3)-α -D-glucopiranósido(REDUCTOR)

10. Defina lo siguiente

a) Epímero c) Oligosacarido
b) Glucósido d) Anómero

R/:

EPÍMEROS: Son estereoisomeros que se diferencian en la configuración de otro

carbono asimétrico distinto al tomado como referencia por la configuración “D” o “L” y
no son imagen especular.

Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado anómero.

Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y
la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son
epímeros en C2.
GLÚCIDOS: Son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O). Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH),
llamados también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).

En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un
oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo
aldehído (-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues, los glúcidos pueden definirse
como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo. De todos los
nutrientes que se puedan emplear para obtener energía, los glúcidos son los que
producen una combustión más limpia en nuestras células y dejan menos residuos en
el organismo. De hecho, el cerebro y el sistema nervioso solamente utilizan glucosa
para obtener energía. De esta manera se evita la presencia de residuos tóxicos (como
el amoniaco, que resulta de quemar proteínas) en contacto con las delicadas células
del tejido nervioso. Una parte muy pequeña de los glúcidos que ingerimos se emplea
en construir moléculas más complejas, junto con grasas y proteínas, que luego se
incorporarán a nuestros órganos. También utilizamos una porción de estos
carbohidratos para conseguir quemar de una forma más limpia las proteínas y grasas
que se usan como fuente de energía. Algunos ejemplos son los siguientes:

OLIGOSACÁRIDOS: Son polímeros de monosacáridos con un número de unidades

monoméricas entre 2 y 10. Los oligosacáridos más presentes en la naturaleza son la
inulina, la oligofructosa (fructooligosacáridos) y los galactooligosacáridos.
La inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden
terminar en glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales: achicoria,
cebolla, puerro, ajo, plátano, alcachofa, etc.

Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes

en la leche y en algunas plantas.

Los oligosacáridos forman parte de los glucolípidos y glucoproteínas que se

encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen
una gran importancia en las funciones de reconocimiento celular.

Ejemplo:

ANÓMERO: Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de

5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hamiacetalica, los que le
permitió tomar una estructura cíclica y determinar dos diferentes posiciones para el ion
oxhidrilo (α o β). Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los
monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas
lineales, en el que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima
al oxhidrilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetalica (reacción de un
aldehído o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la
primera función para unirse al grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como deshecho
H2O. Lo mismo sucede con las cetonas, pero en este caso la unión hemiacetalica se
dan entre el carbono 2 y el carbono 5. Es esta estructura cíclica de isomería la que
determina que el glúcido sea α o β.

Ejemplo:
TALLER DE BIOQUÍMICA
 PRESENTADO A

ANTONIO MERCADO VERGARA

BIOQUÍMICO

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE QUÍMICA PURA

VIII SEMESTRE

MONTERÍA-CÓRDOBA

2008

CUESTIONARIO

11. Calcular ¿, ¿Y el pH de una solución 0.25 M de CH 3 COOH .

Los datos proporcionados son los siguientes:

K a =1.8 X 10−5

¿=?

¿?
pH=¿ ?

[ CH 3 COOH ]=¿ 0.25M

La reacción implicada es:
+¿ ¿

CH 3 COOH →CH 3 COO−¿+ H ¿

Sabemos que:

pH=( pK a−log[CH 3 COOH ])/2

Y que, pK a=log1 /K a=log 1/(1.8 X 10 )=4.75

−5

Entonces:

pH=(4.75 – log (0.25))/2=2.67

¿ =¿

12. Calcular el pH de una solución buffer que se prepara disolviendo

0.25 mol de CH 3 COOH y 0.40 mol de CH 3 COONa en agua y disolviendo a
un litro.

R/

Los datos proporcionados son los siguientes:

[CH 3 COOH ]
pH= pK a + log
[ CH 3 COONa ]

Y sabemos que,
pK a=log 1 /K a=log 1/(1.7 X 10−5)=4.77

Simplemente remplazamos y nos queda que:

[0.4 ]
pH=4.77+log
[ 0.25 ]
pH=4.97

13. Ordenar las siguientes sustancias en función del momento dipolar

esperado y argumentar la elección:
+ ¿CH −¿¿

H 2 S , CCl4 , H 3 +¿CH❑ N 2 CO O−¿ ,H 3 N 2 CH 2 CO O ¿¿

❑
¿

R/

En función a su momento dipolar estas sustancias se pueden ordenar de la

siguiente manera:

H2S > H3+NCH2COO- > H3+NCH2CH2COO- > CCl4

El orden establecido anteriormente se llevo a cabo teniendo en cuenta las

siguientes razones:
 es en primer lugar debido a la geometría de estas, ya que adquieren
la alineación de sus moléculas debido al momento dipolar el cual se
define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y
d+) por la distancia de separación entre ellas.
 En segundo lugar, el momento dipolar de la molécula de H2S es
D=0.94 debido a su geometría angular; por el contrario la molécula de
CCl4 tiene una geometría tetraédrica en la cual en cada vértice está
ubicado un átomo de Cl y en el centro (de gravedad) del tetraedro
estájeljatomojdejcarbono.
Así, si cada enlace tiene un dipolo, y esos dipolos están orientados
espacialmente de forma que se anulan recíprocamente, haciendo D=0.
 Y por ultimo, teniendo en cuenta la polaridad de la cadena lateral de
la glicina y la alanina son cadenas sin carga y teniendo en cuenta que
 Las moléculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los
momentos dipolares de las moléculas polares siempre son mayores
que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molécula.

14. ¿A qué se debe el elevado punto de ebullición del agua, si se

compara con los de los demás compuestos hidrogenados de la serie:
H 2 S , H 2 Se , H 2 Te?

R/

La condición de polaridad de las moléculas del agua hace que estas se

atraigan entre sí, generando una interacción molecular entre el polo positivo
de una molécula y el polo negativo de otra, mediante una asociación llamada
puente de hidrógeno.

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia, pero,

además del tipo de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Es decir,
depende de si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y del tipo
de enlaces (dipolo permanente - dipolo permanente, dipolo inducido - dipolo
inducido o puentes de hidrógeno) que presente.

La enorme cantidad de puentes de hidrógeno que presenta el agua es

responsable de su resistencia a los cambios de temperatura, éste hecho es
importante, ya que las moléculas del agua se atraen fuertemente,
adhiriéndose por donde son opuestas las cargas formándose una estructura
de tipo reticular; Las atracciones establecidas por estos son las que
determinan la dureza del hielo y su baja densidad, que a su vez se debe a la
estructura abierta del sólido, donde se ordenan las unidades H 2O enlazadas
entre sí por enlaces de hidrógeno.

15. El pH del plasma sanguíneo de la mayoría de las personas

normales es 7.4, pero en una persona diabética este valor puede caer a
6.8 o menos. Calcule la relación de protones en el plasma del diabético
respecto al individuo normal.
R/

Los datos proporcionados son los siguientes:

H ( Persona Normal )=7.4

pH ( Persona Diabetica ) =6.8

Simplemente remplazamos y nos queda que:

Relación de protones=¿

¿ 10 pH (Persona Normal ) /10 pH (Persona Diabetica)

¿ 107.4 /10 6.8

Protones de P ersona Diabetica

¿ 3.98
ProtonesPersona Normal

Con este resultado se concluye que la concentración de protones del plasma

sanguíneo es 3.98 veces mayor para una persona normal que para una
persona diabética.

16. Explique la capacidad para resistir los cambios bruscos de pH en

una solución amortiguadora.

R/

La capacidad amortiguadora de una solución Buffer, es por definición, el

número de moles de ácido o base fuerte q se requiere para modificar el pH
de un de esa solución en una unidad. En las valoraciones acido-base, la
pendiente de la curva de de valoración (pH Vs mL de titulante) es
inversamente proporcional a la capacidad reguladora de la solución.
Así, en la titulación de un acido fuerte con una base fuerte, el sistema tiene
una considerable capacidad reguladora en los tramos iníciales o finales de la
titulación.

En general, la capacidad reguladora máxima de una solución buffer se

obtiene cuando la concentración de ácido débil y su base conjugada son
iguales. A mayor concentración de estas dos especies, mayor capacidad
reguladora. El pH del sistema buffer esta determinado por la constante de
disociación. La capacidad reguladora de un sistema buffer puede expresarse
matemáticamente como:

C A ×C
β= B

C A +C B

En donde β es la capacidad reguladora y, CA y CB, las concentraciones del

ácido y sus base conjugada, respectivamente. La formula aplica también
para soluciones buffer formadas por una base débil y su ácido conjugado.

17. Escriba la forma de silla de la α - D - glucopiranosa y explique qué

ventajas tiene sobre la fórmula de Haworth.

R/

Forma de silla es más estable.

Posiciones axiales ocupadas por H.
Presenta menor impedimento estérico estérico.

La D-glucopiranosa presenta dos isómeros anoméricos, dependiendo de la

situación de los sustituyentes en el carbono 1.

La representación bidimensional de las formas cíclicas se hace mediante la

perspectiva de Haworth. Sin embargo, esta no revela la forma real de la
molécula. En primer lugar, los átomos del anillo no están en un plano, sino en
forma silla, donde el azúcar adopta su conformación más estable. Los
sustituyentes de cada carbono están, efectivamente, por encima o debajo
del anillo, pero no en una posición vertical como en la representación
bidimensional.
Dependiendo de su situación respecto al anillo, los sustituyentes pueden ser
axiales, cuando aparecen aproximadamente perpendiculares al mismo; o bien
ecuatoriales, cuando están aproximadamente en el mismo plano.

18. Para los siguientes monosacáridos escriba la fórmula de

proyección de Fischer, Haworth y silla respectivamente.

R/

d) Acido L-galacturónico

Proyección de Fischer proyección de Haworth

Proyección de silla

e) β -D-manopiranosa-1-fosfato

Proyección de Fischer proyección de Haworth

Proyección de silla
 f) N-Acetil α -D-glucosamina

Proyección de Fischer proyección de Haworth

Proyección de silla

19. Dibuje la formula de Haworth de cada uno de los siguientes

carbohidratos y diga cuales son reductores y no reductores.

d) O-α -D-glucopiranosil (1 1)-α -D-glucopiranósido

e) O-α -D-glucopiranosil (1 6)-O-α -D-glucopiranosil-(1 6)- β -D-
fructofuranósido
f) O- β -L-N-Acetilmanosamil-(1 3)-α -D-glucopiranósido

R/

REDUCTORES:
  O-α -D-glucopiranosil(1→6)-O-α -D-glucopiranosil-(1→2)- β -D-
fructofuranósido

 O- β -L-N-Acetilmanosamil-(1→3)-α -D-glucopiranósido

NO REDUCTORES:

 O-α -D-glucopiranosil (1↔1)-α -D-glucopiranósido:

20. Defina lo siguiente:

e) Epímero
f) Glucósido
g) Oligosacarido
h) Anómero

R/
  EPIMERO

Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una

configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos y no son
imagen especular.

Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de Carbono

[como el carbono a de los aminoácidos (excepto uno)], resultan dos isómeros
posibles, que son imágenes especulares no superponibles. Esta
característica es indispensable para los sistemas biológicos.

Figura: representación de los isómeros ópticos de los aminoácidos.

Estos isómeros se denominan enantiómeros y se dice que son quirales.

La palabra quiral deriva de la palabra utilizada en griego para denominar a
las manos, porque las imágenes especulares están relacionadas con la no
superponibilidad, la mano derecha es imagen especular no superponible de la
izquierda. Por razones históricas las imágenes especulares se denominan D
(por dextro, derecha) y L (por levo, izquierda). Estos términos definen las
posición en el espacio o configuración de los átomos unidos al Carbono a y no
definen la desviación del plano de la luz polarizada (rotación óptica) en una
dirección específica, lo cual se designa también con d y l pero minúsculas.

 LOS OLIGOSACARIDOS
Los oligosacaridos son moléculas formadas por la unión, mediante
enlaces glucosidicos de dos o mas moléculas de mono sacáridos, pero
en numero relativamente pequeño (oligos:pocos). Se trata de
moléculas generalmente dulces, que provienen de diferentes fuentes
biológicas, y que tienen un valor importante como componente de la
dieta humana, debido a su presencia relativamente frecuente en
 muchos alimentos. Entre los oligosacaridos hay tres, formados cada
uno por dos unidades, que son los que se encuentran en la naturaleza
con mayor frecuencia. Dado que existen en cierta proporción en
muchos alimentos, es importante conocer algunas de sus
características estructurales.

 GLUCÓSIDO

Son biomoléculas formadas básicamente por carbono (c),hidrógeno

(h) y oxígeno (o). los átomos de carbono están unidos a grupos
alcohólicos (-oh), llamados también radicales hidroxilo y a radicales
hidrógeno (-h).

Los glucósidos son un conjunto de moléculas compuestas por un

glúcido (generalmente monosacáridos) y un compuesto no glucídico.
Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los
organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos
importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos
químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una
enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la
planta.

La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo.

De todos los nutrientes que se puedan emplear para obtener energía,
los glúcidos son los que producen una combustión más limpia en
nuestras células y dejan menos residuos en el organismo.

 ANÓMERO

Se define anomero como los isómeros de los monosacáridos de mas de

5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hemiacetalica,
los que le permitió tomar una estructura cíclica y determinar dos
diferentes posiciones para el ion oxihidrilo (α o β). Los ángulos de
unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de mas
de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas lineales,
en el que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica
próxima al oxihidrilo del carbono 5 para formar una unión
hemiacetalica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que
provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse
al grupo oxihidrilo del carbono 5, dando como deshecho H 2O. Lo
mismo sucede con las cetonas, pero en este caso la unión
hemiacetalica se danentre el carbono 2 y el carbono 5. Es esta
estructura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea α o
β.

TALLER Nº 1
 PROFESOR:

ANTONIO MERCADO VERGARA

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE QUÍMICA MONTERÍA-CÓRDOBA

2008