SINTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

OBTENCION DE PTERC-BUTILFENOL

OBJETIVOS:

-Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts

-Sintetizar al p-le5e-butilfenol a a partir del fenol y ebruro de terc-butilo

Resultados:

Análisis de resultados:

Comparando este experimento con el de otros equipos, se pudo observar que la sustancia
obtenida era de carácter más blando y opaco que la de los demás así como que la cantidad
obtenida fue considerablemente mayor y que el punto de fusión fue de menor rango aunque no
concuerda con el teórico. En principio se obtuvo una mayor cantidad de sustancia y mas pero de
ser así se atribuye al procedimiento experimental que a su vez también fue muy diferente al dl
suelo

En primer lugar, este experimento fue el primero ak que se le añadió los reactantes y paso una
considerable de tiempo para que se le agregase agua; durante todo ese tiempo, se en constante
agitación y enfriamiento.

También al momento de añadir el agua, esta se vertió con la probeta, es decir, poco a poco en vez
de todo el volumen, al mismo tiempo. Estas dos particularidades pudieron llevar a que el radical
(electrófilo) pudiese ser formado de gran arte de los reactantes y que el catalizador no fuese
desactivado durante la reacción.

Antes del primer filtrado, se agregó exceso de agua y se rasparon todos los sólidos de los bordes
del matraz, lo que pudo haber hecho reaccionar lo que faltase de reactantes en las capas, en
primera instancia, no estuvieron en contacto con el agua. A su vez esto ayudo a lavar el matraz y
recuperar la mayor cantidad de sustancia que fuese posible. Esto y la recristalización fueron etapas
exitosas del experimento.

Se podría pensar que dado el alto rendimiento, el producto da bajo en la pureza, sin embargo, el
rango del punto de fusión fue de 1°C. por otro lado, cabe destacar nuevamente que no coinciden
con el teórico, por lo que lo más factible seria utilizar tan solo el aparato de Fisher johns el mimo,
pues y calibrarlo para practicas posteriores.
Cuestionario:

1) Calcule la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basándose en el

mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts, explique dicha relación.

Existen 3 veces más fenol que cloruro de aluminio, no por el catalizador en si, sino porque se debe
limitar la concentración del producto Friedel Crafts para que no se sustituya dos veces.

2) Calcule la relación molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explíquela.

Existe un largo exceso de sustituyente para garantizar que el total de fenol sea sustituido ya que la
reacción ya se ve limitada por el catalizador

3) ¿Por qué el material debía estar completamente seco? Explique utilizando reacciones.

Dado que el catalizador se encuentra en un bajo cantidad, se deba cuidar que no se desactive

4) Explique el origen del HCl que se desprendió durante la reacción efectuada.

5) Además del p-terc-butilfenol, ¿podría obtener otros productos orgánicos? ¿Por qué?

Si, el o-terc-butilfenol, el 2,4-diterc-butil-1-fenol, y el 2,4,6-tritere-butilfenol en teoría, El grupo

hidroxi es un activador orto para que permita la sustitución en dadas posiciones, además de ser
preponderante ante la influencia de los grupos alquilos, pero dado el escaso catalizador y el gran
impedimento estérico, es muy difícil que se formen
6) Si utilizara ácido benzoico en lugar de fenol ¿qué producto(s) orgánico(s) obtendría? ¿Por
qué?

Elacidom-terc-butilbenzoico y el acido 3,5-direct butil-benzoico porque el grupo carboxili es un

desactivante meta.

7) ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? ¿Por qué? 8) En los espectros
de infrarrojo del fenol y del p-terc-butilfenol, señale las bandas correspondientes a los grupos
funcionales principales.

No porque no está activado

Conclusiones: Es posible afirmar que se obtuvo una buena parte de producto y puro. Sele puede
atribuir al mezclado y el tiempo de residencia de los reactantes.

También es debido tomar las precauciones mencionadas por el aparato de Fisher johns

Bibliografía:

Va moore y Ld Dalymple experimental methods in organic Chemestry W.B Saunders 2da ed.
Estados unidos 1976

T.L Jacobs WE Trecer y GR Robesrtonlaboratory pratice of organic chemestry McMillan publishong

Company 5 ed estados unidos 1974