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45904
GRUPOS 1-4
DOCENTE: CARLOS A. OSORIO MARTÍNEZ
DR. EN QUÍMICA (ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA)
MSC EN QUÍMICA INORGÁNICA MOLECULAR
MSC EN CIENCIAS QUÍMICAS (CIENCIA DE PRODUCTOS FORESTALES)
QUÍMICO (ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA)
CORREO INSTITUCIONAL:
carlososorio@mail.uniatlantico.edu.co
EVALUACION DEL CURSO
I CORTE: QUICES + EXAMEN PARCIAL QUICES: 40% EXAMEN PARCIAL: 60%
III CORTE: QUICES + EXAMEN PARCIAL QUICES: 40% EXAMEN PARCIAL: 60%
A study on the current status of Pharmacognosy and its place in the future of man
Amitabh E. K.1, E. J Gandhi1 and Khan A. Tagore2* 1Department of Botany, S.P College, Srinagar. 2Department of Botany, University of Kashmir, Srinagar, J &
K, India. 2015
METABOLISMO VEGETAL
1 INTRODUCCIÓN
METABOLISMO. El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres
vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras más simples, o para degradar las complejas y
obtener las simples.
Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los seres vivos,
poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza química
diversa.
Son procesos químicos del metabolismo primario de las plantas: la fotosíntesis, la respiración, el
transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas, la asimilación de nutrientes, la
diferenciación de tejidos, y en general la formación de carbohidratos, lípidos y proteínas que
intervienen en estos procesos o son parte estructural de las plantas.
Son metabolitos primarios de las plantas los compuestos químicos que intervienen en los procesos
mencionados: los aminoácidos destinados a la formación de proteínas, los nucleótidos, los
azúcares, y los acilglicéridos.
Metabolitos secundarios de las plantas son compuestos químicos sintetizados por las plantas que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es fatal para la planta, ya que
no intervienen en el metabolismo primario de las plantas.
Metabolismo Metabolismo
Comparten
PRIMARIO SECUNDARIO
En la Biosíntesis muchos
Procesos Procesos
intermediarios de las
Bioquímicos Mismas Rutas Metabólicas. Químicos
Vitales de Las Secundarias derivan de
Naturales Defensa-
Supervivencia las Primarias
Sistema. Inmune
Universales Únicos
- Fotosíntesis - Respiración De ellos se obtienen los
- Síntesis de Proteínas principios activos para la
- Glicólisis Industria Farmacéutica,
- Síntesis de Aminoácidos Industrial y Cosmética
3 METABOLITOS VEGETALES
PRODUCTOS PRODUCTOS
A B
PRIMARIOS SECUNDARIOS
AMINOÁCIDOS TERPENOS
ACIDOS
GLICÓSIDOS
NUCLEÍCOS
LÍPIDOS ALCALOIDES
CARBOHIDRÁTOS FENÓLICOS
Tenemos 4 clases
principales:
Elementos 1. Terpenos.
básicos del Hormonas,
pigmentos,
metabolismo aceites esenciales.
primario en 2. Compuestos
relación con el fenólicos.
metabolismo Cumarinas,
flavonoides,
secundario de lignina y taninos.
plantas. 3. Glicósidos.
Saponinas,
glicósidos cardiacos,
cianogénicos y
glucosinolatos.
4. Alcaloides.
4 METABOLITOS PRIMARIOS
Los metabolitos primarios, muy abundantes en la naturaleza, son indispensables para el desarrollo
fisiológico de la planta; se encuentran presentes en grandes cantidades, son de fácil extracción y
su explotación es relativamente barata y conducen a la síntesis de los metabolitos secundarios.
Destacan en este grupo:
TIPOS COMPUESTO USO PLANTA
1. LÍPIDOS Aceites Cocina Aceituna
Grasos Secantes Girasol. Cacahuates
2. PROTEINAS Aminoácidos Alimentos Cereales. Soya, trigo.
Proteicos Industria Leguminosas, etc.
3. CARBOHIDRATOS Glucosa Ind. Alimentos Uva-Néctar de
a. Monosacáridos Fructosa las Flores
b. Disacáridos Lactosa Ind. Alimentos Caña de Azúcar
Sacarosa
c. Polisacáridos Celulosa Ind. Cosméticos, Todas
Almidón Techos, Pegante Yuca
Los metabolitos
secundarios de las
plantas intervienen
en las interacciones
ecológicas entre la
planta y su
ambiente.
TIPOS COMPUESTO USO PLANTA
A lo largo de la historia, los
1. TERPERNOS Aceites Aromaterapia Yamogenina
metabolitos secundarios de las Esenciales
plantas han sido utilizados por la
2. GLICÓSIDOS Digitoxina Def. Cardiáca Varios
humanidad y existen cuatro clases
de ellos que son significativos para 3. ALCALOIDES Quinina Antimalario Opio-Café
el ser humano y las industrias
farmacéuticas a saber, y son: 4. FENÓLICOS Hiedra Irritante Varios
Flavonoides Venenosa
Efectos ecológicos o
exógenos
Alelopatía Nutrición
Clima o luz Altitud o Esta interacción puede
Se relaciona con la
ser beneficiosa o luz debido a que son
Por ejemplo: los
carbohidratos
latitud perjudicial. organismos
autótrofos.
producido por las La latitud es Cuando distintas
hojas están en importante para la plantas crecen una al Ej: el contenido de
relación a la producción de grasas. lado de la otra, glicósidos del digital
intensidad luminosa Por ejemplo: las pueden afectar el es mayor en la tarde
recibida. plantas tropicales desarrollo de las hojas que en la noche, ya
Las temperaturas presentan mayor o la maduración de los que hay mayor
bajas disminuyen la contenido de ácidos frutos. cantidad de
grasos saturados que
velocidad de las Ej: el crecimiento de la azúcares disponibles
reacciones las plantas de climas
subtropicales.
belladona es inhibido para formar
enzimáticas. por plantas cercanas glucósidos.
de mostaza.
Variación en la concentración de los metabolitos
secundarios
Durante el secado
Actividad enzimática Oscurecimiento
En el material desecado, las La chinchona, cáscara sagrada,
enzimas no están canela y otras cortezas son
completamente destruidas y blanco amarillentas en estado
pueden recuperar su actividad fresco, pero pardas con el Evaporación
bajo condiciones apropiadas. secado. Durante el desecado según el
Ventajas: secado de vainilla, Algunas enzimas producen tiempo, sol, calor, se puede
cacao, hojas de té. oxidación de polifenoles perder una parte de los aceites
Desventajas: algunas enzimas (taninos, flavonoides), a las esenciales por evaporación,
pueden deteriorar la actividad quinonas correspondientes, las aún más si se realiza un
de los componentes de las que se polimerizan desecado con calor.
plantas. Ej: en el opio una espontáneamente dando
peroxidasa puede producir la compuestos coloreados
disminución del 50% de la oscuros.
morfina.
Variación en la concentración de los metabolitos
secundarios
EFECTO DEL ALMACENAMIENTO
Las transformaciones que se producen en el procesamiento son más rápidas pero como el
tiempo de almacenamiento puede ser largo, las transformaciones pueden llegar a ser
importantes.
Procesos Procesos
enzimáticos oxidativos Enranciamiento de
Si no se han usado Racemización
Los aceites las grasas
métodos de esenciales por Durante este proceso se La forma racémica
estabilización, las exposición al aire, forman nuevos
Volatilización de la L hiosciamina
enzimas no son pueden formar compuestos que Ejemplo: en los es la atropina que
totalmente aldehídos, cetonas, pueden cambiar la aceites esenciales. tiene menor
destruidas con el ácidos y peróxidos. consistencia, sabor y Este problema actividad.
secado. aroma. la rancidez
Un importante puede ser: puede evitarse con Los alcaloides del
El vegetal debe problema es la un almacenamiento ergot también se
a. Acida (agua, lipasas)
almacenarse en oxidación del ácido b. Cetónica o aldehídica hermético. racemizan durante el
envases cerrados ascórbico, (oxígeno y m.o) almacenamiento,
con agentes carotenoides y perdiendo actividad.
c. Peroxídica
desecantes o en tocoferoles.
envases sellados.
Los metabolitos secundarios se sintetizan en pequeñas cantidades y no de forma
generalizada, estando a menudo su producción restringida a un determinado género de
plantas, a una familia, o incluso a algunas especies.
ISOPRENOIDES
Lípidos no saponificables. Químicamente son cadenas lineales derivadas del
Hidrocarburo Isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono.
Bergamota Antidepresivo.
Aceites
MONOTERPENOS esenciales Lavanda Calmante y purificante.
Limón Antiséptico, resfriados, antidepresivo.
Es decir se componen de dos partes; una inactiva consistente en un azúcar o glúcido (por ejemplo
una glucosa), pero que tiene efectos favorables en la absorción y solubilidad del glucósido; y otra
activa, denominada aglucón o genina que es la utilizada con carácter terapéutico y que puede ser un
alcohol u otro compuesto orgánico.
La actividad farmacológica se debe al aglucón y el azúcar es inactivo pero necesario para mantener la
función total del glucósido pues permite su solubilidad y absorción.
FUNCION FISIOLOGICA:
Se cree que los glicósidos intervienen en los fenómenos de óxido-reducción, así como en el
crecimiento y fecundación de las plantas. Se cree además que los glicósidos flavonoides protegen de
la luz y rayos UV.
Son “venenos” activos que pueden utilizarse en medicina en pequeñas dosis con una prudente
administración.
GLUCOSIDOS: Clasificación
Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la
última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:
1. Glucósidos antraquinónicos.
Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes
el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
3. Glucósidos alcohólicos.
Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La
salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y
tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).
4. Glucósidos flavonicos
Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos
ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto
antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.
5. Glucósidos cardíacos.
En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en
plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el
tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.
6. Glucósidos cumarínicos.
Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar
las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio.
7. Glucósidos cianogénicos.
En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido
cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los
glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas)
de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La
mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos,
por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas temperaturas para que se pueda
consumir.
8. Saponinas.
Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan
hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el
regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus
efectos sobre el control del colesterol en la sangre
Cardioglucósidos Antocianínicos Cianogenéticos Saponínicos
Los alcaloides, son: “Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado
(el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de
carácter mas o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas
importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación”.
De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en
4 clases.
O
FENOLICOS
C
O
3
RUTA METABOLICA PRODUCTO PLANTA
COOH
4
1 ACIDO SHIKIMICO FENOLES SENCILLOS Ericaceae y Rosaceae Hidroquinona
OH
5
OH ACIDOS FENOLICOS Alcachofa – Ortosifon
OH
OH
CUMARINAS visnadina, piranocumarina
OH Vacuolas Celulares
DER. FENILPROPANO TANINOS Cardo María
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico a
excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales
pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder antiséptico
de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
DIFENOLES TRIFENOLES
FENOL
Hidroquinona
Hidroxi-
Hidroquinona
Mono Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados Hidrolizados
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre
el sistema vascular tanto en Arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la
piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.
CUMARINAS
ISOCUMARINAS CROMONAS
Amni Visnaga
Derivados del FenilPropano
TANINOS
TANINOS
Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa molecular
relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos siglos por su
propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles. De las actividades
farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como
tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en forma de infusiones o gargarismos por
su poder astringente. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero o las hojas de
frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una amplia variedad de
trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O CONDENSADOS O
GALICOS PROANTOCIANIDINAS
QUINONAS
QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales
superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales
que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Las antraquinonas
se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los
derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la
terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra
el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el
ruibarbo y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en:
ANTRAQUINONAS
BENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS
Sen
Rubibarbo
Drosera
Frángula
Ruta Poliacetatos
C13H8O2 una clase especial de componentes biológicamente activos que poseen numerosas
capacidades bioactivas, tales como propiedades antioxidantes. Las xantonas - presentes en toda la
fruta de mangostán - ayudan a mantener la salud intestinal, a robustecer el sistema inmunológico, a
neutralizar los radicales libres, a fortalecer los cartílagos y el funcionamiento de las articulaciones y
a favorecer un sistema respiratorio estacional saludable. Existen más de 200 XANTONAS*
encontradas en la naturaleza. La mayor parte en la madera y musgo, sin sabor e inaccesibles. 43 de
esas Xantonas están contenidas en el Mangostán.
Mangostán
Ruta Mixta
Los flavonoides o bioflavonoides son pigmentos vegetales no nitrogenados. Su función dentro del
mundo de las plantas parece ser la de atraer a los polinizadores hacia las flores o los animales que
comen los frutos con la intención de que puedan dispersar mejor las semillas . En este grupo
encontramos:
Flavonas Flavanodioles
Flavonoles Antocianidinas
Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
USO FARMACOLÓGICO
Los flavonoides reducen el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis,
aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración
macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia y combaten otros síntomas.
Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las
verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té
verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto
con ciertas vitaminas y minerales.
ANTOCIANIDINAS