PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°5

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 18/11/19
Fecha de entrega de informe: 25/11/19

RESUMEN: los derivados halogenados son hidrocarburos, que contienen en su estructura

orgánica uno o más halógenos (F,Cl,Br,I), unidos a un carbono saturado de hibridación sp3.
Estos compuestos son de gran importancia en los procesos industriales, ya que son usados
como: disolventes, refrigerantes, plaguicidas, entre otros. Lo anterior amerita conocer acerca
de las propiedades fisicoquímicas de los haluros de alquilo, para ello se llevaron a cabo
diferentes ensayos con algunos derivados halogenados, tales como el diclorometano,2-
bromobutano y bromobenceno, procediendo así a evaluar su solubilidad en agua y en éter de
petróleo, realizar la prueba de ignición para detectar su inflamabilidad; determinar si una
muestra presenta haluros de alquilo, mediante la prueba de fusión con sodio e identificar las
características de la llama en la prueba de Bleistein con el bromobenceno. De los procesos
anteriores se logra concluir que existe presencia de haluros de alquilo, debido a las
coloraciones de la llama en la prueba de ignición y Bleistein, además de la presencia de
precipitado en la prueba de fusión con sodio y solubilidad.

METODOLOGÍA CÁLCULOS Y RESULTADOS

Ver la metodología completa en la guía  Procedimiento
número cuatro del Manual de Practicas de 1. Ensayo de solubilidad en
Laboratorio de Química Orgánica agua:
General: pruebas de caracterización de 1.1 Se marcaron tres tubos
derivados halogenados. Con la excepción 1.2 Se agregaron en cada tubo 5 gotas
de que en quinto procedimiento: prueba de de:
Beilsten. No se trabajó con el compuesto Tabla No. 1: Reactivos
de 2-bromobutano, puesto que no se
disponía de ese compuesto en el Tubo 1 Diclorometano
laboratorio. Tubo 2 2-bromobutano

OBJETIVOS Tubo 4 bromobenceno

 Realizar ensayos sencillos, que
permitan conocer las propiedades 1.3 Se procedió a agregar a cada tubo
físicas y químicas mas importantes 5 gotas de agua
de los derivados halogenados. 1.4 Se observó la solubilidad (ver
 Producir compuestos, que figura 1), y se consignaron los
reduzcan la contaminación datos en la tabla
ambiental
 Tabla No. 3: solubilidad en éter de petróleo
Tubo S/I Observaciones
1 S Una sola fase
2 S Una sola fase
3 S Una sola fase

3. Prueba de ignición:
3.1 En un crisol se añadió 5 gotas de 2-
Figura 1: resultados de la solubilidad bromobutano y se acercó al
en agua de los compuestos mechero (ver figura 3)
3.2 Se añadieron 5 gotas de
Tabla No. 2: solubilidad en agua bromobenceno y se acercó al
Tubo S/I Observaciones mechero (ver figura 4)
1 I Dos fases 3.3 Se observó el carácter de las llamas
transparentes
2 I Dos fases
transparentes
3 I Dos fases
transparentes
(S= soluble, I= insoluble)

2. Solubilidad en éter de
petróleo:
2.1 Se marcaron tres tubos de la
siguiente manera y se agregó 5
gotas de cada uno de los Figura 3: llama Figura 4: llama
compuestos que describe la tabla 1 producida con 2- producida con
2.2 En cada uno de los tubos se bromobutano bromobenceno
añadieron 5 gotas de éter de Tabla No. 4: prueba de ignición
petróleo llama Observación
2.3 Se observó la solubilidad (ver
figura 2) 1 La llama por un momento
se hizo de color verde,
luego aumentó su
volumen y se hizo
amarilla por unos
segundos, gasta recuperar
su normalidad
2 La llama incrementó su
volumen, llama de color
Figura 2: Solubilidad en éter de amarillo por unos
petróleo de los compuestos segundos hasta retomar la
normalidad
 4. pruebas de fusión con sodio:
4.1 Se procede a secar el tubo y
agregar el trozo de sodio
4.2 Se calentó hasta fundir el sodio
(ver figura 5)
4.3 Se agregó 4 goas de muestra
problema 1 y se calentó por 3 min
4.4 Se agregó 3ml de etanol y 10ml de
agua destilada
4.5 Se agitó con la varilla
4.6 Se pasó la solución al Erlenmeyer
y luego se dejó ebullir por 5 min
(ver figuras 6 y 7)
4.7 Se filtró, se tomó el filtrado y se
agregó acido nítrico, hasta que el
papel indicador mostró el color
rojo. (ver figura 8 y 9)
4.8 Se agregó el nitrato de plata
4.9 Se observaron los resultados (ver
figura 10 y 11)
Figura 10 y 11: describen el precipitado
formado al finalizar el proceso
Tabla No. 5: Pruebas de oxidación
con permanganato
Observación
Se logra obtener un precipitado de
color blanco, por lo que se puede
considerar la presencia de halógeno
5. Prueba de Beilstein:
5.1 Se tomó el alambre y se calentó en
el mechero hasta que la llama del
mechero recupero la tonalidad azul
5.2 Se sumergió en bromo benceno
5.3 Se procede a poner en la llama el
alambre y se observan los
resultados . (ver figura 12)

Figura 12: llama

Figura 5: sodio Figura 6: ebullición
producida con
fundido en Erlenmeyer
bromobenceno

Tabla No. 6:
Observaciones
Se observó que la llama se tornó
Figura 7: Figura 8:
solución obtenida filtrado de la entre verde y naranja por unos
solución segundos

Figura 9: color
del papel
indicador de ph
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. Solubilidad en agua: Al estudiar la
solubilidad en agua de los compuestos
orgánicos descritos en el procedimiento
uno (Ver Tabla No.1) se observa en todos
los casos la formación de dos fases (Ver
Figura 1), lo quiere decir que, el
compuesto en cuestión es insoluble en
agua. Esto se debe a que, estos compuestos
orgánicos, además de ser apolares,
presentan fuerzas de Van der Waals,
mientras que el agua; por ser un compuesto
polar, presenta fuerzas dipolo-dipolo y
puentes de hidrógeno. “Esto se genera
como resultado de que, el agua, gracias a
su polaridad, hace que sus moléculas se
atraigan entre sí con gran facilidad. La
parte positiva de un átomo de hidrógeno
se asocia con la parte negativa de un
átomo de oxígeno, generando así lo que
conocemos como fuerzas dipolo-dipolo”
(Horvath, 1992) [1]
De esta manera, la diferencia de fuerzas
intermoleculares entre los compuestos
orgánicos en estudio y el agua (Ver Tabla
No.7) no permite que haya una atracción
entre ellos. Mientras que la energía
requerida para separar a las moléculas
apolares es mínima; puesto que las
interacciones que actúan sobre estas
moléculas son las débiles fuerzas de Van
der Waals, las interacciones entre
moléculas de agua son mucho más fuertes,
ya que se mantienen unidas por enlaces de
hidrógeno. “Para que el soluto no polar se
disuelva en agua es necesario que se
intercale entre las moléculas del
disolvente polar, lo que implica un
proceso de separación de las moléculas de
agua, y por tanto la consiguiente ruptura
de puentes de hidrógeno” (Hart, 2007)[2]
La ruptura de puentes de hidrógeno
implica una alta cantidad de energía que no
queda compensada con la energía
desprendida en el proceso de solvatación;
que es prácticamente nula, por tanto, el
solvente no se disuelve.
Tabla No.7: Intensidad de las fuerzas
intermoleculares (Chang, Polaridad, 2013)
[3]
Tipo de Energía
interacción promedio
(kJ/mol)
Ion-Ion 200-300
Ion-Dipolo 200-50
Dipolo-Dipolo 50-35
Fuerzas de Van 35-0.1
der Waals
Además de ello el agua se mantiene en la
parte superior, debido a la densidad de los
halógenos que son:
El diclorometano, densidad 1,33g/cm3 [4]
El 2-bromobutano, densidad 1,27g/cm3 [5]
El bromobenceno de densidad 1,5g/cm3[6]
Como se puede observar, la densidad de
los halógenos es superior a la del agua
(1g/cm3), por tanto, esta se mantiene en la
parte superior del tubo (ver figura 1),
formando un precipitado halogenado.
2. Solubilidad en éter de petróleo: al
llevarse a cabo la prueba de solubilidad
con los objetos en cuestión, se observa que
todos los tubos forman una mezcla
homogénea (ver figura 2), es decir son
solubles en éter de petróleo. Esto se debe a
que el éter de petróleo es un disolvente
orgánico natural típico, el cual posee una
baja polaridad, al igual que las sustancias
en estudio, por tanto, basándose en que lo
semejante disuelve semejante, se puede
confirmar el resultado obtenido.
Esta solubilidad puede explicarse por las
uniones de Van der Waals entre moléculas
no polares, “Dicha unión rechaza la
polaridad del agua, formando uniones
hidrofóbicas, y son, por el contrario,
lipófilas, es decir, se mezclan bien con las
grasas” (Yúfera, 1994)[7]
3. Prueba de ignición: El objetivo de este
punto es analizar la inflamabilidad de los
compuestos en cuestión (ver tabla 4), en el
caso del 2-bromo butano, debido a su
coloración inicial que se extingue
rápidamente (ver figura 3), nos da la idea
de que es un compuesto inflamable,
comparado con el resultado del
bromobenceno, que presenta una gran
llama naranja (ver figura 4), que después
de unos segundos, regresa a la llama azul
en medio.
De lo anterior se puede decir que los
compuestos en cuestión, tienden a ser
inflamables debido a que la llama aumentó
considerablemente.
Los hidrocarburos aromáticos, dan llama
luminosa y las sustancias oxigenadas
tienden a dar llama azulada
Por tanto, la reacción del 2-bromobutano
da como resultado un hidrocarburo
alifático y la reacción del benceno da como
resultado un hidrocarburo oxigenado. [8]
 2-bromobutano:
 Bromobenceno:
Estos dos compuestos son altamente
inflamables y tóxicos para el medio
ambiente cuando se hacen reaccionar por
cantidad
4. Prueba de fusión con sodio: después
de llevarse a cabo el proceso descrito en la
guía con la muestra problema 1, se pudo
obtener un precipitado de color blanco (ver
figuras 10 y 11), el cual nos permite
identificar la presencia del cloro.
“El cloro generará un precipitado blanco
soluble en hidróxido de amonio, si el
elemento es bromo, el precipitado tendrá un
color amarillo claro y será ligeramente
soluble en hidróxido de amonio y si el
halógeno es yodo, se observará un
precipitado amarillo insoluble en hidróxido
de amonio.” [9]
El proceso se puede explicar debido a que
los átomos de elementos halógenos,
además de los átomos de nitrógeno y
azufre, se encuentran unidos a través de
enlaces covalentes a los átomos de
carbono en los compuestos orgánicos; para
detectarlos, los átomos necesitan ser
transformados en sus formas iónicas en
solución. Para lograr esto, el compuesto es
calentado junto con un elemento metálico,
que puede ser potasio o sodio, y
posteriormente serán detectados a través
de sus reacciones con otros compuestos. Si
el calentamiento se realiza con sodio los
halógenos serán transformados en haluros
de sodio, el nitrógeno en cianuro de sodio,
el azufre en sulfuro de sodio y también se
puede encontrar tiocianato de sodio.
Si hay elementos halógenos presentes en la
muestra formaran el respectivo haluro que
se puede identificar al adicionar unas gotas
de solución de nitrato de plata después de
acidular con ácido nítrico diluido. [9]
5. Prueba de Beilstein: en el
procedimiento, tan solo se llevó a cabo la
prueba con el compuesto de
bromobenceno, dado que el 2-
bromobutano, se agotó. Lo que se pudo
observar con el compuesto en estudio es
que dio una característica distinta al cobre,
en este caso la inflamabilidad, logrando así
que cuando el cobre mezclado con el
compuesto, al ponerse en contacto con la
llama, le diera a esta una coloración
verdosa y naranja, (ver figura 12) (ver
tabla N°6)
Este fenómeno se puede atribuir al hecho
de la estructura del compuesto, ya que es
una cadena cíclica, la cual presentan
características luminosas, en cuanto a la
llama amarilla, se puede atribuir a una
combustión incompleta debido al
recubrimiento existente en el cobre.
Debido también al fenómeno presenciado,
se confirma la presencia de un halógeno
CONCLUSIONES
1. los compuestos en cuestión son
apolares, por lo que el éter de
petróleo es un buen disolvente para
estos, a diferencia del agua,
compuesto polar que no reacciona
ni es soluble con hidrocarburos.
2. Para determinar la solubilidad de
un compuesto, es necesario tener
en cuenta la polaridad de este y de
la solución, puesto que se debe
tener en cuenta la afirmación
“semejante disuelve semejante”
3. Se logró detectar un alto grado de
inflamabilidad de los compuestos,
siendo así, altamente tóxicos para
la salud y el medio ambiente
4. las pruebas de Beilstein y de fusión
con sodio, son técnicas que
permiten la identificación de la
presencia de cada uno de los tipos
de halógenos. Permitiendo así la
caracterización de la amuestra
problema
BIBLIOGRAFIA
[1] Horvath, A. (1992). Intermolecular
force . En Halogenated Hydrocarbons:
Solubility-Miscibility with Water (págs.
71-72). Nwe York: Marcel Dekker.
[2] Hart, H. (2007). Estructura y
propiedades moleculares. En Quimica
organica (págs. 224-225). Mexico D.F:
McGraw-Hill Interamericana.
[3] Chang, R. (2013). Polaridad. En
Quimica 7 ed. (págs. 441-442).
Mexico D.F: McGraw-Hill
Interamericana.
[4] [Diclorometano (DCM) | PRTR
España]. (s.f.). Recuperado 23
noviembre, 2019,
http://www.prtres.es/Diclorometa
no-DCM,15622,11,2007.html
[5] [2-Bromobutano CAS 78-76-2 |
801548]. (s.f.). Recuperado 23 noviembre,
2019, de
http://www.merckmillipore.com/CO/es/pr
oduct/2-Bromobutane,MDA_CHEM-
801548
[6] [ICSC 1016 - BROMOBENZENE].
(s.f.). Recuperado 23 noviembre,
2019, de
http://www.ilo.org/dyn/icsc/showc
ard.display?p_card_id=1016
[7] Yúfera, E. P. (1994). Momento dipolar.
En Química orgánica básica y aplicada:
de la molécula a la industria (págs. 380-
381). Lima-Perú: Reverte
[8] [PRACTICA N° 4 PRUEBAS DE
CARACTERIZACION DE
HALOGENUROS DE ALQUILO.].
(s.f.). Recuperado 23 noviembre, 2019, de
https://www.academia.edu/28210897/P
ACTICA_N_4_PRUEBAS_DE_CARA
CTERIZACION_DE_HALOGENUROS
_DE_ALQUILO
[9] [Análisis elemental por fusión sódica –
Quimicafacil.net]. (2019, 19 abril).
Recuperado 23 noviembre, 2019, de
http://quimicafacil.net/manual-
delaboratorio/analisis-elemental-
por-fusionsodica/
de