Química Orgánica III

(1521)
Unidad 4
Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocíclicos

Dr. Rafael Castillo Bocanegra

M en C Maria Alicia Hernández Campos
M en C Israel Velázquez Martínez
 COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos de
COMPUESTOS
COMPUESTOS carbono en sus anillos
ORGÁNICOS
ORGÁNICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementos
CÍCLICOS
CÍCLICOS distintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS MONOCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS
según
según el
el número
número de
de anillos
anillos POLICÍCLICOS

COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
según
según su
su estructura
estructura ALICÍCLICOS

THF Piridina Quinolina Tropano

Oxirano
N
O H3C

O N N
ALICÍCLICOS AROMÁTICO AROMÁTICO ALICÍCLICO
MONOCÍCLICOS BICÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
 Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo:
Híbridos: Triviales y
Según el
NOMBRES Sistemáticos
hidrocarburo
(Hanztsch-Widman)
cíclico análogo

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979
 Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que
aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuación.

2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y

semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque éstos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policíclicos.
 Nombres triviales de sistemas anulares comunes
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el
origen, propiedad física o biológica; o preferencia del
descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.

OH
O

N
N CH3 H

Picolina Furfurol Pirrol

picatus “aceite de salvado” “rojo encendido”
“alquitranado”
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N O S N N
H H H
Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola

N S N
H H
Pirrol-3-il Tien-2-il Imidazol-2-il
N
N

N
N N N N O
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob

aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.

 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
6
1N N7
2
NH
N N N9
H 1 3 H
Indola Isoindolb Purinac
3
N
2
N2
N N
1 1
H
Quinolina Isoquinolina Bencimidazola
N

N
Indolil 2-Quinolil

aSe muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H

 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”

H H
1 1
N N10

N
N9 1 S S 5
H 5
Carbazolc 2-Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad

H H
N N4

N N N
H O
H H 1 O

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf Morfolinaf Cromanof

cTautómero 9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.

fNombres triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
1

N
N N N
O N
4
H
Furazano Indazola Indazolina
5
N
N N3

N N N
8 1
Quinazolina Pteridina
1
10 1
N

N5
N5
Fenazina Fenantridina
aSe muestra el tautómero 1H
 Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman)
para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

™ Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.

™ raíz: Tamaño del anillo.
™ Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.

Prefijo-Raíz-Sufijo

O, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o
aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Tabla de prefijos comunes

a
ELEMENTO VALENCIA PREFIJO
Oxígeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Teluro II Telura
Nitrógeno III Aza
Fósforo III Fosfa
Arsénico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora
a La“a” final se elimina cuando el prefijo va seguido
por una vocal
 d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la
Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.

Raíz y terminación (sufijo)
Tamaño
anilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina

4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano
a Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.
b Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.

1
H 1 2 O
S N O NH 2 N1 5 2
4 3 3N 4 4 O3
Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Diazete 1,3-Dioxolano

1 1
4 3 O N
N 6 2 6 2 S
5 2 5N
5 3 N3
S O N
1 4 4
1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina Tiepano Azocina
g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía
contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que
indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición
indicada.
4 4 4 5
1 5 N 3 5 N3 3 6
H
N N
6 2 6 2 2 7
3 2 O O N
1 1 1
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina

4 4 4
5 5 5
3 N 3 N 3 S
6 2 6
2N 2N 6 N
S S H S
1 1 1
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros
con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de
hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número seguido
por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de hidrógeno.
Dichos símbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 N OCH3 N OCH3

H
2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante
un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O O O

O O O
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
O O

O O

2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

N N N
N HN HN
S S S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se

nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando
la última vocal) e indicando la posición del radical.
1 1
O O
2 5 2 5

N N
3 4 3 4
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical

Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidil
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
 Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

N
N
N
N N N N
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina
(Azina) (1,2-Diazina) (1,3-Diazina) (1,4-Diazina)
N

N O S N
H Furano Tiofeno H
Pirrol Imidazol
(1H-Azol) (1H-1,3-Diazol)

N N N
N S O
H Isotiazol Isoxazol
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)
 Tarea 1
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
N N
N O
1) B 2) 3) 4)
N N
H Se H
Borirano Selenepina 1H-1,2,3-triazol 1,2,4-oxadiazol

N
CH3 O
N
5) 6) 7) 8) N
O
O N
S

Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina

O
N O NH
S
9) 10) 11) 12)
S N
2H-tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
H H
N N N HN
13) 14) 15) 16)

Aziridina 1H-azirina 2H-azirina azetidina

HN HN B N
17) 18) 19) 20)
N

1,2-dihidroazete azetidina borete 3,4-dihidro-1,2-diazete

S
O O S
21) 22) 23) 24)
S

Oxirano oxierno tiirano 2H-1,3-ditiol

 Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman

H
N N O
N NH
25) 26) 27) 28)
N N O O
H
4H-1,2,3-triazol imidazolidina 1,3-oxazolidina 1,3-dioxolano
1,3-diazolidina

H H
NH N N
29) 30) 31) 32)
N
O O
H
2,5-dihidro-1H-azepina 3,4-dihidro-2H-pirano

2,3-dihidro-1H-bencimidazol 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina
Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las
reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.

O
NH

N P
B H H
33)Borinina 34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol 35) Fosfinano

O
O NH
S
B N
S H O
36)1,2,3-oxaditiol 37) Borinano 38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina

S
P N

39) Fosfinina 40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina

Ejemplos de Compuestos de interés biológico

H2N
H 1. Porfobilinógeno.
N Ácido 3-[5-(aminometil)-4-
(carboximetil)-1H-pirrol-3-
HO
il]propanóico.
Intermediario en la síntesis del
CH2CH2COOH
O “Heme”.

O 2. 2-Furanacrilonitrilo.
CN
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.
 Ejemplos de Compuestos de interés biológico
O2N O O
O 3. Furaltadona.
N N 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-
N furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-
oxazolidinona.
O Terapéutica: Antibacteriano.

4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina.
S S
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-
CH3 enil)amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
N 3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.
H3C CH3 Terapéutica: Narcótico, analgésico.
 Ejemplos de Compuestos de interés biológico

H3C
O H3C 5. Dimetilan.
N CH3
N 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-
H3C
N pirazol-3-il carbamato de dimetilo.
O
N
O 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-
pirazol-3-il dimetilcarbamato.
CH3 Insecticida.

H
N
O O 6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
N Uso: Reactivo químico.
H
 Ejemplos de Compuestos de interés biológico

H
N NO2 7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
N Terapéutica: antibacteriano.

8. Cloropiramina.
CH3
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-
N piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N CH3 N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-
piridil-1,2-etanodiamina.
Cl N N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-α-
aminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-
piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistamínico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
CH3

N O
9. Bacimetrina.
HO N (4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.
NH2
Terapéutica: antibiótico.

H3C N Cl 10. Crimidina.

2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.
N 2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.
N Sustancia Rodenticida. Causa daño severo al
H3C CH3 SNC, convulsiones fatales.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico

H 11. N,N-dimetiltriptamina.
N
2-(1H-indol-3-il)-N,N-
dimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-
dimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
N CH3 Sustancia con propiedades
H3C alucinógenas.

CH3
12. Binedalina.
N CH3 N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-
H3C N
1-il)etan-1,2-diamina.
N N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-
1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-
fenilindol.
Terapéutica: antidepresivo.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico

O
O 13. Acefilina.
OH
Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-
H3C N tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.
N
Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-
N dioxopurin-7-acético.
O N
Carboximetilteofilina.
CH3 Ácido 7-teofilinacético.
Terapéutica: diurético, cardiotónico,
broncodilatador.
Cl
H
N
N 14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
N N Actividad antineoplasica.
 Ejemplos de Compuestos de interés biológico
Cl N
15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-
dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1-
HN metilbutilamino)quinolina.
N CH3
Terapéutica: Antipalúdico, antiamebiano,
CH3 supresor de Lupus Eritematoso.
H3C

CH3
16. Etopropazina.
N CH3 N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.
N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-
H3C il)etil]amina.
N,N-dietil-α-metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.
N 10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Terapéutica: antiparkinsoniano, anticolinérgico.
S
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
O

OH
N 17. ácido 9-carbazolacético.
Ácido 9H-carbazol-9-ilacético.
Se utiliza en la detección de nitratos.

O NH
O

O
NH O

N HCl 18. Clorhidrato de Diperodon.

Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-
propanodiol bis(fenilcarbamato).
Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-
piperidinenpropano-2,3-diol.
Terapéutica: Anestésico (local).
 Ejemplos de Compuestos de interés biológico

19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol
N OH 3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.
N OH Terapéutica: antitusivo.

O
H3C N N CH3 20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.
N
1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
H3C Terapéutica: antihelmíntico (nematodos).
 Tarea 2

Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes

compuestos:

1. Trihexifenidilo 11. Imipramina

2. Petidina 12. Aminofilina
3. Fentanilo 13. Cafeína
4. Bupivacaína 14. Pirimetamina
5. Metilfenidato 15. Mebendazol
6. Fenobarbital 16. Fenitoína
7. Fluorouracilo 17. Metronidazol
8. Trimetoprim 18. Benznidazol
9. Ácido ascórbico 19. Serotonina
10. Carbamazepina 20. Pindolol
 Tarea 2

1. Trihexifenidilo.
Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin-
1-ilpropan-1-ol
Terapéutica: para tratar los síntomas de la
HCl enfermedad de Parkinson y los temblores
OH
causados por otros problemas de salud o por
N medicamentos .

CH3 2. Petidina.
4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo
N
Meperidina
Terapéutica: analgésico que se emplea en
O CH3
medicina en lugar de la morfina, para reducir los
dolores de parto. Aunque sus efectos son
similares a los de la heroína, no son tan potentes
O
ni prolongados.
 Tarea 2

O 3. Fentanilo
CH3 N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-
N il]propanamida
Terapéutica: Indicado en el control del dolor
oncológico crónico y en el dolor intratable
N
que requiere analgesia con opiáceos

CH3 4. Bupivacaína
1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2-
NH
N
carboxamida
Terapéutica: anestésico local.
O
H3C

CH3
 Tarea 2
CH3

O O 5. Metilfenidato
H fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo
N 2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo
Ritalin
Terapéutica: Psicoestimulante. Tratamiento de
Trastorno por Déficit de Atención con Hiperactividad
(ADDH).

H
6. Fenobarbital
O N O 5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona
Terapéutica: Somnífero que se usa para controlar la
H3C NH epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para
aliviar la ansiedad. También se usa para el
O tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar
a conciliar el sueño.
 Tarea 2

H
N O 7. Fluorouracilo
5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona
5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona
NH Terapéutica: antineoplasico
F

CH3
CH3 O

O N NH2 8. Trimetoprim
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina
2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina
N
O
Terapéutica: antibacteriano

CH3 NH2
 Tarea 2

OH

H OH 9. Ácido ascórbico
O 3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona
O
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona
Vitamina C
HO OH Terapéutica: Vitamina esencial. antioxidante.

H2N O
10. Carbamazepina
N
5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
Terapéutica: analgesico, anticonvulsivante.
 Tarea 2

11. Imipramina
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-
N dimetilpropan-1-amina
5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5H-
dibenzo[b,f]azepina
Tofranil
CH3 Terapéutica: Antidepresivo tricíclico. Inhibidor de la
N recaptación de noradrenalina y serotonina.
CH3

O
H
H3C N 12. Aminofilina
N
1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
O N N Terapéutica: broncodilatador
CH3
 Tarea 2

13. Cafeína
O 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
CH3
H3C 1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
N
N Terapéutica: Estimulante del SNC

O N N

CH3

N NH2
H3C
14. Pirimetamina
N 2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
Terapéutica: antimalarico
NH2
Cl
 Tarea 2

O CH3 15. Mebendazol

N O (5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato
O
NH de metilo
N
5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de
H metilo
Terapéutica: antihelmíntico

16. Fenitoina
5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona
O Terapéutica: anticonvulsivante

NH
HN

O
 Tarea 2

OH
17. Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol
2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol
N 1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol
O2N CH3
Terapéutica: antiprotozoario
N

18. Benznidazol
O
N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida
N N N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida
NH Terapéutica: Tratamiento de Enf. de Chagas.
NO2
 Tarea 2

H
19. Serotonina
N 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol
Terapéutica: neurotransmisor
HO

NH2

H
N

20. Pindolol
OH
1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol
H3C NH O Terapéutica: antihipertensivo, antiarrítmico,
tratamiento de glaucoma y angina de pecho
CH3
 Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados
Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade

como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:
7 1
S O O
6
2 +
5 N N N
4 3
Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol

N Carbendazim.
NH 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
N O
metilo.
H 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
O CH3
 7 1 8 9 1 7
1
S S
6 7 6
2 2 O2
5 6 5
4 3 3 3
5 4 4
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano
Benzo[b]tiofeno isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre

que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se selecciona el
componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., “indol” mejor que
“pirrol” si está presente un fragmento de indol en el sistema policíclico). Cuando
un componente monocíclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su
nombre sistemático, que se deduce de las tablas anteriores.
7 1 8 1 8 1
7 7 N
6 N2 2
2 NH
5 6 3 6 3
4 3
5 4 5 4
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al
anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar
compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un heteroátomo de
oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).

8
7 1
N O
6 2
O N 3
5 4

Difuropirazina

Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente
base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático
anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinilina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que tenga
nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina,
y no naftopiridina.
1
9 10
N
8 2

7 3
6 5 4

Benzoquinolina

f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan
como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera
como 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los átomos 1 y
2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.

g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se

numeran de forma normal.

h) Indicar la fusión de los anillos:

1. Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusión
se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes, la
cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.

N h i j N a

g b

f e d c

benzo[g]quinolina

N 8 1
7 h i j N a
2

6 3
+ g b

5 4 f e d c

1H-nafto[1,8-fg]quinolina
2. Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra
minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números
del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente
base.

FUSION
[Número del primer átomo del anillo fusionado,Número del segundo
átomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]

N c N b
3

N
a +
N 2
N
1H

Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol

i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de
los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.

3
N O N a O e
4 2
N b d
N1 N
5 c
H

Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

4 d c
N N3
N
N + e b
5 2
N
N1
H f N a

Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijo[fusión]componente base
k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como
sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si
se mezclasen.
1
f N a O
4' 3' 2 5
e b
5' 2' + +
O 3 4
d N c
1'

2' N 2 3' N 2 O
O O
e b e b

3' N 3 O 2' N 3

Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
 Numeración del Compuesto Heterocíclico
l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe
orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:

1. El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

2. De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha
del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

3. La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continúa

en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los
anillos. 2
1 3
10
4
9

8 5
7 6
4. Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser
tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.

8 1 8 1
N
7 2 7 2

6 3 6 3
N
5 4 5 4

Orientación correcta Orientación incorrecta

8 1 8 1 2
N N
7 N2 7 2 1 3
10
6 3 N3 4
6 9
5 4 N
5 4
8 N5
7 6

Isoquinolina pteridina Fenantridina

 Esquema para reducir el Componente Base de un
Sistema Anular Fusionado
1.¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno?
SÍ: elija éste componente como base.
En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que posea
un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.

Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina

pirano[2,3-c]pirrol Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno
2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos?
SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).

Componente base Furano

tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno
3. ¿Hay más de dos anillos presentes?
SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos.
NO: Pase al punto 4.

N
N
N

N N N
H

Componente base Quinolina Componente Base Carbazol

pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no quino[3,2-b]pirazina y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina
4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?
SÍ: elija el anillo más grande.
NO: Pase al punto 5.

O
O

N
O

Componente base Azepina Componente base Pirano

[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]pirano
y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol y no 2H-pirano[3,2-b]furano
5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?
SÍ: elija el que contenga más heteroátomos.
NO: Pase al punto 6.

H
N N
N

N O
O

Componente base Isoxazol Componente base Oxazina

4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no isoxazolo[4,5-b]pirrol y no o-oxazino[4,5-b]piridina
6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los
dos anillos?
SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.

H
O N N S
N
N N N
H
Componente base Oxazol Componente base Tiazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo
número y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el
que los heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.

N N
N N N

N
N N

Componente base Pirazol Componente base Piridazina

imidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina
 Nomenclatura de Reemplazamiento.

Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo de

uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El sistema
anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heteroátomos presentes se indican como prefijos.

N N Si
H

Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno

 S P

O S N

Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno