Prácticas 1er Bloque - LdQOIII (Shido 2)

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
FACULTAD DE QUÍMICA Pre-

CLAVE requisito
Laboratorio de Orgánica III 544
ACADEMIA DE QUÍMICA 533 y 534
Nombre de la práctica:
Condensación de Benzoína utilizando un Práctica Páginas Páginas de la
biocatalizador. 1
Realizó:
Botello Núñez Ricardo
Torres Fajardo Carolina Revisó: Autorizó:
Fecha de realización: 10/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018
Mecanismo de reacción
Usos
Los usos industriales contemporáneos incluyen suplementos alimenticios,

perfumes e inciensos. Siendo repelente natural para insectos, su olor dulce y
parecido al de vainilla resulta un incienso fantástico dulce y suave.
(Documents.mx, 2015)
Propiedades físicas de reactivos/productos para la condensación de benzoína.
Compuesto P.M. Cantidad mmol p.e. (°C) p.f. (°C)

(g/mol) (peso/vol)
Benzaldehído 106.13 0.75mL 7.36 178.1 -26
Clorhidrato 337,3 260mg 0.979 248

de tiamina
Benzoína 212.2 334-344 131-136
Rendimiento: 11%
1
CLAVE requisito
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 25mL se disolvieron 0.260 g de clorhidrato de tiamina

en 0.75mL de agua. Posteriormente, se añadieron poco a poco 4mL de etanol al
95%, 0.75mL de NaOH al 10% y 0.75mL de benzaldehído, durante una agitación
constante. Se puso la mezcla en un sonicador durante 40 minutos.
Al termino de éste tiempo, se enfrió el matraz en un baño de hielo, se filtró al vacío

y a continuación se lavaron los cristales con una solución helada de etanol al 50%.
Subsiguientemente se dejó secar al aire libre.
Mecanismo de acción
Resultados
Peso de papel filtro: 0.3104

Peso de papel filtro con producto: 0.5525
Producto: 0.2421
Rendimiento: 11%
p.f (°C) 128.6
Estado: Sólido
2
CLAVE requisito
ANEXO
Imágenes
Recomendaciones
Tratar de recolectar todo el producto obtenido que se quede adherido en el matraz

de reacción para que no se obtenga un rendimiento bajo.
Bibliografía:
https://documents.mx/documents/usos-y-aplicaciones-de-la-benzoina.html
3
CLAVE requisito
Obtención de Acetanilida y N- Práctica Páginas Páginas de la
acetilciclohexilamina. 2
Realizó:
ACETANILIDA
N-ACETILCICLOHEXILAMINA
Ciclohexilamina
N-acetilciclohexilamina
Usos
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la
intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tintes y síntesis de alcanfor.
Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de acetanilida.
4
CLAVE requisito
Compuesto P.M. (g/mol) p.e. (°C) p.f. (°C)
Acetanilida 135.17 304 114,3
Anhidrido 102.09 139 -73

acético
Anilina 93.13 184 -6
Rendimiento:
Procedimiento:
a) Síntesis de acetanilida.
En un matraz Erlenmeyer de 25mL se disolvieron 1.25mL de anhídrido acético en
0.75mL de anilina, se agitó la mezcla y posteriormente se tapó el matraz para
sumergirlo en agua helada hasta que la mezcla estuviera a temperatura ambiente.
En una campana de extracción se agitó durante 5 minutos la mezcla y se dejó
reposar 10 minutos más. Después se colocó la mezcla en agua helada y se agitó
en una tina con hielo hasta que se obtuvieron cristales.
Se filtró al vacío el sólido obtenido lavando con agua helada.
b) Síntesis de N-acetilciclohexilamina
En un matraz Erlenmeyer de 25mL se disolvieron 1.25mL de anhídrido acético en

0.75mL de ciclohexilamina, se agitó la mezcla y posteriormente se tapó el matraz
para sumergirlo en agua helada hasta que la mezcla estuviera a temperatura
ambiente. En una campana de extracción se agitó durante 5 minutos la mezcla y
se dejó reposar 10 minutos más. Después se colocó la mezcla en agua helada y
se agitó en una tina con hielo hasta que se obtuvieron cristales.
Se filtró al vacío el sólido obtenido lavando con agua helada.
Resultados
Descripción:
Producto: 1.6278
Rendimiento: 38%
p.f (°C)
5
CLAVE requisito
Estado: Sólido
Color:
Aspecto:
P.M.:
Tabla 1.- Resultados obtenidos de la síntesis de acetanilida.
Descripción:
Producto: 0.2465
Rendimiento:
p.f (°C) 111.2
Estado: Sólido
Color:
Aspecto:
P.M.:
Tabla 1.- Resultados obtenidos de la síntesis de N-acetilciclohexilamina.
Discusiones
El producto obtenido de N-acetilciclohexilamina muestra una apariencia brillante y

unos cristales grandes, lo que nos indica que fue una correcta purificación. Al igual
que la N-acetilciclohexilamina.
ANEXO
Imágenes
6
CLAVE requisito
Imagen 1.- Trampa de vacío para filtrado de

acetanilida.
Figura 2.- Cristales de acetanilida.
Recomendaciones
Procurar que al calentar la mezcla de reacción, se lleve la solución que no

contiene anilina para que la acetanilida a recristalizar no tenga impurezas de
anilina en el producto.
Bibliografía:
http://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html
Síntesis de ácido benzoico a partir de un Práctica Páginas Páginas de la
7
CLAVE requisito
nitrilo (benzonitrilo). 3
Realizó:
Usos
 Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio.
 El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar

alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las
variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a
veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos
para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
 También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido

benzoico que se utilizan en perfumería.
 Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también

para ablandecer plásticos como el PVC.
8
CLAVE requisito
 El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones

radicalarias.
 Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como

germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.
 Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como
preservante.
Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de ácido benzoico.
Ácido 122.12 g/mol 249.2 122

benzoico
Benzonitrilo 103.04 g/mol 209
Rendimiento: 66%
Procedimiento
En un matraz bola de 50mL se colocaron 1.2mL de benzonitrilo y 15mL de
solución de NaOH al 15%, a éste se le añadió un refrigerante y se calentó la
mezcla de reacción a reflujo en baño de arena con agitación constante hasta que
se dejó de observar el desprendimiento de gases. Posteriormente se retiró el
refrigerante para después calentar por unos minutos eliminando los residuos del
amoniaco.
Se enfrió la solución en un baño de agua para posteriormente pasarla a un baño
de hielo. Se añadió HCl hasta un pH ácido. Se separó el ácido benzoico, se filtró
en vacío lavando los cristales con agua fría.
Resultados

Producto: 1.3149
Rendimiento: 66%
p.f (°C) 126.7
9
CLAVE requisito
Estado: Sólido
P.M.: 122.12
Tabla 1.- Resultados obtenidos de la síntesis de ácido benzoico.
Discusiones
La apariencia y el punto de fusión que presenta el ácido benzoico obtenido nos

indica que la pureza de éste es muy buena. Además de un alto porcentaje de
rendimiento, indicándonos que el procedimiento es eficiente y se realizó
correctamente.
ANEXO
Imágenes
Recomendaciones
Bibliografía
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00299a024?journalCode=jacsat
10
CLAVE requisito
Nitración del ácido salicílico. Práctica Páginas Páginas de la
4
Realizó:
Usos
El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la

piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la
piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné
causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los
poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido
salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la
caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en
piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros (Fototipos
Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar de
amplio espectro.
Fenol 94.11 181.7 40.5
Ác. Salicílico 138.121 211 159
Ácido 3,5- 228,12 - 174
11
CLAVE requisito
dintrosalicílico
Rendimiento: 17%
Procedimiento
Se calentaron 5mL de ácido acético con 1.5g de nitrato de calcio, a continuación
se añadió hasta disolver 1g de ácido salicílico en un baño de agua hirviendo por 1
minuto. Después de que el ácido salicílico se haya tornado a un color rojo obscuro
se vertieron 10mL de agua helada, finalmente se filtró al vacío.
Resultados

Producto: 0.4294
Rendimiento: 17%
p.f (°C) 145.5
Estado: Sólido
P.M.: 138.121
Tabla 1.- Resultados de síntesis de ácido 3,5-dinitrosalicílico.
ANEXO
Imágenes
Recomendaciones
Es posible mejorar el rendimiento de éste producto con un cambio de papel filtro,
pues una parte del producto pudo pasar por él, provocando una pérdida
significativa.
Bibliografía
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a607072-es.html
12
CLAVE requisito
Obtención de benzoato de colesterilo. Práctica Páginas Páginas de la
5
Realizó:
ROH:
Benzoato de R:
Usos
Puede ser utilizado con el nonanoato de colesteril y el carbonato de colesteril-oleil
en la composición de algunos tipos de cristal líquido termo-crómico.
13
CLAVE requisito
Puede ser utilizado como componente principal de los cristales líquidos empleados
en las pantallas de cristal líquido. Es utilizad en algunos tintes capilars, maquillajes
otras preparaciones cosméticas.
Cloruro de 140.57 197.2 -1

benzoílo
Colesterol 386.65 360 148
Piridina 79.10 115.2 -41.16
Metanol 32.04 65 -97
Benzoato de 490.76 148
colesterilo
Rendimiento: 9%
Procedimiento
En un matraz de 25mL, dentro de una campana de extracción, se colocaron 0.5g
de colesterol junto con 1.5mL de piridina se agitó hasta obtener una mezcla
homogénea de color amarillo claro. Se adicionaron 0.2mL de cloruro de benzoilo
se calentó la mezcla en baño de arena por 20 minutos o hasta observar un color
amarillento fuerte. Posteriormente se dio choque térmico a la mezcla en un baño
de hielo.
Se añadieron 5mL de metanol y con una varilla de vidrio se indujo la cristalización
para posteriormente colocar en el sonicador por 5 minutos. Se filtró al vacío.
Los cristales obtenidos de la filtración se rasparon y se colocaron en un vaso de
precipitado con 5mL de metanol frio, después se calentó hasta dejar con la mínima
cantidad de líquido para volver a filtrar la mezcla.
Resultados
Blanco,
Descripción:
cristales
14
CLAVE requisito
pequeños
Producto: 0.2016
Rendimiento: 9%
p.f (°C) 142°C
Estado: Sólido
Color: Blanco
P.M.: 490.76
Tabla 1.- Resultados de la síntesis de benzoato de colesterilo.
Discusiones
A pesar de que se tuvo cuidado al momento de filtrar el producto, hubo una

pérdida significativa de benzoato de colesterilo, observándose en el matraz
kitazato donde se filtró, todos los cristales de benzoato de colesterilo que no se
pudieron quedar en el papel filtro.
ANEXO
Imágenes
Recomendaciones
Utilizar un papel filtro con poros más pequeños y una menor presión al filtrar al
vacío mejoraría en demasía el porcentaje de rendimiento del producto, pues sus
cristales son tan pequeños que una gran cantidad de ellos atravesaron los poros,
depositándose en la solución madre.
Bibliografía
https://www.nobelprize.org/educational/physics/liquid_crystals/history/
15

Prácticas 1er Bloque - LdQOIII (Shido 2)

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

FACULTAD DE QUÍMICA Pre-

Fecha de realización: 10/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018

Los usos industriales contemporáneos incluyen suplementos alimenticios,

Propiedades físicas de reactivos/productos para la condensación de benzoína.

Compuesto P.M. Cantidad mmol p.e. (°C) p.f. (°C)

Benzaldehído 106.13 0.75mL 7.36 178.1 -26

Clorhidrato 337,3 260mg 0.979 248

Benzoína 212.2 334-344 131-136

En un matraz Erlenmeyer de 25mL se disolvieron 0.260 g de clorhidrato de tiamina

Al termino de éste tiempo, se enfrió el matraz en un baño de hielo, se filtró al vacío

Peso de papel filtro: 0.3104

Tratar de recolectar todo el producto obtenido que se quede adherido en el matraz

Fecha de realización: 10/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018

Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de acetanilida.

Compuesto P.M. (g/mol) p.e. (°C) p.f. (°C)

Acetanilida 135.17 304 114,3

Anhidrido 102.09 139 -73

Anilina 93.13 184 -6

En un matraz Erlenmeyer de 25mL se disolvieron 1.25mL de anhídrido acético en

El producto obtenido de N-acetilciclohexilamina muestra una apariencia brillante y

Imagen 1.- Trampa de vacío para filtrado de

Figura 2.- Cristales de acetanilida.

Procurar que al calentar la mezcla de reacción, se lleve la solución que no

Fecha de realización: 17/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018

 El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar

 También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido

 Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también

 El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones

 Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como

Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de ácido benzoico.

Compuesto P.M. (g/mol) p.e. (°C) p.f. (°C)

Ácido 122.12 g/mol 249.2 122

Benzonitrilo 103.04 g/mol 209

Peso de papel filtro: 0.3104

La apariencia y el punto de fusión que presenta el ácido benzoico obtenido nos

Fecha de realización: 17/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la

Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de ácido benzoico.

Compuesto P.M. (g/mol) p.e. (°C) p.f. (°C)

Fenol 94.11 181.7 40.5

Ác. Salicílico 138.121 211 159

Ácido 3,5- 228,12 - 174

Peso de papel filtro: 0.3034

Fecha de realización: 24/Agosto/2018 Fecha de entrega: 31/Agosto/2018

Propiedades físicas de reactivos/productos para la síntesis de ácido benzoico.

Compuesto P.M. (g/mol) p.e. (°C) p.f. (°C)

Cloruro de 140.57 197.2 -1

Colesterol 386.65 360 148

Piridina 79.10 115.2 -41.16

Metanol 32.04 65 -97

Benzoato de 490.76 148

Tabla 1.- Resultados de la síntesis de benzoato de colesterilo.

A pesar de que se tuvo cuidado al momento de filtrar el producto, hubo una

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