Separación de compuestos orgánicos

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
DEPARTAMENTO DE AGROINDUSTRIA
ÁREA: QUÍMICA ORGÁNICA BASICA - DESDE CASA
Guía: 1
SEPARACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS Página 1 de 7
1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos, bien de origen sintético como natural casi nunca se
encuentran totalmente puros, su grado de pureza depende de la ruta sintética
como del material vegetal y tipo de proceso usado para su extracción. Con objeto
de conseguir compuestos totalmente puros, a través del tiempo se han diseñado
técnicas de separación de mezclas químicas que se fundamentan en las
diferencias significativas que pueden existir entre las propiedades físico-químicas
del componente. Cuando se necesita aislar los componentes de una mezcla, es
indispensable escoger la técnica de separación adecuada, según el estado físico
de la muestra. Dado que los diferentes métodos de separación están enfocados a
determinar alguna por propiedad física, tal como: densidad, tamaño de partícula,
punto de ebullición, punto de fusión, entre otras. En la tabla 1 se resumen algunos
métodos físicos de separación de varias mezclas y la propiedad física en la que
están fundamentados.
Entre los métodos más versátiles para la separación eficaz de un componente

líquido, presente en una mezcla homogénea, se destaca la destilación, técnica
basada en la evaporación y condensación rápida del componente más volátil de la
mezcla, es decir, el que presenta menor punto de ebullición y mayor presión de
vapor. (ARTEAGA D., HENAO G. & BUITRAGO P.)
El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual
este se transforma en líquido, bajo presión atmosférica. Para sustancias puras el
cambio de estado sólido a líquido ocurre en un rango pequeño de variación de
temperatura (Aproximadamente 0.5°C), y de allí su relativo valor para identificar a
una sustancia por su PF (Galagovsky). Así mismo, este parámetro puede dar una
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Guía: 1
idea acerca del grado de contaminación o pureza de una sustancia, debido a qué;
“una impureza hace descender el punto de fusión de una sustancia pura”
(Galagovsky). Esto tiene relación con diversas cuestiones relacionadas con la
termodinámica del sólido, cuya dispersión molecular se ve alterada por la
presencia de moléculas pertenecientes a la sustancia extraña, lo que deriva en
qué; disminuya la energía necesaria que debe suministrarse para lograr un cambio
de fase.
2. OBJETIVOS
2.1 Estudiar técnicas de purificación de mezclas liquido-liquido volátiles

miscibles: destilación sencilla, liquido-solido inmiscibles: filtración-
cristalización y sólido-sólido inmiscibles: Sublimación.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Si un par de líquidos miscibles no pueden separarse por un proceso

de destilación sencilla ¿Qué tipo de destilación se tendría que usar y
por qué?
3.2 ¿Qué variaciones pueden observarse en la temperatura de ebullición
de dos líquidos inmiscibles entre sí, y que se encuentran en un solo
recipiente?
3.3 ¿Cuál es la variación del punto de ebullición de un líquido, asociada
con un cambio de altura sobre el nivel del mar?
4. ESTUDIO DE CASO
Una pequeña empresa perteneciente a la industria de comestibles, entrega para
su análisis dos muestras, a un laboratorio de análisis industriales, de cierta
universidad. La empresa está interesada en la caracterización de ellas, y así
conocer las sustancias presentes.
Las muestras consisten de una en estado sólido, cuya apariencia reside en un fino
polvo negro. Adicionalmente, debido a las características del sitio de donde fue
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Guía: 1
tomada, la empresa cree que los posibles constituyentes pueden ser: carbón
activado, cloruro de sodio, bicarbonato de sodio y acido benzoico.
De igual manera, se entrega una muestra liquida de apariencia traslucida. En este
caso, la información relacionada sugiere que es una mezcla de alcoholes.
El análisis de las muestras, inicio disolviendo 5.0 g de la mezcla sólida en 100 mL
de agua destilada a 25°C. De la solución color negro obtenida, puede observarse;
una capa de cristales blancos suspendidos en la superficie del líquido.
De esta solución madre, se tomaron dos porciones de 20 mL. La primera fue
filtrada, para colectar los cristales, y dejarlos secar por 8 horas. Luego de lo cual,
se determinó el punto de fusión, hallando un valor de 118.4°C. La otra porción fue
llevada a ebullición, observando a esta temperatura disolución de los cristales. A
continuación, la solución se dejó enfriar, constatando que según avanza el tiempo
los cristales volvían a formarse. Cuando se llegó a una temperatura de 30°C, el
vaso contenedor se sumergió en un baño de hielo, a fin de formar la mayor
cantidad de cristales posibles. Con este proceso se alcanzó una temperatura de
5°C. Punto en el cual, la solución se filtró, colectando el sólido, que se dispuso
sobre un vidrio reloj, tapo con un embudo de caña corta (Figura 1), y calentó en
una plancha de calentamiento. Esto fue realizado para sublimar el sólido, y
obtenerlo nuevamente, esta vez con un mayor grado de pureza. Al cual también
se determinó el punto de fusión. Cuyo valor resulto ser 121.3°C.
Figura 1. Embudo de caña corta, colocado sobre vidrio reloj para realizar sublimación.
Por otro lado, 10 mL de líquido recolectado en la primera filtración, fueron titulados

mediante una valoración potenciometríca, empleando como titulante una especie
básica. Como resultado de esta operación no se obtuvo resultado alguno, ya que
luego de agregar la primera gota se llegó al punto de equivalencia. El volumen
restante de este filtrado, también fue titulado mediante una valoración
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Guía: 1
potenciometríca, en esta ocasión empleando Nitrato de Plata como agente

titulador. En esta operación, inmediatamente después de añadir una gota de
titulante se alcanzó el punto de equivalencia. En todo caso, la solución titulada, fue
filtrada, sin que de ello se obtuviera solido alguno.
De la literatura puedo encontrarse que las sustancias sospechas de integrar la
muestra solida, tiene los siguiente puntos de fusión.
Bicarbonato de sodio: 50°C, Ácido benzoico; 122°C y Cloruro de Sodio; 801°C.
Al terminar con la muestra señalada, se procedió con la instalación del montaje de
destilación, reseñado en la figura 2, para estudiar la muestra liquida. Producto del
proceso de destilación, se lograron obtener tres sustancias; una a 65°C, otra a
78°C y una última a 100°C.
(Fuente: ARTEAGA D., HENAO G. & BUITRAGO P.)
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Guía: 1
5. PREGUNTAS
5.1 Consulte la solubilidad en agua, de carbón activado, cloruro de

sodio, bicarbonato de sodio y acido benzoico. Y el punto de
ebullición de diferentes alcoholes, como octanol, etanol, metanol y
pentanol.
5.2 De acuerdo a los resultados expuestos en el caso de estudio,
¿Cuáles cree usted serían los componentes de las muestras?
Justifique su respuesta.
5.3 Cuál es el objetivo de emplear una sustancia de carácter básico y
nitrato de plata como agentes tituladores en las valoraciones
potenciometrícas.
5.4 Mencione ¿porque en las valoraciones realizadas no se emplean
indicadores para notar cuando se llega al punto de equivalencia?
5.5 Cuál cree usted, es el motivo de la discrepancia en el punto de
fusión de la sustancia aislada en la muestra sólida.
6. BIBLIOGRAFÍA
6.1 ARTEAGA D., HENAO G. & BUITRAGO P. Caracterización de
compuestos Orgánicos. Prácticas de laboratorio para Química
Orgánica Básica. Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la
Educación. Departamento de Química. Universidad del Cauca.
6.2 [Figura 1] SALINAS J. (2009) Manual Teórico-Práctico para el
Laboratorio de Química Orgánica en Pequeña Escala. Programas de
Biología, Medicina e Ingeniería. Departamento de Química. Facultad
de Ciencias. Universidad de los Andes. Bogotá.
6.3 GALAGOVSKY L. Química Orgánica, Fundamentos Teórico-Práctico
para el Laboratorios. Departamento de Química Orgánica, Facultad
de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires.
Editorial Universitaria de Buenos Aires.
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Guía: 1
Programa: Ingeniería Agroindustrial

Integrantes
Fecha Grupo
Separación de Compuestos Orgánicos
Objetivo personal
Consultas preliminares
3.1
3.2
3.3
Estudio de caso
Conclusiones
6
Guía: 1
Referencias bibliográficas

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Entre los métodos más versátiles para la separación eficaz de un componente

2.1 Estudiar técnicas de purificación de mezclas liquido-liquido volátiles

3.1 Si un par de líquidos miscibles no pueden separarse por un proceso

Por otro lado, 10 mL de líquido recolectado en la primera filtración, fueron titulados

potenciometríca, en esta ocasión empleando Nitrato de Plata como agente

(Fuente: ARTEAGA D., HENAO G. & BUITRAGO P.)

5.1 Consulte la solubilidad en agua, de carbón activado, cloruro de

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