1 INFORME DE PRÁCTICAS (QUÍMICA ORGÁNICA 2)

Práctica #4 –Síntesis del m-NITROBENZOATO DE METILO

Equipo #10: Lupita Casillas Martínez, Paulina Ramírez Hernández, Fernando Hernández Jasso*
* fhj_chivas@hotmail.com.

El mecanismo para la nitración del benceno involucra:

Resumen: Se comprobó experimentalmente la síntesis
del m-nitrobenzoato de metilo, correspondiente a una (1) formación de un electrófilo (+ NO2); (2) ataque de
segunda sustitución electrfílica, para la comprensíon de este electrólfilo al anillo y (3) pérdida del H+ .
los grupos desactivadores, su velocidad y
regioselectividad en una sustitución aromática
electrofílica.

Introducción Segunda sustitución electrofílica:

El benceno no sufre las reacciones típicas de los Orientación a la posición meta: La nitración del
alquenos, tales como oxidación con KMnO4 o adición benzoato de etilo conduce predominantemente al
de Br2. Sin embargo, en la presencia de un catalizador producto sustituido en la posición meta.
de Lewis apropiado, el benceno puede sufrir una
reacción de sustitución aromática electrofílica. En este
tipo de reacción, otro átomo o grupo sustituye a un
hidrógeno en el anillo.
Nitración: La nitración es un proceso químico general
para la introducción de un grupo nitro en un compuesto
químico mediante una reacción química, ejemplos de
nitraciones simples son la conversión de glicerina en Las estructuras resonantes de los intermediarios pueden
nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la ser usadas para explicar esta observación.
cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido Estructuras resonantes del intermediario para:
acético para obtener nitrato deacetocianhidrina1 y la
conversión de α-bromobutirato de etilo en α-
nitrobutirato de etilo con nitrito sódico
Nitración aromática: Los anillos se pueden nitrar con
una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados .Se piensa que el electrófilo es el ion
nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por
Protonación y pérdida de agua.
Sustitución electrofílica aromática: La reacción más La estructura resonante secundaria para el
importante de los compuestos aromáticos es la intermediario para muestra la carga positiva del ion
sustitución electrofílica aromática. Esto es, un “benzononio” adyacente a la carga positiva parcial al
electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y grupo carbonílico. La proximidad de las dos cargas
sustituye uno de los hidrógenos .Mediante este tipo de positivas desestabiliza el intermediario para relativa al
reacción es posible anexar distintos sustituyentes al meta. El intermediario meta es el más estabilizado con
anillo aromático Se le puede Halogenar (sustituir con respecto al para y al orto y es formado más
halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),Nitrar (sustituir por un rápidamente. Así, el producto meta predomina.
grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo Actividades realizadas
ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo:-R), etc.
Benzoato de metilo: es un éster, este es un compuesto Inicio de la práctica
que se forma al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
La nitración es una reacción de sustitución aromática
típica.
En un matraz Erlenmeyer de 150 ml
colocar 2.25 ml de ácido sulfúrico,
enfriar a 0°C y añadir lentamente 2 ml
de benzoato de metilo.

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Añadir lentamente, una mezcla Después de la agitación se vierte

previamente preparada y enfriada de la mezcla en un vaso de
0.75 ml de ácido nítrico concentrado precipitados con 50 g de hielo
picado.
en 0.75 ml de ácido sulfúrico.

Recoja el precipitado amarillo

verdoso y después separe el
aceite del filtrado

Separe el m-nitrobenzoato de metilo con

cloruro de calcio anhidro y pese en un
matraz tarado. Recristalice la muestra
en metanol y determine el punto de
fusión (78°C)

Fin de la práctica

Se agita durante 20 minutos.

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solo se consideró el nitro-benzoato de metilo porque

Análisis de resultados: debido al comportamiento de dichas reacciones
depende del tipo de sustituyente que posee el anillo; en
Producto m-nitrobenzoato de metilo :0.6511g
1.09 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
la orientación de posición que poseen los productos y
(2 𝑚𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜) ( )= el nivel de activación que proporcionan al anillo
𝑚𝑙
2.18 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 aromático.
1 𝑚 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
(2.18 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜) ( ) Cuestionario:
136.1 𝑔
= 0.016 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 1. ¿Cómo influye el sustituyente en el anillo aromático
en una segunda sustitución? Porque el grupo unido al
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
(0.016 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜) ( ) anillo (carbonilo) es un grupo desactivador y orientador
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
meta
181.15 𝑔
( ) = 2.9015 𝑔 2. ¿Ilustre por qué favorece el isómero, producto de
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 sustitución en meta?
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑒𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

0.6511𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100
2.9015 𝑔

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 22.40 %

Mecanismo de reacción:

3. De ejemplos de otros sustituyentes que tienen el

mismo efecto en la reacción de sustitución aromática
electrofílica, es decir que dirigen a la posición meta.
NO2, CN, COOH, SO3H, COCH3

Referencias:
O O (1) “Síntesis del m-benzoato de metilo” revisado en
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-
CH3 H2SO4 CH3 nitrobenzoato-de-metilo.html el 06/03/2016
(2) “Síntesis del m-benzoato de metilo” revisado en
file:///C:/Users/perosnal/Downloads/GUIA_LAB_I_QO
HNO3 RGANICA_PRIMAVERA_2010.pdf el 06/03/2016
+
- N (3) “Nitración” revisado en
O O http://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion el
06/03/2016
(4) “Nitración aromática” revisado en
Discusión/Conclusión: http://quimicaorganica.webcindario.com/Unidad%20V.p
Es importante mencionar que se modificó la medición df el 06/03/2016
de los reactivos usando solamente la cuarta parte de
ellos.
Se realizó un nitración de un compuesto aromático
mediante una sustitución electrofílica aromática en
donde a un compuesto aromáticomono sustituido de le
agrega un acido nítrico con un catalizador y el ion
quese desprende del acido se une al anillo bencénico
formando un variosisómeros del producto de los cuales

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