UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

QUÍMICA FARMACÉUTICO BIOLÓGICA

LABORATORIO QUÍMICA ORGANICA

“Extracción de cafeína del té negro”

PROF: CARLOS SALVADOR VALADEZ SÁNCHEZ

ALUMNO: LÓPEZ LÓPEZ YAHIR

GRUPO: “1353”

28/OCTUBRE/2016
 “Extracción de cafeína de té negro”

RESUMEN

Se extrajo la cafeína del té negro eligiendo como mejor disolvente al cloroformo en base a su Kd y se
purifico mediante sublimación.

INTRODUCCIÓN

Extracción solido-liquido es la operación unitaria cuya finalidad es la separación de uno o más

componentes contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de uno o más componentes
contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de una fase líquida o disolvente. El componente
o componentes que se transfieren de la fase sólida a la líquida recibe el nombre de soluto, mientras
que el sólido insoluble se denomina inerte. Entre más grande sea la superficie de contacto entre la
parte sólida y el líquido que le atraviesa aumenta la eficiencia de la extracción y para que se dé esto
es necesario que la parte sólida se le someta a un pretratamiento (upstream) que normalmente es el
secado y la molienda de la muestra.

Los componentes de este sistema son los siguientes:

Soluto. - Son los componentes que se transfieren desde el sólido hasta en líquido extractor.

Sólido Inerte. - Parte del sistema que es insoluble en el solvente.

Solvente. - Es la parte líquida que entra en contacto con la parte sólida con el fin de retirar todo
compuesto soluble en ella.

Extracción liquido liquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de
este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes
diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye
entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del
compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se
denomina coeficiente de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración
en disolvente 1).

Para determinar si una sustancia es químicamente pura existen parámetros como su punto de fusión,
la forma cristalina, el punto de ebullición, la densidad, los valores de Rf en cromatografía, su índice de
refracción, prueba de murexida, preparación de un derivado o fusión alcalina.

El punto de fusión es de las pruebas más sencillas y para hacer esta se cuenta con el aparato de
Fisher Jonhs el cual es una platina que es calentada por una resistencia eléctrica, la muestra (unos
cuantos cristales) se coloca entre dos cubre objetos redondos y se observa en el termómetro la
temperatura a la que funde el o los cristales el punto de fusión se reporta como Pf: Primera gota de
líquido – todo el sólido se vuelve líquido, la velocidad de calentamiento se controla en el reóstato y se
calcula como Vel cal = (Pf. Conocido x 0.8) / 3. Si el compuesto presenta impurezas el punto de fusión
decaerá drásticamente.

La cafeína puede ser separada de los compuestos del té por extracción liquido- liquido con un solvente
orgánico como el cloroformo por la diferencia de polaridades de los componentes del té. La cafeína es
un compuesto de polaridad media, soluble en agua y algunos solventes orgánicos, posee un
coeficiente de partición de 8 lo que quiere decir que es 8 veces más soluble en cloroformo que en
agua. La glucosa, aminoácidos, y proteínas son compuestos solubles en agua, pero insolubles en la
mayoría de disolventes orgánicos. Estos permanecen en la capa acuosa después de la extracción con
el solvente orgánico. La clorofila y los compuestos formados por su oxidación son solubles en agua y
en solventes orgánicos, por lo tanto, se repartirán en ambas capas, sin embargo, debido a que su
presencia es muy pequeña en la fase orgánica, pueden ser eliminadas en la etapa de recristalización
o sublimación de la cafeína.

PROCEDIMIENTO

Materiales: vaso precipitado 600 mL, vidrio de reloj, probeta 100 mL, embudo de separación,
recirculador de agua, matraz bola, 250 mL, mechero bunsen, mangueras para agua y para gas,
embudo buchner, kitasato de 250 mL, rota vapor, dedo frio, rejilla de asbesto, soporte universal, pinza
tres dedos, anillo hierro, embudo liso tallo largo, algodón, matraz Erlenmeyer 250 mL, varilla de vidrio,
uno vaso pp 100 mL.

Reactivos: 5 bolsas de té negro marca Mccormick, carbonato de calcio (solido), 90 mL de cloroformo,

cloruro de calcio anhidro.

Pesar 5 bolsas de té negro sin cordón, pesar la cantidad equivalente de carbonato de calcio a la del
peso del té negro, colocar las bolsas de té y el carbonato en el vaso de pp de 600 mL, agregar agua
hasta 350 mL, montar en el soporte el anillo de hierro con la rejilla de asbesto y poner a calentar el
vaso con el mechero bunsen, llevar la solución hasta los 200 mL de agua, es decir dejar evaporar 150
mL para concentrar. Una vez alcanzada la cantidad de agua filtrar al vacío en caliente sobre celita en
el embudo buchner montado sobre el kitasato de 250 mL, dejar enfriar sobre hielo, traspasar la solución
(que es negra) a el embudo de separación y agregar treinta mL de cloroformo y hacer lavados en
movimientos circulares destapando el tapón para eliminar los gases acumulados, extraer la fase
orgánica en donde es la fase más clara y la más densa junto con la emulsión que se forma entre las
dos capas en un vaso de precipitado de 100 mL, hacer dos lavados más y extraer.
Sobre un embudo liso de vidrio montado sobre el Erlenmeyer colocar suficiente algodón y filtrar la fase
orgánica poco a poco, apretar un poco (sin tanta fuerza) el algodón para que escurra el solvente que
fue absorbido, colocar cloruro de calcio para eliminar agua del disolvente, agitar y dejar de agregar
hasta que estos no vayan al fondo o dejen de formar gránulos, filtrar nuevamente con algodón para
eliminar los gránulos de cloruro de calcio hidratado, traspasar al matraz bola y llevar al rotavapor para
recuperar el solvente y concentrar la cafeína que queda en el fondo del matraz, para la sublimación
colocar un poco de papel aluminio doblado en la entrada del matraz para evitar que después no pueda
ser desmontado, posteriori un dedo frio al matraz bola y llevar al fuego tomándolo con ayuda de la
pinza de tres dedos, pasar el matraz por toda superficie en donde se observe que hay solido pegado
al vidrio. Sacar dedo frio con precaución evitando que las pareces rocen con este y la cafeína se
desprenda y caiga. Raspar con una espátula el dedo frio y colocar la cafeína en un vidrio de reloj.
Pesar y tomar punto de fusión en el aparato Fisher Johnns.??????????????????

Para el derivado se mezcló en un tubo de ensaye 0.1 g de la cafeína obtenida más 0.1 g de ácido
salicílico posterior se agregaron 3 mL de benceno y en un baño María se dejó evaporar la mitad del
benceno posterior se agregaron unas gotas de hexano, se dejó enfriar en baño de hielo, se filtra y se
toma punto de fusión.

RESULTADOS, ANALISIS

Se agregó carbonato de calcio al té por que los enlaces entre la glucosa y el ácido gálico son insolubles
en agua entonces al agregar el carbonato se rompe el enlace tipo éster y se forman sales muy solubles
en agua y no se disuelven en la fase orgánica en donde solo se quiere tener a la cafeína disuelta,
demás este ácido solvata a la cafeína rodeándola y no dejándola ser extraída.

Se hicieron dos extracciones la primera fue liquido solido en donde se separó la fase liquida en donde
se encontraba la cafeína disuelta en caliente, también por eso se filtró en caliente para tener a la
cafeína disuelta. Y en esta extracción los sólidos que no nos servían como lo eran las bolsas de té y
el exceso de carbonato que pudo quedar o precipitar.

En la siguiente extracción de líquido-líquido, se separó principalmente la cafeína que era soluble en

frio en el cloroformo.

Las tres extracciones se hacen porque de acuerdo a la fórmula del Kd mientras más pequeño el
volumen más grande será el coeficiente de reparto.

La prueba de murexida se hace para verificar que nuestro compuesto tenga el grupo purina, el cual
está presente en la cafeína, la prueba de fusión alcalina para determinar el elemento nitrógeno el cual
está también presente en el grupo purina.
Después que el matraz paso por el rota vapor en el fondo quedo la cafeína en forma de un polvo color
blanco con un poco de verdor muy pálido, cuando se sublimo en el dedo quedo un polvo muy blanco
y en el fondo de matraz se quedaron unas manchas negras que pudieses ser de la clorofila que estaba
en menor cantidad y que era soluble en el cloroformo. La cantidad extraída no se pesó.

En la pruebas de murexida, se tomó un poco de cafeína en un tubo de ensaye, se le agrego

aproximadamente dos mililitros de ácido nítrico concentrado y se puso a la flama en la campana,
posterior se agregó amoniaco concentrado y se observó un color rojo sangre que nos indicaba que
efectivamente había un grupo purina.

Cuando se hizo la prueba del punto de fusión del derivado que era salicilato de cafeína se comprobó
la basicidad de la cafeína al agregar un ácido como fue el ácido salicílico se obtuvo su sal, el punto de
fusión obtenido fue de 136 mientras que el reportado en bibliografía es de 132, entonces hubo algún
contaminante.

CONCLUSIÓN

La cafeína pudo ser extraída y purificada por sublimación, se preparó un derivado que dado a su punto
de fusión conocido y al de la cafeína se llegó a la conclusión que se trataba de esta misma, además
de las pruebas de murexida y la coloración que presento para el grupo purina fue acertado.

Las técnicas utilizadas fueron extracciones fundamentadas en la solubilidad de la cafeína para

diferentes disolventes.