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QUIMICA ORGANICA

Química Orgánica: Rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones
Cuadro comparativo entre Química Orgánica y Química Inorgánica
Química Orgánica Química Inorgánica

Están constituidos por átomo de cualquier elemento.


Esta formado principalmente por : C, H, O, N
El número de los compuestos inorgánicos es menor al de los
El número de compuestos orgánicos excede a los inorgánicos orgánicos
Los compuestos orgánicos son sensibles al calor Son resistentes al calor
Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace iónico.
Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente. Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su
Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en el agua elevada polaridad
Los compuestos inorgánicos son estables a las condiciones de
debido a su baja polaridad temperaturas altas
Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al Los compuestos cuando se encuentran en solución son buenos
conductores del calor y la electricidad.
calor y la luz
Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus
moléculas no conducen a la electricidad

Características del átomo de carbono:


Es un elemento no metálico ubicado en el grupo IV de la tabla periódica
Su símbolo es C
Su número atómico es 6, su peso atómico es 12
Forma cuatro enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, por lo que se dice que es TETRAVALENTE
La propiedad fundamental que posee es su capacidad de unirse con otros átomos de carbono formando cadenas carbonadas
Compuestos orgánicos: Son compuestos químicos formados principalmente por carbono, hidrógeno, nitrógeno y en menor proporción cloro, yodo,
bromo, azufre, fósforo, etc, estos forman enlaces covalentes.
Hidrocarburos: Son compuestos constituidos absolutamente por átomos de carbono e hidrógeno unidos entre sí mediante enlaces covalentes.
Hidrocarburos saturados: Son aquellos compuestos en la que sólo existen enlaces covalentes simples
Hidrocarburos insaturados: Son aquellos compuestos en lo que los enlaces carbono-carbono pueden ser enlaces dobles o triples
Hidrocarburos Aciclicos o alifáticos: Son compuestos en los que los átomos de carbono se enlazan linealmente existiendo entre ellos enlaces
sencillos, dobles o triples
Hidrocarburos Cíclicos: Son compuestos en los que la cadena carbonada se cierra
Tipos de carbono:
Primario: Tipo de carbono que se encuentra unido a otro átomo de carbono
Secundario: Tipo de carbono que se encuentra unido a dos átomos de carbono
Terciario: Tipo de carbono que se encuentra unido a tres átomos de carbono
Cuaternario: Tipo de carbono que se encuentra unido a cuatro átomos de carbono
Serie Homóloga: Es un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma función química, sus propiedades físicas varían regularmente de un
miembro a otro.
Grupo Funcional : Es un átomo o conjunto de átomos que presentan propiedades químicas características
Radical: Son grupos atómicos que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno por parte de un hidrocarburo

ALCANOS
Características Generales: Son compuestos orgánicos formados principalmente por átomos de carbono e hidrógeno, por lo que reciben el nombre
de hidrocarburos saturados
Están unidos por enlaces sencillos
Son llamados parafinas por su poca afinidad
Los alcanos cada átomo de carbono presentan hibridación sp3 y sus ángulos de enlace son de 109°
El alcano más sencillo es el metano
Los alcanos presentan fórmula general CnH2n+2

Propiedades Físicas de Alcanos:


Estado Físico: De metano a butano son gaseosos, de pentano a hexadecano son líquidos, del heptadecano en adelante son sólidos a temperatura
ambiente
Puntos de Ebullición y Fusión: Los puntos de ebullición y de fusión aumentan con el crecimiento del número de carbonos
Solubilidad: Por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares( benceno, éter, cloroformo)
Densidad: Por estar constituidos por átomos livianos (C e H), los alcanos son menos densos que el agua
Reglas utilizadas para nombrar alcanos:
1.-Seleccionar la cadena principal, la cual es la que presenta el mayor número de carbonos
2.-Numerar los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación
3.-Nombrar los radicales en orden alfabético
4.-Por último se nombra el hidrocarburo de donde derivó la cadena principal
Usos de los alcanos en la vida diaria
Metano( CH4 ): Llamado gas de los pantanos, es el primer miembro de la serie de los alcanos, es más ligero que el aire, incoloro, inodoro e inflamable.
El metano es un gas que atrapa la energía del sol y ayuda aumentar la temperatura global, por lo que se dice que el metano influye en el efecto
invernadero
Propano: (C3H8).Gas incoloro e inodoro de la serie de los alcanos. Se encuentra en el petróleo crudo, en el gas natural. Es utilizado como
combustible, también se emplea en el llamado gas embotellado, como combustible para motores.
Butano: (C4H10.) Esta presente en el gas natural, en el petróleo y en los gases de las refinerías. Constituyen el componente más volátil de la
gasolina y a menudo se le añade propano en la elaboración del gas embotellado.
·
El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores.
El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina.
el ciclohexano junto con el hexano forma la mezcla conocida como "hexano comercial" que se utiliza como disolvente en la industria del calzado
El heptano se usa como combustible para motores o como disolvente.·
El octano: Hidrocarburo saturado del petróleo que se toma como unidad para expresar la potencia y el valor antidetonante de la gasolina o de otros
carburantes.
Los alcanos también se usan como disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de
compuestos orgánicos sintéticos.
El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química
es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.
Ventajas:Sus ventajas radican en que son materia prima para la producción de plásticos, tintas, telas, medicamentos, parafinas, vaselina, asfaltos,
entre otros.

Desventajas:Como desventaja encontramos su efecto en la salud y medio ambiente, puesto que en su mayoría, debido a su alta toxicidad, afectan
las vías respiratorias, lesionan los tejidos pulmonares y capilares.

ALQUENOS
Son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivo
También se les conoce como hidrocarburos insaturados
Reciben el nombre de olefinas
El primer miembro de la serie tiene dos carbonos, llamado eteno o etileno
La terminación utilizada para nombrarlos es eno
Son débilmente polares
En los alquenos cada átomo de carbono presentan hibridación sp2
Los alquenos presentan fórmula general CnH2n
Propiedades Físicas de los alquenos
Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás son sólidos
Puntos de ebullición: Son un poco más bajos (algunos grados) que el de los alcanos
Puntos de Fusión: En líneas generales son ligeramente mayores que el de los alcanos
Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos
Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en el agua, aunque débil es considerablemente más alta que la de los alcanos
Reglas utilizadas para nombrar alquenos
1.- Se escoge como cadena principal la que contenga al doble enlace
2.- Se numera comenzando por el extremo más cercano al doble enlace
3.- Se nombran las ramificaciones en orden alfabético
4.- Se indica la posición del doble enlace
5.- Se nombra la cadena principal utilizando la terminación eno

Usos de los alquenos en la vida diaria


Eteno (CH2=CH2) : Se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas
Propeno (C3H6 ) Se utiliza en la producción del plástico (polipropeno)
Buteno (C4H8 ) Utilizado principalmente en la fabricación de cauchos, nylon y pinturas látex
Teflón: ( F2C=CF2 ) Se utiliza como recubrimiento para planchas, ollas y otros utensilios de cocina, se usa en los aislamientos eléctricos y en los
dispositivos antifricción
El 1-penteno es un agente de mezclado para combustibles de alto octanaje de motores, y el isopreno se utiliza en la fabricación de caucho sintético
y caucho butílico
Dienos: Son compuestos orgánicos que presentan dos dobles enlaces en la cadena
Ventajas: Como ventajas encontramos su alta reactividad que le permite jugar un papel importante en procesos industriales y biológicos. Se utilizan
para producir alcoholes, halogenuros de alquilo, olefinas, en los procesos de polimerización de poliestireno, PVC, teflón, entre otros polímeros de
gran utilidad a nivel industrial y cotidiano. El etileno se utiliza para acelerar la maduración de frutas en la industria alimenticia.

Desventajas: Entre sus desventajas se encuentran sus efectos negativos al medio ambiente y a la salud de las personas promoviendo la
contaminación y gases de efecto invernadero

ALQUINOS
Son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomos de carbono consecutivo
También se les conoce como hidrocarburos insaturados
Reciben el nombre de hidrocarburos acetilénicos
El primer miembro de la serie tiene dos carbonos, llamado etino o acetileno
La terminación utilizada para nombrarlos es ino
Tienen alta reactividad
En los alquinos cada átomo de carbono presentan hibridación sp
Los alquinos presentan fórmula general CnH2n-2
Propiedades Físicas de los alquinos
Estado Físico: Los cinco primeros miembros son gases, del C5 hasta el C15 son líquidos y los demás son sólidos
Puntos de ebullición: Son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
Puntos de Fusión: En líneas generales son ligeramente mayores que el de los alcanos y alquenos
Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos y alquenos
Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares
Reglas utilizadas para nombrar alquinos
1.- Se escoge como cadena principal la que contenga al triple enlace
2.- Se numera comenzando por el extremo más cercano al triple enlace
3.- Se nombran las ramificaciones en orden alfabético
4.- Se indica la posición del triple enlace
5.- Se nombra la cadena principal utilizando la terminación ino
Usos de los alquinos en la vida diaria
Acetileno: (HCΞCH) Gas empleado como combustible en el soplete oxiacetilénico, en la preparación de plásticos sintéticos y del acetaldehído
Propino:El metilacetileno, también denominado propino, es un alquino con una fórmula química CH3C≡CH, y una masa molecular de 40,07. Se usa
en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo.
1-butino: (C4H6) Debido a las capacidades reactivas que posee este hidrocarburo, es muy empleado como etapa intermedia para la elaboración de
otros compuestos orgánicos sintéticos, se sabe que participa en la industria de elaboración del caucho, en la obtención del benzol, de
algunos plásticos, etc. En concreto en la producción de productos polietilénicos de alta densidad (HDPE) así como los lineales de baja densidad
(LLDPE), así como para la manufactura del polibutileno.
Hexino:( C6H10) Hidrocarburo alquino de cadena abierta en estado semi-liquido, utilizado fundamentalmente para combustiones totales, parciales y
mínimas y para la soldadura autógena.
Octino:(C₈H₁₄). Combustibles y aditivos para combustibles intermedios.
Aditivos para pinturas y aditivos para revestimientos
Disolventes
Nonino: (C9H16) Se usa como combustible. Específicamente para motores de aeronaves o cohetes.
Decino:( C10H18) Es usado como solvente y para crear otros químicos.
Diinos: Son compuestos orgánicos que presentan dos triples enlaces entre sus carbonos

Ventajas:Entre sus ventajas tenemos que participan en las reacciones de oxidación y adición con gran facilidad. Se utilizan para sintetizar PVC,
caucho artificial, fármacos. El acetileno es utilizado como gas para soldadura.

Desventaja:Como desventaja más impactante es su efecto en el ecosistema marino por derrames de gasolina, petróleo
CICLOALCANOS
Son hidrocarburos cíclicos saturados
El primer miembro de la serie tiene tres carbonos
Se utilizan figuras geométricas para representar los compuestos
También reciben el nombre de cicloparafinas
Los carbonos presentan hibridación sp3
Se unen entre sí por medio de enlaces covalentes simples
Presentan fórmula general CnH2n
Propiedades Físicas
Sus puntos de ebullición y de fusión, así como sus densidades, son más altos que los de los correspondientes alcanos.
Reglas utilizadas para nombrar cicloalcanos
Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se numera procurando los números más bajos para los radicales
Usos de los cicloalcanos en la vida diaria
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama(Materia
prima básica para la fabricación de fibras y resinas de Nylon 6) y por lo tanto en la obtención de las poliamidas (Las poliamidas se pueden encontrar
en la naturaleza, como la lana o la seda, y también ser sintéticas, como el nailon o el Kevlar).El ciclohexano, el metilciclohexano y el ciclopentano se
utilizan también como disolventes.
El ciclopropano es un agente anestésico potente de rápida acción, que no irrita las vías respiratorias ni presenta mal olor.
Ciclopentano: Entre los principales usos y aplicaciones del ciclopentano se encuentran:Espumante. Agente soplante, Producción de espuma de
poliuretano.
El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de
algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi
en el anillo.
Se caracterizan por presentar un anillo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados
El primer miembro de la serie es el benceno que corresponde a la desiganación 1,3,5-ciclohexatrieno, como los tres dobles enlaces están
deslocalizados se acostumbra representarlo con un circulo en el centro que representa los tres pares de electrones girando alrededor de los
carbonos
Los homólogos del benceno derivan de él por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por uno o más radicales.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la
mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de
fórmula general (CH)n.
Derivados Monosustituidos: En estos compuestos orgánicos ha sido sustituido un hidrógeno del anillo bencénico por un radical, se nombran
anteponiendo a la palabra benceno el nombre del radical
Derivados bisustituidos : En estos compuestos orgánicos han sido sustituidos dos hidrógenos del anillo bencénico por dos radicales.
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-
, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
•orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
•meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
•para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Propiedades Físicas de los hidrocarburos Aromáticos:
El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es un extraordinario solvente de sustancias orgánicas (lacas, pinturas y esmaltes sintéticos)
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos., es decir es más liviano que el agua
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.

Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
Los alquilbencenos son insolubles en agua, pero solubles en éter, tetracloruro de carbono y la ligroína. Casi siempre son menos densos que el agua
y su punto de ebullición aumenta al incrementar la masa molar del compuesto
Usos de los hidrocarburos aromáticos en la vida diaria
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacasde celulosa, como
materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis.
La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciadordel olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.También se utiliza en
preparados farmacéuticos.
El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes,
explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas
y frutos secos.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural(mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como
diluyente de las tintas de fotograbado.
El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como antipolillas, y en
conservantes de madera. También se emplea en la fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos
parásitos.
El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y
acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos transparentes.
El etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza como
disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de celulosa.

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto comercial es una mezcla de estos isómeros, con el isómero meta-
en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices,
en productos farmacéuticos,como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la síntesis de colorantes y en la producción de ácidos
ftálicos.

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