Cuestionario

1- ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa?
Un hidrocarburo aromático tiene alta instauración y por lo tanto una relación C/H bastante alta,
por lo tanto arde con una llama amarilla y fuliginosa.
2- En las reacciones con el Br2 y el KMnO4: ¿A qué se parece más el benceno, a un alcano o a
un alqueno? ¿Cómo explica este hecho?
Se parece mas a un alcano debido a que los 2 no se oxidan con el KMnO₄ y los 2 experimentan
reacciones de sustitución en la bromación( de radicales en el caso de los alcanos y de nucleófilos
en el benceno) .Esto es debido a que los 2 compuestos son “inertes” o que tienen poca
reactividad , en los alcanos es debido a que los electrones de valencia están “escondidos” entre
los núcleos; y en el benceno es debido a que tienen electrones deslocalizados que disminuyen las
repulsiones entre los núcleos ,disminuyendo su energía interna dándole dándole una gran
estabilidad .
3- ¿Qué compuesto es más reactivo frente al bromo: el naftaleno o el benceno? ¿A qué se debe
este comportamiento?
La energía de resonancia del naftaleno es de 61 Kcal. Como la energía del benceno es de 36 Kcal.,
la energía de resonancia adicional aportada por el segundo núcleo es de 25 Kcal. Esta energía <
de resonancia se pone de manifiesto en el < potencial de ionización del naftaleno (8,3 e.v)
comparado con el benceno (9,6 e.v.) y en una > reactividad quimica.
4- ¿Cómo podría distinguir fácilmente el benceno del tolueno mediante métodos químicos
sencillos?
Lo podríamos oxidar con un agente oxidante fuerte como KMnO₄ o Na₂Cr₂O₇, el benceno es
inerte a los agentes oxidantes en cambio ,un anillo aromático tiene un efecto dramático en las
cadenas laterales de alquilo, las cuales reaccionan rápidamente con los agentes oxidantes y se
convierten en grupos carboxilos, -CO₂H .
5- Compare los puntos de ebullición del n-butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico que
poseen aproximadamente el mismo peso molecular (consulte un manual). ¿Cómo explica la
diferencia?
Acido benzoico pe=249ºC( forma dímero)
Los compuestos que forman dímero tienen altos
puntos de ebullición.
n-butilbenceno pe= 183ºC( es no polar )
nitrobenceno pe= 211º C (es polar)
Los compuestos que son polares van a tener por lo general > punto de ebullición que los no
polares, debido a que para pasar al estado gaseoso tienen que romper todos sus enlaces
intermoleculares.
6- Comparando las condiciones de nitración del tolueno y del nitrobenceno, se observa que el
primer compuesto se nitra más fácilmente que el último. ¿Cómo explicaría esta diferencia?
Un benceno sustituido es más o menos reactivo que el benceno mismo. Algunos sustituyentes hacen
que el anillo resulte más reactivo en la sustitución electrofílica aromática que el benceno mientras
que otros lo hacen menos reactivo.
El paso lento de una reacción de sustitución electrofílica aromática es la adición del electrófilo al
anillo aromático nucleofílico para formar un carbocatión intermediario . Los sustituyentes que
donan electrones al anillo de benceno estabilizan tanto al carbocatión intermediario (ion arenio)
como al estado de transición que lleva a su formación y con ello aumentan la rapidez de la
sustitución electrofílica aromática; a éstos se les llama sustituyentes activadores. En contraste, los
sustituyentes que retiran electrones del anillo de benceno desestabilizan al carbocatión
intermediario (ion arenio) y al estado de transición que lleva a su formación y así disminuyen la
rapidez de sustitución electrofílica aromática; a ellos se les llama sustituyentes desactivadores.
rapidez relativa de sustitución electrofílica aromática
los sustituyentes alquilo (como CH₃ ) son más donadores de electrones que un hidrógeno a causa
de la hiperconjugación y aumenta la velocidad de reacción.

Si un sustituyente se encuentra unido al anillo de benceno por un átomo que tiene enlace doble o
triple con un átomo más electronegativo, los electrones pi del anillo se pueden deslocalizar sobre el
sustituyente; se dice que esos sustituyentes atraen electrones por resonancia. El N del sustituyente
NO₂ atraen los electrones en forma inductiva porque el N unido al anillo del benceno dispone de
una carga positiva total o parcial y en consecuencia es más electronegativo que un hidrógeno y por
lo tanto disminuye la velocidad de reacción.

7- Formule un explosivo importante que sea un polinitro compuesto aromático.

2,4,6-trinitrotolueno(TNT)