Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica 6: Cromatografía en capa fina

Martínez Salas Gerardo Vicente; Clave: 30
Barrera Garcia Juan Pablo; Clave: 23
Grupo: 40
Objetivo:
● Llevar a cabo la determinación cualitativamente de la pureza, polaridad y concentración de
dos sustancias problema, por medio de una cromatografía en capa fina.
● Realizar la identificación parcial de los componentes de una mezcla conocida (cafeína y
paracetamol), por medio de una cromatografía en capa fina.
● Encontrar al eluyente que presente mayor diferencia entre Rf al momento de realizar la
separación de una mezcla por medio de una cromatografía en capa fina, para posteriormente
usarlo en una cromatografía en columna.
Cálculos
A) Concentración
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1.9
● Rf P= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 4.8= 0.396
NOTA: Mismo valor de Rf, ya que las tres muestras recorrieron la misma distancia
B) Polaridad
● En Hexano: No se desplazó ninguna de las muestras (A o P); por lo tanto Rf= 0
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.8
● En Acetona: Rf A = 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 4.9= 0.571
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1.8
Rf P = 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 4.9= 0.367
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 3.7
● En Metanol: Rf A y Rf P = = = 0.755
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 4.9
C) Pureza
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.9
● Rf P= = = 0.547
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 5.3
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 0.8
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.3= 0.151 (Mancha 1)
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.8
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.3= 0.528 (Mancha 2)
D) Identificación
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.6
● Rf P= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.2= 0.5
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1.1
● Rf C= = = 0.211
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 5.2
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1.1
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.2= 0.211 (Mancha 1)
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.6
Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.2= 0.5 (Mancha 2)
E) Selección de eluyente para Columna de Cromatografía
- Eluyente 1: MeOH
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.8
● Rf C= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.3= 0.528
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.8
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.3= 0.528 (Mancha 1)
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 3.5
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.3= 0.66 (Mancha 2)
- Eluyente 2: AcOEt
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1.1
● Rf C= = = 0.211
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 5.2
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 1
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.2= 0.192 (Mancha 1)
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 2.5
● Rf M= 𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 = 5.2= 0.481 (Mancha 2)
Análisis
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La cromatografía comprende un conjunto de técnicas para poder realizar varios métodos de análisis
cualitativo (Pureza, concentración, polaridad y separación de mezclas), esta se basa en la diferente
capacidad de interacción de cada componente en otra sustancia. De forma general consiste en pasar
una fase móvil (eluyente) a través de una fase estacionaria fija sólida. En nuestra práctica se usaron
tres eluyentes ( Metanol, acetato de etilo y hexano) cuya fase estacionaria fue una cromato-placa de
sílica gel el cual es un compuesto polar. A continuación se explicara cada método de análisis
cualitativo que se llevó acabo:
1. Concentración:
En la primera prueba de Concentración pudimos notar que la mancha de paracetamol crecía en
tamaño y saturación de tono y color según la cantidad de aplicaciones realizadas, esto se debe
ciertamente a que en cada mancha había más aplicaciones de la muestra (paracetamol)
2. Polaridad
Para el segundo método se buscaba conocer la polaridad cualitativamente de la aspirina y el
paracetamol. Al realizar las cromatografías en los tres eluyentes a usar (metanol, acetato de etilo y
hexano) se observó que la cromatografía realizada con hexano como eluyente, las dos manchas no
presentaron ningún cambio en su posición esto se debe a que el hexano es una molécula no polar
(de acuerdo a su estructura), por lo que al recorrer la fase estacionaria (la placa de sílica gel) los
compuesto no iban a moverse puesto que como se mencionó anteriormente el sílica gel es polar, y
según la estructura de la aspirina y el paracetamol podemos notar que estas presentan un momento
dipolar por lo que crearán fuerzas intermoleculares entre el compuesto y la fase estacionaria, estas
fuerzas serán más resistentes a las interacciones que presentan en contacto con el hexano y por
ende estas no se moverán. Por otro lado se observa que la placa cuyo eluyente fue el metanol las
dos manchas de aspirina y paracetamol fueron eluidas a la misma altura, y cuyo Rf era el mismo, a
simple vista si no se conociera a qué corresponde cada mancha se podría interpretar que las dos
manchas son del mismo compuesto, esto ocurrió debido a la polaridad del metanol, puesto que en su
estructura presenta un grupo hidroxilo (-OH) esta es capaz de hacer interacciones más fuertes entre
el compuesto y el eluyente, esta interacción se conoce como puentes de hidrógeno, y logra darle una
alta polaridad al metanol, lo que ocasiona que al ir eluyendo esta pueda romper las interacciones
intermoleculares entre el compuesto y la sílica gel, sin embargo, esta nueva interacción eluyente-
compuesto es tan alta que eluye a los dos compuestos sin importar su polaridad hasta una misma
altura. Cómo se logra apreciar ninguna de las cromatografías anteriormente mencionadas nos logran
decir cualitativamente la polaridad de la aspirina y el paracetamol, puesto que los eluyentes usados
(hexano y metanol) o son apolares o muy polares. Por último tenemos a la cromatografía realizada
con el acetato de etilo como eluyente, como se observa si se logra observar una diferencia entre las
manchas, para la aspirina se obtuvo un Rf = 0.57 y el paracetamol su Rf=0.36, por un lado el acetato
de etilo es un eluyente cuya polaridad permite la realización de una interacción entre el eluyente y el
compuesto cuya fuerza sea mayor a la interacción silica-compuesto, permitiendo que el compuesto
pueda ser eluido en la placa. Ahora bien la diferencia entre las alturas de la aspirina y el paracetamol
nos permite saber que eluyente es más polar, se sabe que a menor Rf mayor polaridad presenta
puesto que logra realizar dos tipos de interacciones intermoleculares, la primera sería con el eluyente
y la segunda con la placa, si se observa que la mancha se movió de posición pero esta es menor, la
interacción entre la placa y el compuesto es mayor que la del eluyente, pero la interacción eluyente-
compuesto si fue capaz de mover a primer instante al compuesto. De acuerdo a lo observado el
paracetamol presenta un Rf menor, por lo que podemos afirmar que el paracetamol es más polar que
la aspirina, sin embargo, no podemos saber cuantitativamente el valor de esta.
3. Pureza
Analizando detenidamente la cromatografía de la muestra problema se apreciaron dos manchas: la
primera a 0.8 cm de la línea de aplicación y la segunda un poco más arriba (a 2.8 cm de la línea de
aplicación), no tan diferentes en cuanto a tamaño; cuando se comparó ésta cromatografía de la
muestra con la del Paracetamol (solo) notamos que la segunda mancha (superior) se encontraba a la
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misma altura que la mancha del paracetamol, llevándonos a concluir y decir que esa muestra era una
mezcla que en efecto contenía paracetamol y otro componente X (mancha inferior). Esto lo podemos
explicar gracias a que si una sustancia es pura esta presentara una mancha ya que solamente se
encuentra un compuesto en la sustancia, el cual será eluído por acción del eluyente, según la
polaridad del compuesto. por otro lado si la sustancia es una mezcla se observará más de dos
manchas, lo que nos indicaría que existe más de dos compuestos en la sustancia, esto se debe a
que cada uno presenta diferentes polaridades, y como se explica en el punto dos, cada compuesto
tiene una polaridad diferente lo que nos permite separar a cada uno.
4. Identificación
Al observar la cromatografía de la muestra problema “M” se observaron dos manchas: una pequeña
colocada en la parte inferior (no muy lejos de la línea de aplicación) y otra de mayor tamaño colocada
más arriba de la primera; comparando la cromatografía de la muestra problema con la cromatografía
del paracetamol y la cafeína, logramos determinar que en efecto la muestra problema es una mezcla
de cafeína y paracetamol, ya que la primera mancha (inferior) eluyó a la misma altura que la mancha
de la cafeína pura, y la segunda mancha (superior) eluyó a la misma altura que la de paracetamol,
ambas manchas aproximadamente incluso del mismo tamaño y saturación que su comparativo en
estado “puro”
5. Selección de eluyente para la columna de cromatografía
Como predeterminación sabemos que el mejor eluyente será el que separe más a las manchas
(rastros) de la cromatografía: para las pruebas se usaron como muestras la cafeína y la muestra
problema “M”, y dos eluyentes distintos: MeOH y AcOEt. En la placa que se eluyó con MeOH la
muestra “M” presentaba dos manchas, a pesar de que era notable su diferencia de distancia y no se
encontraban como una sola mancha fraccionada, tampoco parecía ser significativa su separación, ya
que su separación (diferencia de alturas) resultó de 0.7 cm. Diferente de la placa que se eluyó con
AcOEt, en ésta placa sí se observó una separación significativa entre las manchas de la muestra “M”,
obtuvimos una separación (diferencia de alturas) de 1.5 cm. Claramente el AcOEt separó más las
manchas (componentes) de la muestra “M” que el MeOH, esto se puede explicar en el sentido de que
el AcOEt tiene una polaridad exacta para marcar un arrastre selectivo entre la cafeína y la muestra
“M”, en otras palabras, fue evidente su alta similitud en cuanto a la polaridad con la primera mancha
(cafeína) contra la menor similitud que presentó con la segunda mancha (paracetamol); a diferencia
del MeOH, quien no parece presentar una polaridad con parecido a ninguno de los componentes,
sino simplemente nos da a notar que es más polar que ambos y casi indistintamente los arrastra
debido a su alta polaridad.

Conclusiones
La cromatografía en capa fina es una técnica de caracterización de una sustancia de manera
cualitativa, puesto que podemos conocer si la sustancia es pura o no, que tan concentrada está,
determinar qué tan polar puede ser e incluso determinar parcialmente las entidades que conforman a
la sustancia, sin embargo existen factores que afectan estos métodos de caracterización, como
puede ser el eluyente; un eluyente muy polar o apolar no nos logra decir nada sobre la cromatografía
empleada, una impureza ajena a la sustancia, etc.

Bibliografía y Referencias
● Carey, F.A, (1999) Química Orgánica, 3a edición, Ed. Mc-Graw Hill, México, p.p 132
- 135
● Moore, John W., (2000), El mundo de la química: Conceptos y aplicaciones, 2a
edición, Ed. Addison, México, p.p 77-81
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● Docencia UNAM, Subido en 2011, [PDF], “Cromatografía en capa fina”, Recuperado
de https://www.unam.es/docencia/jpid/documentos/practicas/actuales/guion-p6.pdf.
Consultado el 14/Sept/2018 a las 5:00 pm

ANEXO: Estructuras Químicas

Paracetamol Aspirina

Cafeína Metanol

Etanol Acetato de Etilo

Hexano Acetona

Hexano Sílica-Gel

Yodo (polvo)