Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias
Químicas

Laboratorio de Termodinámica
Práctica 2:
‘’DISTRIBUCION DE ACIDO ACETICO ENTRE AGUA Y ETER (BENCENO) ’’

Dr. José concepción Escobedo Bocardo

EQUIPO #4
JUANITA ARACELI CERDA CORTINAS
ANA PALOMA DE JESUS GONZALES GARCIA
LYNDON HUMBERTO DURON SANCHEZ
LUIS REY PERALTA SANCHEZ
ANDREA MARLENE MIRELES RAMOS
FRANCISCO BOTELLO VAZQUEZ
EDGAR ULISES MENDEZ CAMPOS
RODRIGO ROSALES PICON

23 de septiembre del 2013

OBJETIVO:
El propósito de este experimento es el estudio de la distribución de un
soluto entre dos solventes inmiscibles.

TEORIA:
Si una porción de una solución conteniendo soluto A es agitada con una
porción de un segundo solvente, el cual es inmiscible con el primer solvente pero
en el cual A es soluble, se encuentra que en el equilibrio las concentraciones de
soluto en los dos solventes están relacionadas por un tipo especial de constante
de equilibrio. La distribución puede ser complicada, en algunos casos, por
ionización, disociación o asociación del soluto en uno o ambos de los solventes.
En este experimento consideraremos solamente dos situaciones simples. En una
el soluto tiene la misma forma molecular en ambos solventes. En la otra el soluto
está asociado en moléculas dobles en uno de los solventes.
Como soluto usaremos ácido acético y como par de solventes usaremos
éter-agua o benceno-agua. No hay asociación del soluto ni en agua ni en éter,
pero hay asociación en moléculas dobles en el benceno. La muy ligera ionización
del ácido acético en el agua no es significativa. El proceso de formación de
moléculas dobles en solventes que no contienen oxígeno es característico de
muchos ácidos orgánicos.
Designemos un solvente como fase 1 y al otro solvente como fase 2. La
ecuación para la distribución del soluto entre los dos solventes, cuando no hay
asociación, puede escribirse:

CH 3COOH (1)  CH 3COOH ( 2)

La constante de equilibrio para esta reacción es:

C2
K (1)
C1
En la cual C representa la concentración del ácido. La constante K es llamada
usualmente coeficiente de distribución. De la misma forma que otras constantes
de equilibrio, su valor cambia con la temperatura.
Si hay asociación en moléculas dobles en la fase 2, la ecuación para la
distribución puede escribirse como:

2CH 3COOH (1)  CH 3COOH ( 2)

Y la expresión para la constante de equilibrio es:

C2
K (2)
C12

Las ecuaciones (1) y (2) son usadas para comprobar la asociación en un

experimento de distribución. Varias cantidades de soluto son llevadas al equilibrio
en varios volúmenes de los dos solventes. Las concentraciones de soluto en los
solventes son sustituidas en estas ecuaciones. Si no ocurre asociación y si no hay
otros factores de complicación, la ecuación (1) dará una serie de valores
constantes de K. Si, por otra parte, no se obtiene una serie de valores constantes
usando la ecuación (1) pero se obtiene usando la ecuación (2), sabremos que la
asociación ha tenido lugar en la fase 2.
Deberá notarse que ni la ecuación (1) ni la ecuación (2) establecen algo
acerca de las cantidades relativas de los dos solventes, son solamente las
concentraciones de soluto las que deben satisfacer la expresión de la constante
de equilibrio.
El proceso de distribución de un soluto entre solventes inmiscibles se utiliza
en experimentos de extracción, particularmente en química orgánica. Sabemos
empíricamente que el uso de solvente extractor en pequeñas porciones produce
una mucho más eficiente extracción que el uso de un mismo volumen de solvente
en una porción extractora. Esto se demuestra matemáticamente de la ecuación
(1). Limitemos nuestras consideraciones al caso simple cuando no ocurre
asociación.
Llamemos X0 a los gramos de soluto en V mililitros de solvente 1, y
agitemos esta solución con porciones sucesivas de solvente 2. Designemos al
volumen de solvente 2 como v mililitros. Designemos la cantidad de soluto que
permanece sin extraer en el solvente 1 después de cada extracción por los
símbolos X1, X2, X3, etc. Puesto que las concentraciones se expresarían en
gramos por mililitro, la sustitución en la ecuación (1) conduciría a:

X 0  X 1 / v
K (3)
X1 /V

Resolviendo la ecuación (3) para X1, tendríamos:

V
X1  X 0 (4)
Kv  V

La repetición de este proceso lleva a la cantidad que permanece sin extraer

después de n extracciones:

n
 V 
Xn  X0  (5)
 Kv  V 

Si es necesario conocer la fracción sin extraer después de n extracciones, la

ecuación (5) puede reagruparse dando:

n
Xn  V 
  (6)
X 0  Kv  V 

El procedimiento de extracción y el efecto de usar una cantidad dada de solvente

extractor en un número de pequeñas porciones se estudiará en este experimento
agitando una solución de ácido acético en éter con agua. En un caso el agua es
usada en una porción; en la otra, se dividirá en tres porciones.

EQUIPO Y REACTIVOS:
Tres embudos de separación, pipeta de 5 ml., bureta, vasos de
precipitados, soporte y pinzas para bureta; solución de ácido acético 0.5N; ácido
acético glacial; éter (benceno); hidróxido de sodio 0.1N; indicador de fenolftaleína.

PROCEDIMIENTO:
Para mejores resultados, el experimento debe llevarse a cabo a
temperatura constante.
A partir del ácido acético 0.5N original prepare soluciones 0.25N y 0.125N.
Estas normalidades solo necesitan ser aproximadas, puesto que las
concentraciones de equilibrio serán determinadas por titulación con base estándar.
Pipetee 50 ml. del ácido acético 0.5N y 50 ml. de éter dentro del primer embudo de
separación. Pipetee cantidades iguales de ácido 0.25N y 0.125N en otros
embudos y agregue 50 ml. de éter en cada uno. Agite ocasionalmente y después
de cada agitación destape el embudo para desalojar los gases formados. Una vez
que se alcanza el equilibrio (10-20 min.), drene la fase acuosa en un vaso de
precipitados cuidando que solamente sea esta fase la drenada. Descargue la
porción interfacial y deje la fase etérea en el embudo de separación. Las pérdidas
de algo de fase acuosa y etérea cuando se descarga la porción interfacial no
afectan los resultados.
Titule por duplicado porciones de 10 ml. de cada fase con NaOH 0.1N.
Prepare 250 ml. de ácido acético 0.5N en éter par uso en los estudios de
extracción. Esta solución puede prepararse midiendo el volumen apropiado de
ácido acético glacial con una bureta y depositándolo en un matraz volumétrico de
250 ml. y llenando hasta la marca con éter (esta solución sirve para dos grupos).
Una porción de 45 ml. de esta solución es mezclada con 45 ml. de agua- (a) El
agua usada en una porción y (b) El agua usada en tres porciones de 15 ml. cada
una. Cuando se usa una porción, el procedimiento es similar al descrito
anteriormente. Para el estudio de las tres porciones, los 45 ml. de la solución de
éter son mezclados con los primeros 15 ml. de agua hasta que se alcanza el
equilibrio. Entonces los 15 ml. de la solución acuosa, los cuales constituyen la
capa inferior en el embudo de separación, son vaciados en un matraz
Earlenmayer. Se agregan entonces otros 15 ml. de agua al embudo, y esta
porción se lleva al equilibrio con la fase etérea. Una vez logrado esto, la fase
acuosa es vaciada en el matraz Earlenmayer que contiene los primeros 15 ml. de
la porción de agua. El procedimiento se repite con los terceros 15 ml. de agua.
El ácido acético en la fase etérea para los dos procesos es determinado
titulando porciones de 10 ml. de las fases con base estándar.
El agua de la primera extracción y el agua combinada de las tres
extracciones son asimismo tituladas para el ácido acético con base estándar.
Puede hacerse una comparación de la cantidad de ácido acético extraído por el
agua de los dos procesos.

REPORTE
a) Use los datos de las tres soluciones ácidas en el par agua-éter para
calcular el coeficiente de distribución por medio de la ecuación (1).

(Nconc)(Vconc) = (Ndil)(Vdil)
resultados

Normalidad mL de ácido acético

.5 2.85

.25 1.42

.125 0.714
Normalidad ml. de NaOH Promedio

0.5 22.8 20.65

18.5
0.25 12.7 11.65
10.6
0.125 6 6.35
6.7

Para calcular las concentraciones:

0.1(ml. gastados) 60
C1  
50ml. 1000

 gr.  N  60
C  con N= .5, .25 y .125
 ml.  1000

C 2  C  C1

Se obtiene que:
N C1 C (gr. /ml.) C2
0.5 0.002478 0.03 0.027522
0.25 0.001398 0.015 0.013602
0.125 0.000762 0.0075 0.006738

Con los valores calculados C1 y C2 es posible conocer las contantes de equilibrio

N K= C2/C1 K=C2/C12
0.5 11.1065 4482.0571
0.25 9.7296 6959.6664
0.125 8.8425 11604.3565
b) Usando las ecuaciones (5) y (6) calcule los gramos de ácido acético sin
extraer cuando los 45 ml. de la solución de éter fueron mezclados con los 45
ml. de agua en ambos casos, una porción y tres porciones. Calcule las
cantidades extraídas, así como las fracciones extraídas y sin extraer en
ambos casos.

Utilizamos la siguiente ecuación para calcular las normalidades

0.1(ml. NaOH)
N
45 ml.
Y para calcular las cantidades extraidas utilizamos:
 gr.  N  60
C 
 ml.  1000

Al emplear estas ecuaciones con las distintas normalidades obtenemos los

siguientes valores:
Fase acuosa Fase eterea

#
ml. OH N gr./ml. C(gr./ml) N gr./ml
Extracc.
1 8.5 0.01888 0.001132 0.03 0.481 0.02886

3 17 0.03777 0.002266 0.03 0.462 0.02773

Considerando que V1 y V2 = 45 ml.

Podemos utilizar las siguientes ecuaciones
1
 X0  n
  V1
 X n 
K
V2

n
X n  V1 
  
X 0  KV2  V1 
Y asi obtenemos:

#Extacc. X0 Xn V1 V2 K Xn/X0

1 0.001132 0.02886 45 45 0.03922 0.9622

3 0.002266 0.02773 45 45 0.4339 0.3391

c) Compare los valores experimentales con los cálculos a obtenidos través de la
ecuación. Para estos cálculos utilice el valor del coeficiente de distribución
obtenido en la primera parte del experimento.

N K= C2/C1 2
K=C2/C1

0.5 11.1065 4482.0571

0.25 9.7296 6959.6664

0.125 8.8425 11604.3565

Comparando los resultados obtenidos en el experimento y los de la ecuación se

puede concluir que el acido acético en la fase acusa tiene más afinidad.

d) Sugiera alguna otra forma de llevar a cabo el experimento con el propósito

de mejorarlo
REPETICIÓN DEL PROCESO DE EXTRACCIÓN
Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a
extraer entre el disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele
contener aún una cantidad del compuesto a extraer, variable en función de su
coeficiente de reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable
repetir el proceso de extracción con nuevas cantidades de disolvente de
extracción, para optimizar su separación. A partir de la fórmula del coeficiente de
reparto es muy fácil demostrar que es más eficiente una extracción con n
porciones de un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción
con un volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de
extracciones con volúmenes pequeños de disolvente de extracción, mayor será la
cantidad de producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor muchos de poco que
pocos de mucho”.
e) explique que es el coeficiente de extinción molar

𝒂𝒃𝒔𝒐𝒓𝒗𝒂𝒏𝒄𝒊𝒂 = (𝒆)(𝑪)(𝑳)
Esta relación se conoce como Ley de Beer-Lambert y permite corregir la
dependencia de la concentración y otros factores operacionales al comparar
distintos compuestos.
En donde 𝒆=coeficiente de extinción molar molar (M-1.cm-1). Representa a cada
longitud de onda la capacidad que tienen una sustancia de absorber la radiación
electromagnética.

f) ¿En que procesos industriales se puede emplear la extracción liquido-

liquido?

La extracción liquido-liquido es una operación unitaria de transferencia de materia

basada en la disolución de uno o varios de los componentes de una mezcla
(líquida o que formen parte de un sólido) en un disolvente selectivo. Consiste en
poner una mezcla líquida en contacto con un segundo líquido miscible, que
selectivamente extrae uno o más de los componentes de la mezcla. Se emplea en
la refinación de aceites lubricantes y de disolventes, en la extracción de productos
que contienen azufre y en la obtención de ceras parafínicas.
El líquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para
los componentes primordiales. Después de poner en contacto el disolvente y la
mezcla se obtienen dos fases líquidas que reciben los nombres de extracto y
refinado. El producto de la operación, rico en disolvente se llama extracto; el
líquido residual de donde se separó el soluto es el refinado.

Aplicaciones:
• Extracción de compuestos aromáticos y naftenicos para la producción de
aceites lubricantes.
• Separación de aromáticos (Benceno, Tolueno, Xilenos) de las parafinas con
Tetrametileno sulfona.
• Separación de metales pesados (Ni, Cu, Zn,…) de efluentes acuosos con ácidos
ó aminas.
• Recuperación de Uranio.
• Extracción de Penicilina y Proteínas.
CONCLUCIONES

*Este método es muy efectivo en casos donde se encuentra una mezcla de 2

liquidos miscibles entre si y el punto de ebullición entre los 2 es muy parecido, en
tal caso el uso de la destilación no es muy recomendado.
Nos dimos cuenta que un cambio de temperatura en el sistema puede afectar la
solubilidad de uno de los reactivos e influye por lo tanto en la extracción completa
del mismo.
Para separar uno de los componentes de la mezcla se usa un reactivo que es
soluble en uno de los componentes el cual debe ser selectivo, al introducirse en la
mezcla se debe esperar a que el sistema llegue al equilibrio, es decir cuando el
potencial químico del componente con extractor es igual al segundo y por lo tanto
la velocidad de transferencia de masa es mas lenta.
Se demostró que el tiempo es escencial en la eficacia de separación ya que se
extrajo mas acido acetico en 3 lavados de 15 ml de acido de 20 minutos cada uno
que en uno de 50 ml de 20 minutos .

Lyndon Humberto Israel Duron Sanchez

* Se puede decir que el coeficiente de distribución está en función de la actividad

de los solutos en cada uno de los solventes, mientras que en el límite de un
sistema inmiscible se puede suponer que las componentes son completamente
incompatibles, y que al observar la afinidad del soluto hacia la fase acuosa se
concluye que el solvente extractor es el agua al tener mayor cantidad de acido
acético disuelta.

Luis Rey Peralta Sanchez

* La extracción liquido-liquido se recomienda llevar a cabo cuando las sustancias

que se desean separar tienen puntos de ebullición muy cercano.
Para esta extracción se lleva a cabo eficientemente es necesario que la sustancia
A la cual se desea separar de la sustancia B sea soluble en la tercer sustancia que
se agregara e inmiscible en la sustancia B.
Se observó que la solubilidad es afectada por la temperatura y que la presión no
influye para nada debido que son líquidos con los que se está trabajando.
De demostró que es más eficiente una extracción liquido-liquido en n porciones de
un volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción con un
volumen V de disolvente.

Ana Paloma de Jesús Gonzales García