Practica n°4

Hidrocarburos
Alcanos, alquenos y alquinos

Objetivos
 Evaluar la reactividad de los alcanos, alquenos y alquinos
 Desarrollar las diferentes reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos
 Aprender a diferenciar los hidrocarburos por su comportamiento con los
diferentes reactivos químicos

Marco teórico

1. Alcanos
Los alcanos se nombran terminando en "ano" y el prefijo que indica el
número de carbonos de la molécula. A esta terminación se agrega un
prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono presentes y que es
común para todos los hidrocarburos.

A partir de 11 átomos de carbono se adiciona al prefijo Dec otro prefijo

que será Un, Do, Tri, etc. Así un alcano de cadena lineal de 12 átomos
carbono se nombra Dodecano.

Radical alquilo
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la
eliminación de un átomo de higrógeno en un alcano, por lo que contiene
un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se
nombran cambiando la terminación "ano" por "ilo", o "il" cuando forme
parte de un hidrocarburo.
 CH4 Metano CH3– Metil-(o)
CH3–CH3 Etano CH3–CH2– Etil-(o)
CH3–CH2–CH3 Propano CH3–CH2–CH2– Propil-(o)
CH3–CH2–CH2–CH3 Butano CH3–CH2–CH2–CH2– Butil-(o)
CH3–(CH2)3–CH3 Pentano CH3–(CH2)3–CH2– Pentil-(o)
CH3–(CH2)4–CH3 Hexano CH3–(CH2)4–CH2– Hexil-(o)
CH3–(CH2)5–CH3 Heptano CH3–(CH2)5–CH2– Heptil-(o)
CH3–(CH2)6–CH3 Octano CH3–(CH2)6–CH2– Octil-(o)
CH3–(CH2)7–CH3 Nonano CH3–(CH2)7–CH2– Nonil-(o)
CH3–(CH2)8–CH3 Decano CH3–(CH2)8–CH2– Decil-(o)

Propiedades físicas
Los Puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y aumentan a
medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre
moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de
ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el número de átomos de Carbono. Para los Isómeros, el que
tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los
alcanos líquidos son miscibles entre sí (se pueden mezclar) y generalmente
se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el Benceno, Tetracloruro de carbono, Cloroformo y otros
alcanos.

2. Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios

enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un
alquenos es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.

Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades

que presentaban sus representantes más simples, principalmente el
eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.
3. Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un Triple enlace

(dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se
trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Parte experimental

Preparación de los alcanos

La mayoría de ellos son extraídos y destilados del petróleo, pero es

posible prepararlos de otras fuentes

Experimento: solubilidad y reactividad de alcanos

En diferentes tubos de ensayos colocar 2 ml de agua h 2so4, agua de
bromo, solución de KMnO4

Preparación del ciclohexano

En un balón se colocan 25ml de ciclohexanol. Se añaden 6ml de ácido
fosfórico al 85% y si es posible añadir algunos gránulos anti salpicaduras,
el balón se agua a fin de mezclar las dos fases se acopla un adaptador de
claisen y un aparato de destilación como se indica en la figura calentar
suavemente la mezcla sobre una llama pequeña o en un baño de aceite
Derivados metálicos
 Acetiluro cuprosos Cuc2
Preparar una solución amoniacal de cloruro cuproso añadiendo
primeramente solución diluida a NH4OH a unos 2 o 3 ml de solución
diluida DE Cuso4

 Acetiluro de plata Ag2c2

Añadir gota de solución de NH4OH a 2-3 de hasta que el

precipitado inicial de óxido de palta se haya re disuelto ahora
hacer burbujear el acetileno y se deberá observar un precipitado
amarillo blancuzco de acetileno de plata
Cuestionario
1. ¿Qué características presentan los productos de la
reacción de los alcanos con agua de bromo?
Combustión, Halogenación, nitración, ciclación.

2. ¿Cómo se puede diferenciar ciclohexeno de

ciclohexanol?
si colocas el ciclohexeno en una solución de Br2 en CCl4 (bromo en
tetracloruro de carbono) la cual consigues ya preparada en cualquier
laboratorio de orgánica, veras que esta solución que es de color ámbar,
cambia al reaccionar con el ciclohexeno y se vuelve incolora...
en el caso del ciclohexano esta reacción no se da y la solución de bromo
conserva su color

3. Como debe ser el manejo de los residuos obtenidos

en las practicas
Los residuos manejados en las practicas deben ser botados en los
respectivos basureros del mismo laboratorio para que la coordinadora
sepa qué hacer con estos.

4. Aplicaciones del ciclohexeno

Ciclohexeno se produce por la parcial hidrogenación de benceno, un
proceso desarrollado por Asahi Chemical Company. Se convierte a
ciclohexanol, que se deshidrogena para dar ciclohexanona, un precursor
de la caprolactama. El ciclohexeno es también un precursor de ácido
adípico, ácido maleico, dicyclohexyladipate, y ciclohexeno. Además, se
utiliza como un disolvente

5. Experimentalmente como diferencias hidrocarburos

saturados de no saturados
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces
dobles, triples, ni aromáticos.

Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles

(alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos
de carbono
6. Características del carburo de calcio puro

Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe

en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 °C
(modificación tetragonal) o temperaturas superiores (modificación cúbica).

El carburo cálcico técnico que se encuentra en el comercio suele tener

una pureza de sólo el 82%. Además hay trazas de fosfuro de calcio,
sulfuro de calcio, ferrosilicio, nitruro de magnesio y carburo de silicio
presentes en el sólido. El color pardo, a veces observado, se debe a
pequeñas cantidades de óxido de hierro.

7. Características y aplicaciones del acetileno

En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos
desoldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que
alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El
acetileno es además un producto de partida importante en la Industria
Química. La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica.
Tiene un poder calorífico de 24.000 kcal/kg. Asimismo su síntesis suele
necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energía química de alguna otra manera.

El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido

entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra
sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un
disolvente líquido que lo estabiliza

8. Usos del acetiluro de cobre y plata

Son utilizados como explosivos