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introduccion

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término
se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que
contienen uno o más grupos alcoholes

En la siguiente práctica de laboratorio se determina las propiedades químicas de los alcoholes


primarios, secundarios y terciarios. Asimismo, se establece comparativos desde un punto de vista
estructural de acuerdo a su solubilidad, reacciones y velocidad de reacción de los mismos.

Objetivos generales y específicos

Investigar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos en una muestra orgánica

según la información obtenida del experimento, se realizará un estudio comparativo entre las
propiedades químicas y físicas de los diferentes alcoholes trabajados durante la práctica

propiedades químicas de los alcoholes

las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y mecanismo, según si el alcohol
sea primario, secundario o terciario. Estas dependen del desplazamiento del H del grupo hidroxilo,
estos desplazamientos son rápidos en los alcoholes primarios, sin embargo, en los alcoholes
secundarios y terciarios son más rápidos y evidentes, por lo tanto, las propiedades se identifican
después de pocos minutos.

chavarro avellaneda y lozano quintero, 2014

como el metanol etanol reaccionan rápidamente con el sodio o el potasio. los alcoholes secundarios
y terciarios reaccionan lentamente debido a que sus cadenas forman un enlace entre carbonos. lo
cual hace que la reacción con los metales sea más lenta

(shriner,2013)

Prueba con reactivo de Lucas

En la reacción de los alcoholes con los ácidos de halógeno, el alcohol la especie relativa del ácido
conjugado y es análogo de sustitución de los haluros orgánicos. los alcoholes primarios no
reaccionan de manera perceptible con HCl e incluso en presencia de Zn a temperaturas normales
(shriner, 2013)

los alcoholes secundarios y terciarios Rx con el HCl de manera rápida se evidencia la formación del
haluro de alquilo en pocos minutos

(McMurry, 2008).
Primer laboratorio A En tres tubos de ensayo Primario
adicionar 5 gota de alcohol
Secundario

Terciario
Un grano de sodio metálico

Observar las diferentes


burbujeos en cada reacción

fin

En tres tubos de ensayo Primario


Primer laboratorio B
adicionar 5 gota de alcohol
Secundario

Terciario
Un grano de sodio metálico

Observar las diferentes


burbujeos en cada reacción

fin

Segundo laboratorio En tres tubos de ensayo Primario


adicionar 5 gota de alcohol
Secundario

Terciario
3 gotas de reactivo de Lucas

Observar las diferentes fases

fin

¿Cuál alcohol se tornó turbio primero cual después?


En tres tubos de ensayo Primario
Tercer laboratorio
adicionar 3 gota de alcohol Secundario

Terciario
2 gota de dicromato de potasio

5 gota de HNO3 acido nítrico

Observar las diferentes


burbujeos en cada reacción

fin

¿Cuál alcohol reacciono primero? ¿hubo cambio de color cuál?

En tres tubos de ensayo Primario


Cuarto laboratorio
adicionar 5 gota de alcohol
Secundario

Terciario
5 gota de ácido sulfúrico

Una pizca de naftol

Observar las diferentes


burbujeos en cada reacción

fin

¿Qué se observó? ¿se formaron precipitados? ¿se formaron cristales? ¿hubo cambio de color?

Marco teórico

Los alcoholes son compuestos con formula R-OH donde R puede ser cualquier cadena orgánica y OH
que corresponde al grupo hidroxilo, las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente
en su estructura, ya que el alcohol está compuesto por una cadena orgánica este aspecto influye
enormemente en dichas propiedades dependiendo de su tamaño y forma; por otro lado el grupo
OH es muy polar y lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de Hidrógeno. La
formación de puentes de Hidrógeno permite que los alcoholes sean solubles en los mismos
alcoholes y también en agua. El punto de ebullición de los alcoholes también es influenciado por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrogeno, los grupos hidroxilos presentes en
un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo
peso molecular, en los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Figure 1Estructura básica de los alcoholes

Por medio de los grupos Hidroxilo se pueden clasificar los alcoholes en monohidroxílicos y en
polihidroxílicos dependiendo del número de grupos OH; Los alcoholes monohidroxílicos a su vez se
pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y terciarios según el número de sustituyentes
que tenga el carbono al que se encuentra enlazado como se ilustra en la Figura 1; pueden ser en
cadena abierta o cíclicos, las variaciones de los tipos de alcoholes difieren por la cadena (R) a la que
estén enlazada el grupo hidroxilo.

Por otro lado, podemos estudiar las diferentes reacciones de los alcoholes, las cuales son:

Oxidación.

Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo hidroxilo.

Reacciones que implica la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno en grupo hidroxilo.

La velocidad y mecanismo de la reacción está dada por el tipo de alcohol al que pertenezca, puede
ser un SN1 o SN2. Al igual que la velocidad el tipo de alcohol al ser oxidado un alcohol primario o
secundario produce un aldehído o una cetona respectivamente como se observa en la Ecuación 1 y
2, para ello se utiliza un oxidante débil, al momento de utilizar un oxidante fuerte los alcoholes
pasan a formar ácidos carboxílicos.

Figure 2Ecuación 2. Oxidación de un alcohol secundario Figure 3Ecuación 1. Oxidación de un


alcohol primario

El sodio es un metal alcalino, con una configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s1, lo cual indica que
para adquirir configuración electrónica externa estable de gas noble, gran tendencia a perder su
último electrón. Esto hace que los átomos de sodio reacciones prácticamente con todo lo que
encuentren en su paso; en concreto, con el agua. La reacción que tiene lugar con el agua es:

Na + H2O = NaOH + H2
En la cual se desprende un gas, H2, que es altamente inflamable. Como la reacción es muy
exotérmica (desprende mucha energía) hace que el hidrógeno arda.

Elemento químico, símbolo K, número atómico 19 y peso atómico 39.098. Ocupa un lugar
intermedio dentro de la familia de los metales alcalinos después del sodio y antes del rubidio. Este
metal reactivo es ligero y blando. Se parece mucho al sodio en su comportamiento en forma
metálica.
El cloruro de potasio se utiliza principalmente en mezclas fertilizantes. Sirve también como material
de partida para la manufactura de otros compuestos de potasio (potacio). El hidróxido de potasio
se emplea en la manufactura de jabones líquidos y el carbonato de potasio para jabones blandos. El
carbonato de potasio es también un material de partida importante en la industria del vidrio. El
nitrato de potasio se utiliza en fósforos, fuegos pirotécnicos y en artículos afines que requieren un
agente oxidante.

https://www.lenntech.es/periodica/elementos/k.htm#ixzz5j3XIQzPz

REACTIVO DE LUCAS

Este reactivo consiste en una disolución de Cl2

Figure 4 reactivo de luca

Zn en ClH concentrado, por lo que este ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles
en el reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y al poli alcoholes (incluidos en el
grupo II). La reacción es: El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades
bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de
alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa
en una segunda fase. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan
muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece
en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
El ácido Nítrico se halla en la atmósfera luego de las tormentas eléctricas. El Ácido nítrico puro es
un líquido viscoso, incoloro e inodoro, se descompone lentamente por la acción de la luz, adoptando
una coloración amarilla por el NO2 que se produce en la reacción. En el aire húmedo despide humos
blancos. su punto de fusión es de -43 ºC y su punto de ebullición es de 83 ºC pero a esa temperatura
se acentúa su descomposición. Es soluble en agua en cualquier proporción y cantidad y su densidad
es de 1,5 g/ml. A menudo, distintas impurezas lo colorean de amarillo-marrón. A temperatura
ambiente libera humos rojos o amarillos. El ácido nítrico concentrado tiñe la piel humana de amarillo
al contacto, debido a una reacción con la Cisteina presente en la queratina de la piel.

Ácido sulfúrico

Es un ácido diprótico, ya que cada unidad de ácido produce dos iones H en dos etapas
independientes: H22SO4 (ac) H (ac) + HSO4 (ac) HSO4 (ac) H (ac) + SO4 (ac)

El Ácido Sulfúrico es un ácido fuerte, es decir, en disolución acuosa se disocia fácilmente en iones
de hidrogeno (H+) e iones sulfato (SO42-) y puede cristalizar diversos hidratos, especialmente ácido
glacial H22SO4 • H2O (monohidrato).

Cada molécula produce dos iones H+, o sea, que el ácido sulfúrico es dibásico. Sus disoluciones
diluidas muestran todas las características de los ácidos: tienen sabor amargo, conducen la
electricidad, neutralizan los álcalis y corroen los metales activos desprendiéndose gas hidrógeno.

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