PROPIEDADES FÍSICAS Y CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE

ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD.

GOMEZ CADENA Edinson; JIMENEZ GRACIA Andrés Fernando; MENDOZA MENDOZA Luis
Alfredo; RAMIREZ MARTINEZ Derly Liseth; RUANO CALDERON Jose Félix; SANTAMARIA
ARENAS Nicolás Andrés.

Departamento de Ambiental, Química y Civil, Universidad De Pamplona, Pamplona-Norte De

Santander. 26/09/2016.

RESUMEN.

Se realizó la determinación de la pureza de algunas sustancias mediante el punto de ebullición y

fusión (C8H9NO, C3H6O, C4H8O2, C10H8O, C2H6O, C7H6O2 y CH3COOH), además se ejecutó la
clasificación de las sustancias nombradas anteriormente mediante pruebas de solubilidad. Los
resultados obtenidos se comprobaron con los principios teóricos de las practica arrojando datos
concretos de la clasificación de las sustancias a determinar en la práctica, los puntos de ebullición y
fusión presentaron cercanía a os valores teóricos de cada sustancia realizando la corrección necesaria
para la prueba del punto de ebullición.

PALABRAS CLAVES.

Punto de fusión, Punto de ebullición, Pureza, Solubilidad, Compuesto orgánico.

ASTRACT.
Determining the purity of some substances by boiling and melting point (C8H9NO, C3H6O, C4H8O2,
C10H8O, C2H6O, and CH3COOH C7H6O2) were carried out and the classification of the substances
listed above by solubility tests was run. The results were checked with the theoretical principles of
practice throwing specifics of the classification of substances to determine in practice, the boiling
points and melting submitted close to you theoretical values of each substance making the necessary
correction to the test Boiling point.
KEY WORD.
Melting point, boiling point, Purity, Solubility, Organic Compound.

INTRODUCCION. aproximadamente se encuentra el punto de

En la química, es importante conocer las
propiedades físicas de una sustancia, ya que
dependiendo de esto se puede dar un uso
conveniente. Podemos llamar propiedades
físicas a aquellos valores y cualidades de la
materia que determinan un estado de la
sustancias, por ejemplo se encuentra el punto
de ebullición, fusión, solubilidad, densidad
etc…
Es importante tener conocimiento de estas
propiedades ya que con un buen conocimiento
se puede deducir, ejemplo, en que rango
ebullición de un compuesto, o hacer una
comparación de alguna propiedad física entre
dos compuestos.
Durante la realización de la práctica se
enfatizó como objetivo determinar la pureza
de algunas sustancias sólidas y liquidas
mediante la determinación del punto de
ebullición y fusión, esto con el fin de corregir
esos valores hallados en laboratorio en
comparación con los valores teóricos. Además
también se planteó la clasificación de ciertos
compuestos orgánicos mediante pruebas de
solubilidad para observar experimentalmente a
que grupo funcional pertenecen determinados
compuestos.
MATERIALES Y METODOS.
Inicialmente se repartieron las sustancias a las
cuales cada grupo le iba a realizar punto de
ebullición, fusión y prueba de solubilidad.
Posteriormente se tomaron el mechero bunsen,
el soporte universal y el tubo thiele para
realizar el montaje en cual se iba a realizar el
calentamiento para poder hacer la prueba del
punto de ebullición y fusión, luego se lavaron
los tubos de ensayo y se ordenaron en la
gradilla para no provocar impurezas durante la
realización de la práctica.
Posteriormente se realizó la prueba del punto
de ebullición para las diferentes sustancias
(C8H9NO, C3H6O, C4H8O2, C10H8O, C2H6O,
and CH3COOH C7H6O2), se depositó una
pequeña muestra de cada una de las sustancias
en un tubo pírex, se introdujo un tubo capilar
dentro de mismo y el termómetro para poder
tomar el rango de temperatura de ebullición.
Seguidamente se realizó la prueba del punto de
fusión para cada sustancia de las nombradas
anteriormente.
RESULTADOS.
1) Clasificación de compuestos
orgánicos de acuerdo con su
solubilidad.
En la clasificación de compuestos orgánicos
en sus diversos grupos funcionales se tuvo en
cuenta como principal característica la
solubilidad del compuesto; esta característica
fue seleccionada por la gran relación que
existe entre soluto-solvente y la eficacia
cualitativa que puede deslumbrar acerca de la
estructura del compuesto.
Para realizar una acertada clasificación se
empleó un esquema de grupos de solubilidad
(Fig.1) en el cual ya tiene establecidas las
semejanzas y posibles reacciones que pueden
ocurrir en la solución, direccionando los
resultados a un grupo funcional correcto.
Realizando prueba de solubilidad y
empleando esquema se obtuvo lo siguiente:
a) Acetanilida, pertenece al grupo N
b) Acetona, pertenece al grupo S1
c) Naftaleno, pertenece al grupo I
d) Ácido etilo, pertenece al grupo S1
e) 1-Naftol, pertenece al grupo A2
f) Etanol, pertenece al grupo S2
g) Ácido benzoico, pertenece al grupo
A2
h) Ácido acético, pertenece al grupo S1
2) Determinación del punto de
ebullición y punto de fusión.
a) Punto de fusión
El punto de fusión es una propiedad física que
principalmente puede ser alterada por las
impurezas en el compuesto. En la tabla 1 se
nota el punto de fusión experimental de
diversas sustancias y comparar así con su
respectivo punto de fusión teórico.
Es claro que se observa un error en el rango
de presión de fusión experimental con respecto
a la presión de fusión teórica. Este desfase se
puede representar promediando el rango de
presión de fusión experimental y aplicando la
formula [2] para hallar un error porcentual.
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
=| |
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
∗ 100% [𝟏]
Aplicando formula [1] para errores
porcentuales, se obtiene:
 % 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 50,5 − 55
114 − 108 % 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = | | ∗ 100%
50,5
=| | ∗ 100%
114
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 𝑨𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 = 𝟖, 𝟗 %
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 𝑨𝒄𝒆𝒕𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒅𝒂 = 𝟓, 𝟐𝟔 %
73 − 69
80 − 78 % 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = | | ∗ 100%
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜 = | | ∗ 100% 73
80
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 Á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐 = 𝟓, 𝟒𝟕 %
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 𝑵𝒂𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒏𝒐 = 𝟐, 𝟓 %
71 − 76,5
96 − 98 % 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = | | ∗ 100%
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 1 − 𝑁𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 = | | ∗ 100% 71
96
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 𝑬𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 = 𝟕, 𝟕𝟒%
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 𝟏 − 𝑵𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍 = 2,08 %
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 111 − 104
122 − 147,5 =| | ∗ 100%
=| | ∗ 100% 111
122
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 Á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄é𝒕𝒊𝒄𝒐 = 𝟔, 𝟑𝟎 %
% 𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 Á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐 = 𝟐𝟎, 𝟗 %
ANALISIS.
a) Punto de ebullición.
1) Clasificación de compuestos
La propiedad física: punto de ebullición se orgánicos de acuerdo con su
encuentra comúnmente establecida en solubilidad.
diversos compuestos a una presión de 1 Atm,
es decir, que la temperatura de ebullición La solubilidad de una sustancia depende tanto
puede variar con respecto a la presión; lo cual del grupo funcional como del tamaño de las
indica que si la sustancia se encuentra a una moléculas, esto se debe a las fuerzas de
altura distinta del nivel del mar, se debe interacción entre cada molécula, estas son
realizar entonces una corrección en la capaces de mantener unidas las moléculas
temperatura de ebullición; esta rectificación se cerrando áreas donde se puede mezclar
produjo con la ecuación de Craft (formula [2]). sustancias en forma libre. Una buena
Asimismo para evidenciar lo anterior se solubilidad se lleva acabo cuando las dos
realizó el proceso experimental, sustancias poseen características
desprendiendo los resultados que se observan electrostáticas similares, es decir su diferencia
en la tabla 2. entre electrones y protones son semejantes.
Valiéndonos del conocimiento anterior
Al no coincidir el rango de punto de ebullición podemos comenzar a explicar el porqué de los
práctico con el punto de ebullición rectificado, resultados obtenidos en la práctica.
se deduce que se plasmaron errores en el
proceso experimental, los cuales El 1-naftol teóricamente se constituye como
consecuentemente modificaron los correctos un alcohol debido a su grupo hidroxilo (1), el
valores que se debieron adquirir. Nuevamente análisis cualitativo de la práctica arrojo que su
estos errores se pueden expresar de mejor clasificación era de tipo A2, es decir es
manera calculando un promedio del rango del insoluble en agua, soluble en hidróxido de
punto de ebullición y aplicando en la ecuación sodio, y de igual manera soluble en
[1]. bicarbonato de sodio, si el resultado de la
práctica fuese correcto haría mención a que el
reactivo era un ácido débil lo cual es incorrecto enfatiza en ácidos soluble en agua, pero el
(1). análisis teórico enfatiza el acetato de etilo
como un éter (4).
El etanol arrojo que pertenecía al grupo S2, lo
cual indica que es soluble en agua, e insoluble La parte experimental arrojo que el ácido
en éter (1), si se investiga teóricamente el etanol benzoico pertenece al grupo A2, es decir es un
es un alcohol (3), lo anterior enfatiza el fallo en ácido débil, la parte de la solubilidad con
el análisis visual en la práctica. diferentes compuestos denoto que el ácido
benzoico era insoluble en agua, soluble en
La acetanilida arrojo que perteneció al grupo
hidróxido de sodio, y soluble en bicarbonato
N, es decir insoluble en agua, de igual manera
de sodio (1). el ácido teóricamente demostró
insoluble en hidróxido de sodio, e insoluble en
que pertenecía al grupo carboxílico (4). El ácido
ácido clorhídrico, y por ultimo soluble en
acético pertenece al grupo S1, se dice que el
ácido sulfúrico (1), según la práctica este
ácido es soluble en agua, si observamos esto
compuesto debería pertenecer a los
experimentalmente se dice que es soluble en
hidrocarburos no saturados (alquenos y
agua, y soluble en éter (1).
alquinos), estos se caracterizan por ser
compuestos débilmente básicos y con un peso El estudio practico del ácido benzoico lo
molecular alto (aldehídos, cetonas, esteres, integra en el grupo A2, es decir un ácido débil,
anhídridos, alcoholes, éteres (1). Teóricamente para que fuese este grupo funcional se dice que
se obtiene que la acetanilida es una amina (4), en la práctica este debe ser insoluble en agua,
lo cual indica el error desfasado en la práctica. soluble en hidróxido de sodio, y de igual forma
Analizando la acetona se manifiesta que soluble en hidróxido de sodio (1).
pertenece al grupo S1, esto indica que era
2. Determinación del punto de
soluble en agua y de igual forma soluble en
ebullición y punto de fusión.
éter (1). El grupo S1 hace énfasis en ácidos
solubles en agua, tal como es el caso de los
ácidos carboxílicos, fenoles, cetonas, aminas,
anhídridos, entre otros, el resultado teórico
arroja que la acetona pertenece al grupo
funcional carbonilo (1).

El naftaleno pertenece al grupo I, lo cual hace

énfasis en compuestos neutros es decir
hidrocarburos alifáticos, aciclicos y
clicloalcanos, experimentalmente se dice que
el naftaleno es insoluble en agua, insoluble en
hidróxido de sodio, insoluble en ácido
clorhídrico, e insoluble en ácido sulfúrico
concentrado (1). Este reactivo pertenece al
grupo funcional aromático (anillos de
benceno), esto en cuestión de la referencia
teórica (4). El acetato de etilo pertenece al grupo
S1, lo cual se referencia a la práctica, el grupo
anterior indica que es soluble en agua, y de
igual forma soluble en éter (1), el grupo S1 se