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Nomenclatura PDF
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CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
50…pentaconta 900…nonacta
90…nonaconta 1000…kilia
100…hecta 2000..dilia
200..dicta …trilia
300…tricta …pentalia
….tetracta 9000…nonalia
…pentacta
ALCANOS CON UNA RAMIFICACIÓN:
CH3
H 3C CH3
CH3
H 3C CH3
2) Numere los carbonos de la cadena principal. Empiece a numerar
por la punta que esté más cercana a la ramificación!
CH3
H3 C 4 2 CH3
5 3 1
3) Identifique el nombre de la cadena principal
CH3
H 3C CH3 pentano
4 2 Carbono
H3 C CH3
3 2
5 1
5) Identifique y nombre el grupo extra:
En el ejemplo es CH3 , Los grupos extra se nombran distino,
se les dice grupos ALQUILO en vez de ALCANOS.
CH3 metil
H3 C 4 2 CH3
5 3 1
6) La estructura se nombra identificando primero el substituyente y
su posición en la cadena.
CH3
H3 C 4 2 CH3
5 3 1
2-metilpentano
ALCANOS MULTIRAMIFICADOS:
H3C
2 6 8
CH3
3 5
H3C 4
1 7
CH3
4-Etil-3-metiloctano
H3C CH3 10
CH3
5
H3C 2
1
CH3
5-Etil-2,2-dimetildecano
7 5 3 1 1 7
H3 C CH3 3 5
H3 C CH3
H3 C CH3 H3 C CH3
CH3
CH3
3+5+5 = 13 5+3+3 = 11
En caso de que al sumar de empate, se escoje la que de el
Menor número al grupo con prioridad alfabética!!
7 5 3 1 1 3 5 7
H3 C CH3 H 3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
3-Etil-5-metilheptano 5-Etil-3-metilheptano
RAMIFICACIONES COMPLEJAS:
etil propil
1 3 5
H3C 4 8 CH3
11
metil 1'
2' (1- metiletil )
4-etil-3-metil-5-(1-metiletil)-8-propilundecano
OTRO EJEMPLO:
(1,2-dimetilpropil)
2'
1' 3'
2 3 4
H3C CH3
1 9
4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-2-metilnonano
cadena principal
4 2 CH3
5
1
9 8 6
H3C
15
1' 5'
2' 4'
(1,2,4 – Trimetil-pentil)
2,4,5-Trimetil-6-pentil-8,9-bis-(1,2,4-trimetilpentil)-pentadecano
Para radicales complejos los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc
se utilizan en vez de los prefijos di, tri, tetra, etc.
REGLAS DE ORO!!
2 4 5
H3C CH3
1 7
4-isobutil-2,5-dimetilheptano
1 3 5 7 11
4
H3C CH3
7-tert-butil-4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano
ALCANOS CICLICOS:
CH3
H3C CH3 H3C CH3
H3C
4
1 CH3
2
1
2-ciclopropilpropano
ó 1,1,2-trimetilciclopentano
isopropilciclopropano
CH3
1-Butil-4,4-dimetil-1-terbutilciclohexano
1 3
H3C 2 6 CH3
7
2-ciclopentil-3-ciclopropil-6-metilheptano
ALQUENOS Y ALQUINOS
3 1
1 CH3
CH2
H3C
H3C 2
2 4
4
1-Buteno 2-Buteno
CH3 CH3
5 7
4 CH3 7
H2C
2 5
H2C CH3
1
CH3
1
CH3
4,5-dimetilhept-1-eno 2-etil-5-metilhept-1-eno
2
1
Me 1
4
Et
3
Me 2 5
Me
Me
CH3 CH3
1
4 8
CH3
2 6
5 H3C
5
1 3
4 3
Me Et H3C
4 1 4 2 1
H3C CH2 C CH H3C C C CH3
1-Butino 2-Butino
Forma moderna: Forma moderna:
But-1-ino But-2-ino
CH3 12
4
1 CH
HC 10
9
7 11
CH3
1 1 1
CH3
2
3
CH3
4
CH3
O-Xyleno
EJEMPLOS:
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
1 1 2
H3C 3
CH3
2 1
3
4 5
H3C
H3C
CH2
1
2
H3C
5
4
1'
3' CH3
1-Butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(prop-1-en-1-il)benceno
HIDROCARBUROS CON ASAMBLEA DE ANILLOS…
1 1´
ter
quater
1,1´-bi(ciclobutil)
quinque
sexi ??
septi 3´ 1´´
octi 5´
1´ 2´
1 1´´
novi 1´´´3´´
1´
1
deci 5´´
4´´
1,1´:3´,1´´-ter(ciclobutano)
4´´,5´-dietil-3´´´,5´´-dimetil-1,1´:2´,1´´:3´´,1´´´-quater(ciclopentano)
1
1,1´-bi(ciclohexil)
??
1,2´-dimetil-1,1´-bi(ciclopropil)
1-etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano
?? ??
HIDROCARBUROS CON PUENTE!!
Biciclo[2.2.1]heptano
Cuantos enlaces
Debo romper para
Obtener la estructura
Lineal?
NOMENCLATURA DE POLICICLOS!!
10 1 2
11 12 4
7 6
Triciclo[5,3,1,12,6]dodecano
1 2 3
8
7 6 5 4
Pentaciclo[4,2,0,02,5,03,8,04,7]octano
Triciclo[3,3,1,13,7]decano
prismano
ESPIRANOS!!
1
6 4 3
2
5
12
10
espiro[3,4]octano diespiro[2,1,5,2]dodecano
trispiro[3.1.2.59.26.14]heptadecane
?? triespiro[….]….??
Otra forma:
1H-phenalene 1H-indene
HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS!!
dibenzo[a,n]naphtho[2,1-c]hexacene
Reglas para numeración
14 15a 16a 2
13a 15b 4a 3
13 15c 4b 4
12 12b 15d 5
11 12a 15e 5a
10 8a 7a 6
9 8 7
1,14-dihydropyranthrene
Ejercicio infernal:
10
11 9
14 13 12 11a 8
16 19a 20 21 21b 7
17 19 21c 6
18 22 5a
22a 5
1 4a
2 4
16,17,18,19-tetrahydroanthra[2,1-c]dibenzo[a,j]tetracene
Tarea:
NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES
Alqueno -eno
Alquino -ino
Alcohol -anol
Aldehido -anal
Cetona -anona
Amina -anamina
* La cadena principal debe incluir el grupo funcional
4 2 2
H3C CH3
5 1 5
H3C CH3
4-metil-2-pentanol 2-Metil-1-pentanol
posicion del OH
4-metilpentan-2-ol
(moderna)
NOMENCLATURA DE COMPUETOS QUE
CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO
3-metilbutan-2-ona (moderna!)
EJEMPLOS:
CH3 O CH3
CH3
2
1 3 5
4 2
H3C CH3 H3C CH3
5 1 H3C
O
4,4-dimetil-2-pentanona 2,2-dimetil-3-pentanona
H3C 1
O H3C
6
CH3 CH3 6
2 3 4 2 CH3
H3C 3
1 H3C
CH3
O
4-etil-3-metil-2-hexanona 2,2-dimetil-3-hexanona
mas ejemplos:
O CH3
O
O
1 2
4 H
H3C 1 H H3C
1 OH
4
CH3
aldehido
aldehido ácido carboxílico 5 CH3
2-etilpentanal
(moderna)
NOMENCLATURA DE ESTERES
Para poderlos nombrar, hay que tener encuenta que los esteres
se forman por la combinación de un ácido carboxílico y un
alcohol.
O del ácido
O
- H2O
C HO R'
R OH R OR' del alcohol
Para nombrar un ester:
CH3
H3C O
O
O
CH3
+ CH3
H3C OH H O
H3C O
Etanoato Grupo
ácido etanoico Metanol metilo
O O
-H2O
H2N R
R OH R NH
ácido carboxílico amina Amida R
Al igual que con los esteres, se identifica la parte derivada del
ácido carboxílico, y se nombra como alkanamida.
H3C N CH3
a.etanoico
H
H CH3
CH3
N N N
H3C H H3C H H3C CH3
O O O
CH3
N
H3C CH3
N-etil-N-metil-propanamida
ETERES Y HALUROS DE ALQUILO
2 2
Cl O
H3C H3C CH3
3 1 3 1
1-cloropropano 1-metoxipropano
en los eteres, el grupo alquilo se encuentra a ambos lados del
oxígeno, asi que el grupo mas grande se considera la cadena
principal, y la otra parte se nombra terminando en oxi
ejemplos:
CH3
Br
H3C CH3
H3C CH3
I
2-bromopentano 3-Iodo-2-metilpentano
CH3 CH3
Cl
CH3 CH3
H3C H3C
CH3 F
2-cloro-2,3-dimetilbutano 2-fluoro-3-metilbutano
1 3
3 O CH3
H3C CH3 H3C O
1
1-metoxipropano 1-etoxi-propano
NOMENCLATURA DE AMINAS
NH2
H3 C NH2
H3C CH3
iso-propilamina etilamina
NH2
3-hexanamina
si la amina está sustituida, es decir, si es secundaria (-NHR) o
terciaria (-NRR’), se utiliza la nomenclatura con la letra N como
se utilizó para las amidas!!
H CH3 H3C
N
N
H3C
2 CH3 H3C CH3
1 3 3 1
N-metil-2-propanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
N-etil-N-metilpropan-1-amina
CH3 CH3
(moderna)
N
2
H3C CH3
3 1
N,N-dimetil-2-metil-1-propanamina
NOMENCLATURA PRIMARIA, SECUNDARIA,
TERCIARIA Y CUATERNARIA
H R R
R C H R C H R C R
H H H
primario secundario terciario
R C R
cuaternario
EJEMPLO:
1o
Cl O CH3
1o OH
H3C
3o CH3
o
2 2o 2o 1o
Las aminas y las amidas tambien pueden ser definidas como
primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias dependiendo del
número de enlaces nitrógeno- átomo diferente al hidrógeno
H R R
N N N
R H R H R R
primaria secundaria terciaria
R N R
R
cuaternaria
EJEMPLOS:
O O
2o H
3o CH3
H3C N H3C N
CH3 CH3
amida secundaria amida terciaria
* amidas cuaternarias no existen
H CH3
N CH3 N CH3
o
H3C 2 H3C 3o
amina secundaria amina terciaria
Los alcoholes y haluros de alquilo tambien se pueden definir como
primarios, secundarios ó terciarios.
H R R
R C X R C X R C X
H H R
CH3 OH 3 CH3
H3C 2 H3C H3C
1 CH3
alcohol secundario alcohol primario alcohol terciario
4,9,9-Trimetildeca-3en-5,7-diino
CH3
4 8
1 10 CH3 14
3
H2C 6 CH2
CH3
Mal dibujada!!
3-metil-10-metenil-6-propenil-tetradeca-1,4-dien-8-ino…??
2-butil-10-metil-6-(prop-1-en-1-il)dodeca-1,8,11-trien-3-ino…..??
MAS EJEMPLOS:
Mal dibujada!!
CH3
2'
2-metil-6-(2-metilprop-1-en-1-il)deca-2,7-dien-4-ino