INFORME 3: IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR MEDIO DE PRUEBAS ESPECIFICAS Y ANALITICAS
Luz Ángela Román, María Fernanda Cartagena, Oscar Daniel Gordillo, Daniela Hernández
Por medio de pruebas de identificación, ya sean específicas como Tollens, Lucas, Fehling, entre otras y utilizando técnicas analíticas como espectroscopia infrarroja,
Hipótesis: se logrará caracterizar un compuesto orgánico, permitiendo así la detección y confirmación de la presencia de un grupo funcional en específico.
TEORÍAS ¿Las pruebas
cualitativas que se
Una sustancia puede reconocerse mediante el uso de pruebas de aplican a compuestos
identificación específicas, las cuales producen una característica orgánicos determinan
qué grupo funcional
propia que permite la caracterización de una sustancia, más está presente en un
específicamente un grupo funcional (en la mayoría de los casos)
compuesto?
o una particularidad presente en la molécula que le transfiere
propiedades químicas únicas.
¿Es posible
De entre las distintas pruebas que se pueden llevar a cabo, identificar un
compuesto con la
algunas permiten reconocer grupos aldehídos, cetónicos, o ambas técnica de
mediante las propiedades de ser reductores, lo que oxida al metal espectroscopía
de la molécula de la prueba y genera un efecto visual. Otras infrarroja?
pruebas, como para identificar alcoholes primarios, secundarios
y terciarios generan una reacción de formación de haluros de
alquilo no solubles que precipitan.
Para las pruebas de ácidos carboxílicos, estos reaccionan con una
sal orgánica generando efervescencia producto de la síntesis de
dióxido de carbono; mientras que para la identificación de
almidón se utiliza el reactivo de Lugol para la síntesis de un
complejo de inclusión termolábil (Carey, 2003) el cual es de un
color violeta e incluso negro.
En general, las pruebas de identificación son empleadas para
identificar una particularidad, sin embargo, cuando estas pruebas
no son las suficientes, se utiliza el método de espectroscopía de
infrarrojo. Este método permite identificar grupos funcionales a
través de una emisión de radiación de manera infrarroja, lo que
genera un espectro del cual se analiza para hallar los grupos
funcionales presentes en la sustancia.
AFIRMACIONES
La identificación de una sustancia ocurre cuando reacciona
o interactúa el reactivo analítico con la muestra; resultando
en un cambio físico notorio ya sea de coloración como de
precipitado, formación de algún carácter o efervescencia.
Al realizar las pruebas de identificación sobre la muestra
problema, se pudo evidenciar en esta que no se mostraron
cambios notorios, es así como se da definido que esta
muestra problema no se encuentran grupos funcionales
tales como, aldehídos, cetonas, carboxilos y azucares
reductores.
Tras analizar los resultados del espectro infrarrojo de la
muestra problema, se pudo identificar la presencia de grupos
funcionales característicos, al realizar un análisis con
respecto a sus tenciones y vibraciones de onda, se dedujo
que la muestra problema w presentaba es su composición el
grupo funcional éster que además podría ser cíclico, ya que
tiene regiones de absorción características de enlaces
químicos particulares de estas moléculas. Estos resultados
son congruentes con la identidad molecular esperada de la
muestra problema, dado que, los resultados de las pruebas
específicas no mostraron la presencia de los grupos
funcionales característicos de cada una. La espectroscopia
infrarroja fue así una técnica útil para obtener información
precisa sobre la naturaleza de la muestra problema.

LEYES Y PRINCIPIOS
Ley de Beer-Lambert: esta ley se trata de un medio o método
matemático, el cual es utilizado para expresar de qué modo la
materia absorbe la luz. En óptica (Rama de la física que se
encarga del estudio de la luz) La ley de Beer afirma que la
totalidad de luz que emana de una muestra puede disminuir
debido a tres fenómenos de la física, que serían los siguientes: 1.
El número de materiales de absorción en su trayectoria, lo cual
se denomina concentración 2. Las distancias que la luz debe
atravesar a través de la muestra. Denominamos a este fenómeno,
distancia del trayecto óptico 3. Las probabilidades que hay de que
el fotón de esa amplitud particular de onda pueda absorberse por
el material. Esto es la absorbencia o también coeficiente de
extinción. (J. Walton. 2021)
CONCEPTOS:
Prueba de Tollens: El reactivo Tollens (Ag (NH3)2+) es un
agente oxidante suave que puede oxidar aldehídos, pero no
alcoholes u otros compuestos carbonílicos. Un resultado positivo
de la prueba es la formación de plata elemental, que precipita
como un “espejo de plata” en el tubo de ensayo, o como un
precipitado coloidal negro.
Prueba de lucas: El reactivo Lucas (concentrado HCl y ZnCl2)
es una prueba para algunos alcoholes. Los alcoholes pueden
reaccionar a través de un SN1 mecanismo para producir haluros
de alquilo que son insolubles en la solución acuosa y aparecen
como un precipitado blanco o turbidez. La prueba no puede ser
utilizada para alcoholes insolubles en agua (generalmente >5
átomos de carbono), ya que pueden producir una turbidez o
segunda capa independientemente de si alguna reacción ocurrió
o no.
REGISTROS Y TRANSFORMACIÓN DE DATOS
Prueba de Fehling
Resultado
Muestra W
Negativo
Observación y análisis: Al realizar la prueba de identificación a la
muestra problema, no se observó ningún cambio de coloración al
adicionar el reactivo A y el reactivo B, se evidencia la solución de color
azul (anexo 1). Posteriormente al calentar dicha solución esta mantiene
la misma coloración (anexo 2) y al compararla con el balco negativo
coincide, por lo tanto, se sobreentiende que el resultado es negativo.
Así mismo al hacer una comparación teórico-investigativa se evidencia
que el reactivo de Fehling caracterizo de color azul debido a la presencia
de cobre 2+ al reaccionar con un aldehído este se oxida y pasa a un estado
de oxidación de 1+, haciendo que se evidencie un precipitado de color
amarillo o rojizo intenso; esta coloración dependerá primordialmente de
la concentración del aldehído o el azúcar reductor.
Ilustración 1: Reación del reactivo de Fehling con un aldéhido Ilustración 2: Reaccción del reactivo de Fehling con un azucar
Prueba de Bennedict
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones y análisis: La muestra no presenta ningún cambio al
agregarle el reactivo de Bennedict. Permanece de la misma manera
durante y después del calentamiento, por lo cual se deduce que la prueba
dio negativo (anexo 6 y 7).
Los azúcares reductores son aquellos que en su estructura presentan un
carbono libre que se puede reducir bajo determinadas condiciones a sales
cúpricas (Nelson, 2007). Esto se demostró mediante pruebas patrones
(positivas y negativas) las cuales como se muestra en los anexos (6, 7 y
8) se caracteriza por una formación de precipitado color rojizo o
anaranjado, dicha coloración al aplicar la prueba de Bennedict sobre la
muestra problema W (Anexo) no se evidencio, es por esto que se declina
la identificación de azúcares reductores y aldehídos, ya que esta
coloración se obtiene cuando el grupo carbonilo de un aldehído pasa a
acido, reduciendo el estado de oxidación del cobre de 2+ a 1+ formando
así dicho precipitado de color característico en medio alcalino.
Prueba de bicarbonato: Los ácidos carboxílicos y sulfónicos
pueden reaccionar con bicarbonato de sodio (NaHCO3) para
producir dióxido de carbono y agua. Otros grupos funcionales
principales (la mayoría de los fenoles y alcoholes) no son lo
suficientemente ácidos como para producir un gas con
bicarbonato.
Prueba de Benedict: La prueba de Benedict puede verificar la
presencia de carbohidratos reductores: compuestos que tienen
hemiacetales en sus estructuras y por lo tanto están en equilibrio
con la forma carbonilo libre (aldehído o α -hidroxicetona). Las
formas de carbonilo son oxidadas por Cu2+ el reactivo de
Benedict (que se compleja con iones citrato para evitar la
precipitación de Cu(OH)2 y CuCO3). Un insoluble Cu2O es el
producto inorgánico de esta reacción, que suele tener un color
rojo. Los carbohidratos con solo enlaces acetales son azúcares no
reductores y dan un resultado negativo con esta prueba.
Prueba de Fehling: Este ensayo pone de manifiesto la presencia
de azucares reductores. Se trata de una reacción redox en la que
el grupo aldehído (reductor) de los azúcares es oxidado a grupo
ácido por el Cu2+ que se reduce a Cu+ . Tanto los monosacáridos
como los disacáridos reductores reaccionan con el Cu2+ dando
un precipitado rojo de oxido cuproso. La reacción tiene lugar en
medio básico por lo que es necesario introducir en la reacción
tartrato sódico-potásico para evitar la precipitación del hidróxido
cúprico
Prueba de Tollens
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones y análisis: No se observó la película de espejo de plata
sobre la superficie del tubo de ensayo (anexo 15) tras haber calentado la
solución en un baño de agua caliente por 10 minutos (anexo 14). Por este
motivo se comprende que la prueba resultó negativa para la identificación
de aldehídos. Si hubiéramos observado el caso contrario con nuestra
muestra problema la reacción se habría llevado a cabo en dos etapas:
Primero, el aldehído se oxida a su correspondiente ácido carboxílico en
presencia del reactivo de Tollens; segundo, aldehído se oxida a su
correspondiente ácido carboxílico en presencia del reactivo de Tollens;
segundo, elEl ion Ag+ del reactivo de Tollens se reduce a plata metálica
(Ag0) al actuar como agente reductor. ion Ag+ del reactivo de Tollens se
reduce a plata metálica (Ag0) al actuar como agente reductor.
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- → RCOO- + 2Ag(s) + 4NH3 + 2H2O
Prueba de Schiff
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones y análisis: En esta prueba observamos que no hubo una
coloración rosa- violeta sobre la muestra problema w, en comparación con
la prueba patrón positiva.
El reactivo de Schiff se prepara mediante la disolución de solución de
fucsia básica en ácido clorhídrico y se caracteriza por su coloración
morada.
Ilustración 3. Reacción de la prueba de Schiff
Aldehído/Amina + HCl + Fucsina básica → Complejo de fucsina básica
Si la muestra (W) contuviera un aldehído o una amina, la reacción positiva
de la prueba ocurriría cuando el grupo aldehído o la amina primaria del
compuesto reacciona con una solución de reactivo de Schiff para formar
un complejo de color rosa o magenta, conocido como fucsina básica. Si la
muestra (W) contuviera un aldehído o una amina, la reacción positiva de
la prueba ocurriría cuando el grupo aldehído o amino del compuesto
reacciona con una solución de reactivo de Schiff para formar un complejo
de color rosa o violeta, conocido como fucsina básica. En nuestro caso,
esto no sucedió, por lo que podemos deducir que no contiene aldehídos o
aminas, ya que la prueba de Schiff no reacciona y permanece sin color
Prueba de Lugol: El reactivo de Lugol es una disolución
compuesta por yodo y yoduro potásico, es una prueba
cualitativa que sirve para determinar si en una solución de
azúcares no reductores existen polisacáridos, particularmente el
almidón (prueba de Lugol positiva). El almidón es una mezcla
de amilosa y amilopectina.
Prueba de Schiff: El Reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue.
Cuando reacciona con un aldehído se origina una coloración
violeta oscuro. Por otra parte, las cetonas tienden a dar solo
una tonalidad rosada con el reactivo de Schiff. A veces cuando
un supuesto aldehído no da un resultado positivo puede ser la
causade la solubilidad del compuesto carbonílicos.
Espectroscopía infrarroja: Es la técnica instrumental más
usada en cursos de laboratorio de química orgánica e inorgánica.
La energía emitida en la región infrarroja es suficiente para
cambiar el estado vibracional en los enlaces de la molécula. Para
que las moléculas absorban radiación infrarroja que produzcan
vibraciones y en el enlace, debe ocurrir un cambio en el momento
di polar de la molécula cuando vibra.
Región infrarroja: La región infrarroja abarca las regiones del
espectro comprendidos entre los números de onda de 12800 a
10 cm-1 aproximadamente, lo que corresponde a las longitudes
de onda de 0.78 a 1000 µm. esta región se divide en 3 porciones
denominadas infrarrojo cercano, medio y lejano.
Radiación electromagnética: La radiación electromagnética es
una perturbación de un campo eléctrico y un campo magnético
que se propaga en el espacio. La radiación electromagnética
puede propagarse en el vacío, como el espacio interplanetario, en
medios menos densos, como la atmósfera, o en estructuras de
guía, como las guías de ondas.
Prueba de Bicarbonato de sodio
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones: La prueba de Bicarbonato de Sodio no fue positiva debido
a la nula presencia de efervescencia en la solución, como se observa en los
anexos 25 y 26. Esta prueba es positiva si hay efervescencia debido a la
liberación de CO2 producto de la reacción entre un ácido carboxílico y el
hidrogeno carbonato de sodio.
En esta prueba ocurre una sustitución nucleofílica biomolecular y
descomposición, para ello el hidrógeno del grupo hidroxilo es reemplazado
por el ion de un metal como el sodio, para la formación de una sal, en este
caso una sal de sodio, el ion hidrógeno se une a ion bicarbonato generando
ácido carbónico en el proceso, aunque al ser un compuesto inestable este
se descompone en dióxido de carbono y agua.
Prueba de Lugol
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones: Al realizar la prueba de identificación de Lugol a la
muestra problema, no se observó el cambio de color y/o resultado positivo,
como se observa en el anexo 23 y 24. Para que la prueba haya sido positiva,
se debió haber formado una coloración azul-violeta-negro debido a la
formación de cadenas de poli yoduro que se enlazan con la amilosa del
almidón.
La solución de yodo en yoduro de potasio conocido como el reactivo de
Lugol toma una coloración característica azul/negra debido a que el yodo
se introduce entre las espirales de la molécula de almodón, por lo tanto, se
forma un compuesto de inclusión qué es física de la molécula apareciendo
así su coloración característica.
 Prueba de Lucas
Resultado
Muestra W
Negativo
Observaciones y análisis: Durante la realización de la prueba de Lucas se
pudo identificar en la muestra número tres (2-metilpropan-2-ol) como se
muestra en el anexo 20 con turbulencia, así mismo se identificó dos fases,
de manera casi insólita se presenta una pequeña turbulencia con la muestra
número 2 (éter etílico) y para finalizar no se pudo observar ningún tipo de
reacción con la muestra número 1 (Alcohol metílico), al realizar esta prueba
con la muestra problema w, no se puedo observar ninguna reacción.
Esto se debe a que la prueba de Lucas es una prueba de identificación y
diferenciación entre alcoholes primarios secundarios y terciarios, para ello
se utiliza el reactivo de Lucas este siendo una solución de cloruro de zinc y
ácido clorhídrico.
Al poner en contacto el reactivo de Lucas con un alcohol primario secundario
o terciario el par de electrones libres del oxígeno del grupo hidroxilo sufre
un ataque nucleofílico por parte del cloruro y sin disuelto en ácido clorhídrico
 Espectro infrarrojo

Resultado muestras W

Muestra
W

Observaciones y discusión: Cuando se observa el espectro de la muestra w, se

evidencian dos bandas intensas, las cuales presentan picos de 1288,45 cm-1 y
1678,07 cm-1, siguiendo ese mismo sentido, estas tienen un porcentaje de
transmitancia de 40,11% y 31,96% respectivamente. Es decir, que el primer pico
mencionado absorbe 59,89% de la radiación que le llega y el último absorbe un
68,04% por tanto, este es el más intenso.
Según la literatura, el enlace C=O presenta unas vibraciones correspondientes a
los siguientes grupos funcionales: Aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster,
amida, anhidrido y cloruro de ácido. Dado los datos correspondientes arrojados
por el espectro de la muestra w, el grupo anterior se reduce a dos (ésteres y
amidas) considerando el número de onda obtenido en la banda más intensa y que
se acerca a estos grupos funcionales
Análisis
La aplicación de pruebas de clasificación e identificación de grupos funcionales
Se basan en la comparación y observación de cómo se manifiestan las pruebas
positivas y negativas con respecto a la muestra orgánica problema, así mismo,
identificar su grupo o grupos funcionales presentes, ya sea, alcanos, alquenos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, carbohidratos, aminas y/o ácidos carboxílicos.
Para el reconocimiento de la muestra problema se abordaron diferentes pruebas
de identificación en las que, dado los datos anteriores, los resultados fueron
negativos. Sin embargo, en el caso particular de la prueba de Fehling, se
evidenció un resultado característico dando lugar a un leve precipitado de color
rojizo en el fondo del tubo luego de un calentamiento prolongado (anexo 5). Al
comparar el resultado con el blanco positivo, se dedujo que no cumplía con las
características para detectar aldehídos, no obstante, esa coloración podría indicar
que se produce una reacción alterna al esperada por parte de los aldehídos, Por
ejemplo, indicaría la presencia de un compuesto que tiene un enlace C=O y C-O,
dada la coloración del leve precipitado.
Al realizar la técnica de espectroscopía IR para la muestra w, se infiere que las
bandas características de esta muestra se presentan entre los 2000 y 1500cm -1,
dicha región es conocida principalmente por la aparición características de dobles
enlaces, tales como la vibración de C=C y C=O. así mismo una tensión entre los
1300 y 1000cm-1, generando un banda intensa y ancha características de una
vibración C-O. Dado lo anterior y teniendo presente los datos obtenidos en el
espectro IR (anexo 29), se inclinó por identificar la muestra w, dentro de los
compuestos pertenecientes al grupo funcional de los esteres, considerando las
longitudes de onda pertenecientes a las bandas más pronunciadas
correspondientes a los enlaces C=O (1678,07 cm-1) y C-O (1288,45 cm-1),
además, se agrega que el compuesto podría ser un éster cíclico puesto que, el
pico perteneciente al enlace C=O por lo general presenta un número de onda
dentro de los 1750 cm-1 y 1730 cm-1 (Alonso et al., 2009), el espectro de la
muestra problema arroja un valor un poco menor a los anteriores, lo que indica
la existencia de dobles enlaces conjugados con el carbonilo, mostrando el
desplazamiento de la banda a valores más bajos.
 FENÓMENOS, OBJETOS O ACONTECIMIENTO A OBSERVAR O A ESTUDIAR

Prueba de Fehling: Esta prueba es usada para la detección de azucares reductores, es decir, aquellos azucares que tienen la capacidad de reducir los iones de Cu2+ a iones de Cu+, lo
que crea un precipitado rojo (producto del oxido cuproso (Cu2O)), esta reacción ocurre debido a la oxidación del grupo funcional aldehído presente en el azúcar reductor. Esta prueba
se realiza al agregar la misma cantidad de las soluciones de Fehling A (CuSO 4*5H2O) y Fehling B (Se compone de dos soluciones separadas. La primera es KNaC4H4O6 y la segunda
es NaOH, ambas disueltas en agua destilada) en la muestra problema diluida en éter etílico. Sin embargo, en el caso de la muestra problema (W), no se observó ningún precipitado rojo
después de la aplicación de la prueba de Fehling, lo que indica que la muestra no contenía azúcares reductores.

Prueba de Bennedith: Es una prueba de oxidación que se utiliza para detectar la presencia de grupos funcionales carbonilo (aldehidos o cetonas). Se agrega solución de Bennedith
(solución alcalina de yoduro de potasio y sulfato cúprico pentahidratado) a la muestra problema. Si . Si la muestra problema contuviera un grupo carbonilo, este se oxidaría con el yodo
presente en la solución de Bennedith. El resultado de la oxidación es la formación de un compuesto de yodo llamado yodofórmico. Este compuesto es de color amarillo, y si la muestra
contiene una cantidad suficiente de aldehído o cetona, se formará una suspensión amarilla en la solución de la muestra. Sin embargo, en el caso de la muestra (W), no se observó ningún
cambio después del calentamiento a baño maría, lo que indica que la muestra no contenía grupos funcionales carbonilo.

Prueba de Lugol: La prueba de Lugol se utiliza para detectar la presencia de almidón. Para esta prueba, se agrega una solución de Lugol (yodo y yoduro de potasio) a la muestra
problema. Si hay almidón presente en la muestra, se formaría una solución oscura o azul en presencia de yodo. Sin embargo, en el caso de la muestra (W), no se observó ningún cambio
de color después de la aplicación de la prueba de Lugol, lo que indica que su muestra no contenía almidón.

Prueba de bicarbonato de sodio: Esta prueba se utiliza para determinar la presencia de ácidos carboxílicos (-COOH). Para esta prueba, se agregó bicarbonato de sodio (NaHCO3) a
la muestra problema. Si hay ácidos carboxílicos presentes en la muestra, el bicarbonato de sodio reaccionaría con los ácidos para liberar dióxido de carbono (CO2). Sin embargo, en el
caso de nuestra muestra problema, no se observó ninguna liberación de dióxido de carbono después de la aplicación de la prueba de bicarbonato de sodio, lo que indica que su muestra
no contenía ácidos carboxílicos.

Prueba de Tollens: La prueba de Tollens se utiliza para la detección de aldehídos y se basa en la reducción de iones de plata (Ag+) a plata elemental (Ag) por los grupos aldehído.
Para esta prueba, se mezcla la solución de de Tollens, ácido nítrico e hidróxido de sodio y se agrega una pequeña cantidad de la muestra problema. Si hay aldehídos presentes en la
muestra, el grupo aldehído se oxidaría a ácido carboxílico (RCOOH) y se reducirían los iones de Ag para formar un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo. Sin embargo, en
el caso de la muestra(W), no se observó ningún espejo de plata después de la aplicación de la prueba de Tollens, lo que indica que su muestra no contenía aldehídos.

Prueba de Schiff: La prueba de Schiff se utiliza para identificar la presencia de aldehídos en compuestos orgánicos. También se puede utilizar para identificar cetonas, aunque es menos
específico para este tipo de compuestos. Se mezcló la muestra problema con la solución de reactivo de Schiff (solución de fucsina básica C20H19N3*HCl), Si la muestra contuviera un
aldehído, el aldehído reaccionaría con la fucsina básica en un ambiente ácido y daría lugar a una reacción de condensación, lo que resultaría en la formación de un compuesto llamado
bases de Schiff, que es de un color rosa intenso. La intensidad del color rosa dependerá de la cantidad de aldehído presente en la muestra. En el caso de nuestra muestra problema, no
se observó ningún cambio de color después de la aplicación de la prueba de Schiff, lo que indica que su muestra no contenía grupos funcionales aldehídos o cetonas.

Prueba de Lucas: La prueba de Lucas se utiliza para determinar si un compuesto es un alcohol terciario, secundario o primario. Para esta prueba, se agregó la muestra problema a una
solución de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc (solución de Lucas) y la muestra de alcohol (alcohol primario: Metilico, alcohol secundario: 2- Propanol y alcohol terciario:
2-Metilpropan - 2- ol), y se observa la formación de un precipitado blanco. Si hay un alcohol terciario en la muestra, se debería formar inmediatamente un precipitado blanco en la
solución. Si hay un alcohol secundario en la muestra, la solución se calentaría y se formaría un precipitado blanco después de un período de tiempo. Sin embargo, en el caso de nuestra
muestra problema, no se observó ningún cambio después de la aplicación de la prueba de Lucas, lo que indica que su muestra no contenía alcoholes primarios, secundarios ni terciarios.
Procedimiento:

Prueba de Fehling: Prueba de Tollens: Prueba de Bennedith:

Prueba de Schiff:
Prueba de Lucas:

Alcohol primario: Alcohol secundario: Alcohol terciario: Muestra Problema (w):

Prueba de Lugol: Prueba de Bicarbonato de Sodio:

Referencias Bibliografías.
• Sierra Alonso, I., Gómez Ruiz, S., Pérez Quintanilla, D., Morante Zarcero, S. (2009). análisis Instrumental. España: Netbiblo.
• Rios, E y García, J (2006). Química Orgánica I: Fundamentación experimental. Armenia. Universidad del Quindío.
• Plummer, David T. (1995). Bioquímica Practica. Quita edición. Bogotá. Editorial Mc Graw Hill
• McMurry, J. (2008). Química Orgánica 7ª. Edición. Thomson Brooks/Cole.
• Carey, F. (2003). Química Orgánica 6ª. Edición. McGraw-Hill Companies.