Scientia et Technica Año XVIII, No 03, diciembre del 2021. Universidad Tecnológica de Pereira.

ISSN 0122-1701 1

IDENTIFICACIÓN DEL COMPUESTO

LÍQUIDO EN MEZCLA MZ 2126

Identification of the liquid compound in mixture MZ 2126

Autor 1: María José Rojas Suarez Autor 2: Andres Fernando Silvestre Suarez Facultad de
Tecnologías, Escuela de Química, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia
maria.rojas1@utp.edu.co – andres.silvestre@utp.edu.co

Resumen— A partir de una mezcla orgánica líquida

desconocida de código MZ 2126, se pretende hacer distintos
análisis como lo son los exámenes preliminares, destilación,
separación usando cromatografía, determinación de
propiedades físicas, análisis elemental, prueba de solubilidad,
prueba de clasificación, finalmente contando con un espectro
Infrarrojo (IR) de uno de los compuestos problema
haciéndole su respectivo análisis y así descubrir el compuesto
desconocido.
Palabras clave— Análisis elemental, cromatografía, exámenes
preliminares, infrarroja, muestra orgánica, separación.
Abstract— From an unknown liquid organic mixture of code
MZ 2126, it is intended to make different analyses such as
preliminary examinations, distillation, separation using
chromatography, determination of physical properties,
elemental analysis, solubility test, classification test, finally
counting with an infrared (IR) spectrum of one of the
problem compounds making its respective analysis and thus
discovering the unknown compound.
para poder separarlos y analizarlos por aparte y tener gran
información realizamos algunas pruebas de clasificación
para comprobar la función orgánica de la muestra
desconocida, osea el grupo funcional característico y llegar a
una conclusión a partir del espectro IR conocido de uno de
los compuestos, aplicando los pasos de lectura del mismo
aprendidos en clase.
METODOLOGÍA
Las pruebas realizadas a la muestra se hicieron siguiendo
el procedimiento descrito en el libro: “Identificación
sistemática de compuestos orgánicos, segunda edición,
Shriner R; Fuson R; Curtin D
Teniendo la muestra MZ 2126, se procede a hacer distintas
pruebas para poder identificar uno de los compuestos que
hacen parte de la mezcla.

Keyword —Elemental analysis, chromatography, preliminary

examinations, infrared, organic sample, separation.

INTRODUCCIÓN RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Teniendo la muestra de una mezcla desconocida líquida con EXÁMENES PRELIMINARES:

código MZ 2146 se puede realizar mediante el uso de
técnicas tradicionales o también, ya sea por el método de vía
húmeda, en el cual se hacen uso de reacciones químicas para
así poder identificar características físicas y químicas de un
compuesto a través de un análisis orgánico de la misma. De
modo que, primero se tiene en cuenta el examen preliminar
que serían las propiedades organolépticas, como su estado
físico, color, olor y prueba de ignición, posteriormente se
realiza la solubilidad en agua y la prueba frente a distintos
reactivos que nos permitirá evaluar el grupo en el que están
y su estado elemental, a la mezcla se la somete a
cromatografía para separar y saber cuantos componentes
tenemos, para posteriormente hacer la respectiva destilación
Se llevaron a cabo aproximadamente 6 pasos debidos a la
necesidad que fue expresando la mezcla, esto nos
permitirá saber mucha información sobre la mezcla dada.
➔ Para evaluar el estado físico, color y olor se
utilizó los sentidos del cuerpo como Tacto, Vista
y Olfato determinando las propiedades haciendo
uso de los sentidos organolépticos, lo cual se
determinó que se trata de un líquido transparente
viscoso, con olor característico, los resultados se
muestran en la Tabla 1.

Fecha de Recepción: Viernes, 10 de diciembre del 2021

Fecha de Aceptación:
 Tabla 2. Solubilidad para la muestra MZ2126
Tabla 1. Propiedades organolépticas de la muestra MZ2126

Agua Eter NaOH NaH HCl H2SO H3PO

Estado Físico Líquido CO3 4 4

Homogénea Sí Parcia Insoluble Insoluble insoluble insolubl Insoluble Insoluble

e
l

Color incoloro
Según lo anterior, la mezcla es insoluble en Agua, Éter,
NaOH, NaHCO3, HCl, H2SO4 y H3PO4, por lo que nos indica
Punto de Ebullición -
que la mezcla hace parte del grupo I

Se sabe que el grupo I se compone de:

Ignición de la llama Amarillo
● HIDROCARBUROS
● Derivados halogenados de los hidrocarburos
Residuo No
● Diaril éter

Lo que nos indica que posiblemente en nuestra mezcla se

Hollín No encuentren los grupos funcionales mencionados
anteriormente, para tener más certeza de ello, se debería
identificar cuantos compuestos tiene nuestra mezcla,
DETERMINACIÓN DE LA SOLUBILIDAD DE LA
separarlos y hacerle pruebas a cada uno de los grupos
MEZCLA EN AGUA:
funcionales del grupo I.

A la mezcla se le realizo prueba con agua, observando que
es parcialmente soluble, pero que al entrar en contacto,
esta cambia de color a blancusca.
posterior a analizar la solubilidad en agua, se siguió el
diagrama de solubilidad para poder clasificar la mezcla.
PRESENCIA O AUSENCIA DE UN RESIDUO:
Para el caso de nuestra mezclas líquidas, se evaporan 2 mL
de la solución hasta sequedad en un reloj.
El resultado obtenido de este fue negativo para residuo,
donde pudimos observar que es muy volátil ya que al hacer
esta prueba en un corto tiempo se fue.

PRESENCIA DE AGUA:

Utilizando la prueba de destilación del agua, analizamos si

había presencia de agua o no, dando resultado NEGATIVO
frente a nuestra mezcla.

Fundamentado en que al recoger el destilado con el tolueno,

no presentó dos capas o gotas distintas suspendidas que
indican la presencia de agua.

COMPONENTE VOLÁTIL: Se determinó la presencia de

Imagen 1. Diagrama de solubilidad
Sometiendo la mezcla a pruebas con los distintos
compuestos, tenemos que:
un disolvente volátil colocando la mezcla en un matraz de
destilación en un aparato de destilación simple, colocando el
matraz de destilación en un vaso de precipitados con agua y
calentar el agua hasta la ebullición.
Cualquier líquido que destile en estas condiciones se clasifica
como disolvente volátil.
Para separar dicha mezcla se elimina el disolvente volátil y se
trata el residuo insoluble en agua.
ANÁLISIS ELEMENTAL PARA MEZCLAS frecuencia la naturaleza) de los compuestos orgánicos.
INSOLUBLES EN AGUAS:

La fusión sódica permite obtener indicios de los grupos

funcionales presentes como se ve a continuación, los
resultados para la muestra MZ 2126 fueron:

Tabla 3. Análisis elemental para la muestra MZ2126

Nitrógeno Negativa

Azufre Negativa Imagen 2. Esquema cromatografía de capa fina

Al realizar este procedimiento se seleccionan varios

Halógenos Positiva
solventes, ya que se pueden usar mezclas de dos o más
solventes como reveladores en las separaciones
Cloro Positiva cromatográficas.

Tabla 5. Solventes cromatográficos usados para CCF

Bromo Negativa
POLARIDAD SOLVENTE
Yodo Negativa
Éter de petróleo

Ciclohexano
Por medio de estas dos pruebas de caracterización pudimos
conocer y afirmar uno de los grupos funcionales que hacen Tetracloruro de Carbono
parte del grupo I donde uno es un Derivados halogenados de
los hidrocarburos, eliminando todo posible compuesto que Benceno
tenga N, S, Br y I, para dar más certeza al análisis se procede
a identificar cuantos compuestos tiene nuestra mezcla, Cloruro de metileno
separarlos y hacerle la prueba correspondiente para
identificar dichos grupos. Cloroformo sin alcohol

Para poder identificar cuantos compuestos tenemos en la Éter etílico

mezcla MZ 2126, procedemos a hacer:
Acetato de etilo
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA:
Piridina
Para poder identificar cuantos compuestos tenemos, optamos
por hacer capa fina, probando con distintos solventes para Acetona
poder sembrar nuestra mezcla problema con mayor facilidad.
1-Propanol
Tabla 4. Solubilidad de solventes frente a la muestra MZ2126
Etanol

Metanol
Hexano Clorof Dicloro Acetona Etanol Metan DMS
ormo metano ol Agua

Ácido acético
soluble soluble soluble soluble soluble soluble parcial

Para obtener y observar las señales se somete a los siguientes

reveladores:
Para confirmar si la mezcla era de dos o más compuestos se
decidió a realizar la (CCF) es quizá el método más rápido, ● Revelador de cromatografia luz UV
fácil y común para evaluar la pureza (complejidad y con ● Vainillina
 ● Revelador de Yodo
Por muchos intentos de cromatografía que realizamos, no se
pudo observar señal alguna, confirmando la presencia de uno
de los grupos funcionales del grupo I, al tener como
componente un éter este no se podía notar ya que los éteres
tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan
mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
Imagen 3. Polaridad y Orden de elución de grupos
funcionales.
Al no obtener un resultado por medio de la cromatografía en
capa fina se decidió realizar la destilación fraccionada, para
poder separar y con ello hacer pruebas de características de
los grupos funcionales posibles, se hizo destilación
fraccionada porque esta es la más factible cuando los
líquidos pueden ser volátiles y con puntos de ebullición con
poca diferencia, entonces para prevenir, lo hicimos de esta
manera.
Imagen 4. Montaje de destilación fraccionada.
Sin embargo, fue muy difícil de obtener dicha separación ya
que al realizar esta tecnica de separacion no se obtuvo por
dos razones :
1. Se tenía poca cantidad de mezcla el cual era muy
duro obtener los compuestos separados.
2. Como uno de los componentes de la mezcla es un
diaril éter, esté en contacto con el aire sufren una
lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un
peligro cuando se destila un éter, pues se concentran
en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o
añadiendo una pequeña cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación .
Ya sabiendo que tenemos los compuestos del grupo I en la
mezcla, se puede determinar únicamente entre tres
opciones, como lo son:
● Haluros
● Derivados de Halógenos
● Diarileteres
Sabiendo que contamos con éter, podemos acceder al
espectro infrarrojo que nos permitirá analizar a fondo el
compuesto que tenemos.
Imagen 5. Espectro Infrarrojo de uno de los grupos
funcionales de la mezcla MZ2126.
Con el IR se considera la región de huellas dactilares el cual
su rango de número de ondas es aproximadamente desde
1500 a 400 cm -1 para la identificación de la mayoría de los
compuestos orgánicos.
Por otra parte no se encuentra líneas características de
absorción particulares como presencia de nitrógeno, azufre,
OH, dobles enlaces o triples enlaces, solo se observan las
vibraciones habituales de estiramiento y flexión y
deformación del CH que se observan con cualquier molécula
orgánica con grupos alquilo, como es en el caso del
compuesto que la tiene desde 3000 a 2800 y 1480 a 1365 cm
-1. de modo que los enlaces alcano CH son bastante ubicuos,
por lo tanto, generalmente son menos útiles para determinar
la estructura.
También se puede observar la absorbancia de vibraciones de
estiramiento de CO para éteres cíclicos en números de onda ~
940 y 1140 a 1070 cm -1 .
Sabemos que las absorbancias que obtenemos ~1250 y
~1120 cm-1 hace parte de C-O-C para ser más específicos
(diarileteres)
al haber analizado el espectro y reportado los datos a la
docente como la ineficiencia en el destilados ya que el punto
de ebullición variaba y no se quedaba constante de modo que
la profesora dio el reporte del rango de la temperatura de
ebullición que era de 90-110 celsius con esta información
obtenida pudimos obtener los posibles compuestos del éter
descartando los que tienen N, S y halógenos CONCLUSIÓN

● Según todos los análisis realizados frente a la

Rango de Tº de ebullición: 90-110 ºC
práctica y el espectro IR, podemos concluir que
tenemos dos compuestos, donde sus grupos
Según esto, los compuestos que hacen parte de este rango funcionales hacen parte del grupo I, siendo uno
son: Derivados de Halógenos con presencia de Cloro y el
otro grupo funcional es el Diarileter.
Compuesto P. de eb (ºC)
● Uno de nuestros compuestos con grupo funcional
Diarileter es el 1,4-Dioxano
Di-n-propyl ether (nPropyl ether) 90.1

fl-Butyl ethyl ether 92.3

2,5-Dimethylfuran 94

a-Chloroethyl ethyl ether 98

n-Amyl methyl ether 99-100

terl-Amyl ethyl ether 101

1,4-Dioxane 101.4 Estructura del 1,4- Dioxano

Ethylene glycol monoethyl monomethyl 102 Nombre: Dioxane

ether Estructura 3D:

Cyclopentyl methyl ether 105

𝜷-Chloroethyl ethyl ether 107

n-Butyl isopropyl ether 108

De esta lista de posibles compuestos se seleccionaron los

más probables, descartando los compuestos que no
tengan un éter cíclico, siendo característica principal de Fórmula: C4H8O2
los Diarileter, además de descartar por análisis de Masa molecular: 88.1 g/mol
propiedades físicas y espectros IR donde nos muestra Densidad: 1.0337 g/mL
estiramiento para ester cíclicos, los cuales fueron : Punto de fusión: 11.8 °C; 53.2 °F; 284.9 K
Punto de ebullición: 101.4 °C; 214.0 °F; 374.2 K
Densidad óptica: nD20 = 1,4224
Solubilidad en Agua: Miscible
Cyclopentyl methyl ether 99-100 Punto de ignición: 180 ºC
Punto de inflamación: 12 °C; 54 °F; 285 K
1,4-Dioxane 101.4

Ya al haber descartado la mayoría de los posibles compuestos REFERENCIAS

detallamos minuciosamente el espectro IR donde podemos
concluir que el 1,4-Dioxane es un éter cíclico con la fórmula
C4H8O2 con un esqueleto de 4 átomos de carbono y 2
átomos de oxígeno en posiciones opuestas dentro de un
hexágono. donde observamos su absorbancia de los dos C-O
en el espectro IR. Por otra parte, en condiciones normales se
trata de un líquido volátil e incoloro. Es completamente
miscible con el agua, etanol y éter como se obtuvo en la
prueba de solubilidad.
[1] Yaned Correa; Oscar Marino; Jaime Niño; Manual
de Laboratorio Química Orgánica I.
Correa, Y., Mosquera, O., & Niño, J. (2011). Manual
de laboratorio química orgánica II. Pereira.
[2] Shriner, R., Fuson, R., & Curtin, D. (2013).
Identificación sistemática de compuestos orgánicos.
México: Limusa Wiley.
 [3] Cuaderno de análisis orgánico 2021-2 Docente
Aura Maria Blandon Osorio.
[4] José María Adolfo Barba Chávez, Javier Isidoro
López Cruz, Francisco Cruz Sosa; Manual de prácticas
de laboratorio Análisis Funcional Orgánico editorial
escasa abierta al tiempo, Universidad Autónoma
Metropolitana.
[5] CRC Handbook of tables for Organic Compound
Identification tercera edición.