UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Campo 1

Química Industrial
Grupo 1551

Laboratorio Integral de Química Orgánica

Reporte.- “Reacción de cannizzaro”

Equipo 1

Integrantes: Commented [1]: Calif. 1.8

Profesora: María del Rocío Ramírez Salgado

Fecha de entrega: Lunes 9 de Noviembre del 2015

OBJETIVOS
 ● Sintetizar ácido benzoico y un alcohol bencílico a través de la reacción de
Cannizzaro a partir del benzaldehído.

● Manejar e identificar diversas técnicas de separación y purificación de los

compuestos orgánicos

RESULTADOS

Reacción Observaciones

benzaldehído + NaOH Después de la agitación se observa un gel transparente

con una hojuela de NaOH que no termino de disolverse

Adición de 1mL de agua El NaOH comienza a solubilizarse obteniendo una

solución transparente con dos fases una más opaca
que la otra.

Extracciones con Cuando se realizan las 3 extracciones se observan dos

acetato de etilo fases, una de color transparente ligeramente
blanquecina y otra transparente con un muy ligero
color amarillo.

Fase orgánica A la solución más opaca se le agregó el sulfato de

sodio que volvió la solución totalmente transparente
con el aglomerado blanco.

Fase acuosa Al acidular con HCl se obtuvo un pH=3 y apareció un

precipitado blanco.
Reactivo Peso del papel Peso de papel filtro Gramos obtenidos
filtro con producto de producto

benzaldehido 0.6g 0.8g 0.2g

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para la primera parte de la experimentación se pesaron 0.2g de Hidróxido de sodio

con ayuda de un vidrio de reloj, se colocó en un tubo de ensaye y se le agregó 1 mL
de benzaldehído, se agitó durante 1 min pero no se disolvió por completo el
hidróxido de sodio. Se dejó enfriar a temperatura ambiente y se le agregó 1 mL de
agua.
Al tubo se le agregó 1 mL de acetato de etilo, se dejó el tubo de ensaye en reposo,
esto para que se separen las fases, una orgánica y otra acuosa, y así poder hacer
las extracciones. Una vez separadas las fases con ayuda de una pipeta pasteur se
extrajo la fase orgánica y se colocó en otro tubo de ensaye.
El tubo que contiene la fase acuosa se le agregó otro mL de acetato de etilo, se dejó
que se separaron las fases, y con ayuda de la pipeta pasteur se tomó la fase
orgánica y se traspasó a otro tubo. Esto se repitió por tercera ocasión.
Se juntaron las fases orgánicas y se dejó secar con sulfato anhidro en la campana
de extracción, se colocó en un vidrio de reloj para que fuera más fácil y rápido el
secado, al colocarlo en el vidrio se quedó en el tubo una especie de aglomerado de
color blanco.
Para la fase acuosa se le agregaron gotas de HCl concentrado hasta que llegara a
un pH=3, aquí se observó presencia de precipitado blanco de ácido benzoico, este
se filtró y se obtuvieron cristales finos de color blanco.
La reacción que se observó según la técnica antes mencionada en la siguiente:

Cabe mencionar que no es reversible puesto que no era una solución sino un gel,
por lo que el hidróxido actuaba como nucleófilo.
Como se observa es una reducción y oxidación simultánea; es decir, en una sola
reacción. En la segunda estructura se esperaría que el OH saliera como mejor
grupo saliente pero el medio básico no permite que eso suceda. En el dianión el OH
actúa como base quitando el protón, por ende las flechas y estructura de color rojo
muestran la oxidación del aldehído para generar el ácido benzoico. Las flechas y
estructuras de color azul muestran la reducción del aldehído para generar el alcohol
bencílico.

Una vez obtenido el producto, se procedió a pesar, con estos valores se puede
calcular el rendimiento de la reacción de la siguiente manera:
Considerando que el hidróxido de sodio (NaOH) es el reactivo limitante y que el
rendimiento teórico está en función de los moles agregados, se obtuvo que
teóricamente se obtienen 0.6104g de ácido benzoico, por lo tanto:

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
% rendimiento = x 100
𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

0.2𝑔
% rendimiento = x 100 = 32.76 %
0.6104𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
El rendimiento obtenido es muy bajo

En cuanto al alcohol bencílico obtenido de la fase orgánica la cual se secó con

sulfato de sodio anhidro y se evaporó en frío, se obtuvieron aproximadamente
0.3mL.

La técnica que se llevó a cabo para la obtención del ácido benzoico y alcohol
bencílico es llamada triboquímica, que a su vez entra dentro de la mecanoquímica.
Es un método acorde con el cuidado del medio ambiente y el ahorro energético, ya
que las reacciones se llevan a cabo sin disolvente, a temperatura ambiente,
moliendo el sólido y mezclando las fases sólido-líquido . La molienda aumenta el
área de contacto de los reactivos sólidos. El mezclado de los reactivos rompe la
estructura cristalina con incremento de energía (altas temperaturas) en los puntos
de fricción que origina puntos de alta energía provocando la ruptura de los enlaces
activos (fase plasma), para la formación de productos, por lo tal motivo la reacción
procede a gran velocidad.

CONCLUSIONES
En base a los objetivos planteados se puede concluir que:

- Se sintetizaron 0.2g de ácido benzoico y aproximadamente 0.3mL de alcohol

bencílico a través de la reacción de Cannizzaro a partir del benzaldehído.

- La reacción de cannizzaro se llevó a cabo utilizando algunos conceptos de

química verde, química en microescala, triboquímica y mecanoquímica.

- Se utilizó la técnica de extracción para separar la fase orgánica y la fase

acuosa para obtener dos productos diferentes.

REFERENCIAS
- McMurry J. (2008). Química Orgánica. Ed Cengage Learning. Latin america