REACCIONES DE AMINAS CON ÁCIDO NITROSO

Las reacciones de aminas con ácido nitroso (H-O-N=O) son muy útiles, en síntesis. Como el
ácido nitroso es inestable, generalmente se prepara in situ mezclando nitrito de sodio (NaNO2)
con ácido clorhídrico diluido en frío.

En una solución ácida, el ácido nitroso se puede protonar y perder agua para dar lugar al ión
nitrosonio, +N=O. Este ion parece ser el intermedio reactivo de la mayoría de estas reacciones.

Reacción con aminas primarias: formación de sales de diazonio:

Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, vía ion nitrosonio y formar cationes diazonio
del tipo , este procedimiento se denomina diazoación de una amina. El producto
obtenido de este procedimiento son las sales de diazonio. El mecanismo comienza con un ataque
nucleofílico al ion nitrosonio para formar N-nitrosamina.
Reacciones con aminas secundarias: formación de N-nitrosaminas:
Las aminas secundarias reaccionas con el ion nitrosonio para formar N-nitrosaminas.

Las N-nitrosaminas secundarias son estables en estas condiciones de reacción ya que no tienen el
protón del grupo N-H que se necesita para que se dé tautomería