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Universidad Autnoma de Yucatn

Facultad de Ingeniera Qumica

Qumica Orgnica II

Reacciones de aminas con cido Nitroso

Dra. Maira Rub Segura Campos

Los Istopos

Pedro Gamael Dzib Sonda


Juan Alberto Hidalgo Soberano
Juan Edgardo Pant Fuentes
Daniel Recio Tamayo
Ayerza Jonathan Uc Martnez
Fecha de entrega: 19 de agosto de 2014

Reacciones de aminas con cido nitroso


Las reacciones de aminas con cido nitroso
Son muy
tiles en las sntesis. Debido que el cido nitroso es inestable, se
genera in situ (en la mezcla de reaccin) a partir del nitrito de sodio
(NaNO2) cido clorhdrico diluido y frio
NaNO2 + HCl

HNO2 + NaCl

En una dilucin acida, el cido nitroso puede protonarse y perder agua


para forma el ion nitrosonio +N=O. el ion nitrosonio es el intermediario
reactivo en la mayora de las reacciones de aminas con cido nitroso.

El cido nitroso presenta la particularidad de reaccionar en forma


diferente con las aminas alifticas, segn la clase a la cual pertenecen.
Reaccin con aminas primarias: formacin de sales de diazonio:
Las aminas primarias reaccionan con cido nitroso, mediante ion
nitrosonio, para formar los cationes diazonio que tienen la estructura
. Este procedimiento se llama diazonizacin de una amina.
Las sales de diazonio son productos tiles obtenidos de las reacciones
de las aminas con cido nitroso.

La reaccin de diazonizacin general es:

Las sale de alquidiazonio son inestables. Se descomponen para


producir nitrgeno y carbocationes.

La fuerza motriz para esta reaccin es la formacin de N2, una


molcula excepcionalmente estable. Debido a la gran competencia de
los diferentes mecanismos de reaccin, las sales de alquidiazonio por
lo general se descomponen para producir mezclas complejas de
productos. Por lo tanto, la diazotizacin de alquilaminas primarias no
se usa mucho en las sntesis. Sin embargo, las sales de arildiazonio
(formadas a partir de arilaminas) son relativamente estables y acta
como intermediarias en una variedad de reacciones importantes en las
sntesis.

Reacciones con aminas secundarias: formacin de N-Nitrosoaminas.


Las aminas secundarias reaccionan con el ion nitrosonio para formar
N-Nitrosoaminas secundarias, en ocasiones llamadas nitrosoaminas.

Son estables en las condiciones de reaccin debido a que no tiene el


protn N-H necesaria para la tautomera para formar un in diazonio.
Generalmente se separan de la mezcla de reaccin como un aceite.
Cantidades pequeas de N-Nitrosoaminas han demostrado que
ocasionan cncer en animales de laboratorio.
La reaccin ms til de la aminas con el cido nitroso es la reaccin
de la arilaminas para formar sales de arildiazonio.

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