INFORME DE LABORATORIO

Nombre del Curso: Carrera de Bioquímica Clínica

Título: SÍNTESIS DEL M-NITROBENZALDEHÍDO

Integrantes:
Realizado: 09/05/2018
1. Diana Carrera
Grupo N°: 6
2. Jennifer Pasquel
3. Joyce Pazmiño
4. Karol Pila
5. Karen Ruiz

1.- Objetivo General

 Sintetizar ácido 3- nitrobenzaldehído por nitración e hidrólisis.

Objetivo Específicos
 Aplicar los conocimientos teóricos de la SEA.
 Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromático

2.- Materiales Empleados.

Materiales Reactivos

2 matraces Erlenmeyer Ácido Nítrico concentrado (HNO3)

Balanza Analítica ± 0.0001 g Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4)

Vaso de precipitación 100-400 mL Benzaldehído (C7H6O)

Baño de hielo agua-sal Hielo picado

Equipo de filtración al vacío Agua destilada

Embudo de separación

Pipeta graduada (10±0.1) mL

Varilla de agitación

Soporte universal
3.- Desarrollo de la Experiencia.

Mezcla 1
En un Erlenmeyer de 250 ml se colocó 8 mL de ácido nítrico concentrado y se adicionó en este
8 mL de ácido sulfúrico concentrado gota a gota con mucha precaución. Se agitó
cuidadosamente la solución de ácidos dentro de un baño de hielo con sal, hasta que la
temperatura del Erlenmeyer estuvo en un rango de 0-5 °C.
Mezcla 2
En otro Erlenmeyer de 250 mL se colocó 20 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añadió en
este 10 mL de benzaldehído e inmediatamente se colocó en un baño de hielo, hasta que la
temperatura del mismo estuvo en un rango de 0-5 °C.

Una vez que la temperatura de la mezcla 1 estuvo dentro de lo mencionado se colocó en un

embudo de separación, el cual estuvo sujeto con una pinza. Se hizo gotear esta mezcla sobre la
mezcla 2 gota a gota cuidadosamente en un intervalo de 10 minutos.
Durante el goteo de esta mezcla se agitó con mucho cuidado el Erlenmeyer y vigilando su
temperatura (0-5 °C).Al acabar esta mezcla se agitó durante 15 minutos más la solución
obtenida a temperatura ambiente y se añadió 100 gramos de hielo picado y se agitó hasta
conseguir el producto formado.
Se filtró en un embudo y se realizaron varios lavados con metanol frío. Finalmente se secó al
aire.

4.- Análisis y Discusión de Datos.

4.1.- Tratamiento de Errores

Algunos sustituyentes activan al anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno y otros
desactivan el anillo, haciéndolo menos reactivo.(McMurry, 2012). Durante la práctica realizada
el producto a obtener no se formó, ya que se usó benzaldehído que es un sustituyente
desactivador poco reactivo del benceno, debido a esto la reacción fue afectada, provocando una
sustitución lenta y poco efectiva, al igual que la pérdida o no formación del producto deseado.

En su libro Química Orgánica (Morrison, 1998) menciona, que la cinética puede variar en
forma considerable, desde segundos a varias horas. La composición del ácido, la temperatura
y el grado de agitación son los principales factores. Una agitación vigorosa eliminaría las
resistencias a la transferencia de masas en los sistemas de 2 fases. Durante la práctica, este
posiblemente fue uno de los factores por el cual no se consiguió el meta-nitrobenzaldehído, ya
que al no realizarse la adecuada agitación para que se de la reacción de una manera correcta.

Además, según(Morrison, 1998) el control de la temperatura es un componente importante para

la correcta formación del ion nitronio. Al realizar la práctica se tuvo el cuidado adecuado de
que la temperatura se mantuviera por debajo de los 5 °C, ya que, si no se mantenía a esta
temperatura, podrían haber existido posibles explosiones, pero sobre todo el control de la
temperatura ayuda a que el ion nitronio se forme correctamente y que el mismo sea el paso
fundamental para la nitración del benzaldehído.

5.- Conclusiones.

En los derivados del benceno, la presencia de los sustituyentes modifica la reactividad,

orientando la reacción de una forma preferente hacia ciertas posiciones del anillo. Un
sustituyente electronegativo y desprovisto de pares de electrones libres va a orientar la
sustitución a las posiciones meta, desactivando el anillo y dificultando que la reacción se
produzca. Cuando en el anillo existen varios sustituyentes, cada uno produce un distinto efecto,
de tal forma que la reacción de sustitución quedará orientada por el efecto global de los
sustituyentes.

Se concluye que para lograr una reacción entre una molécula orgánica y un determinado
reactivo es necesario el establecimiento de un interacción entre ambos compuestos, con el fin
de acercar a los átomos responsables de la transformación a una distancia lo suficientemente
corta para que se produzca una alteración electrónica intensa, esto a su vez se da debido a la
presencia de cargas residuales o una acumulación de densidad electrónica producida por los
enlaces, de no ser así la reacción no tiene lugar.

Los grupos desactivantes, como el CHO, disminuyen la velocidad en la que reacciona el anillo
aromático, es así que se puede concluir que, para la nitración del benzaldehído, un tiempo de
reacción se contrasta con el tiempo de la nitración del benceno, la cual debido al desactivante
se vuelve muy lenta provocando errores en la práctica.

7.-Cuestionario
A) Realice el mecanismo de reacción para la síntesis del 3-nitrobenzaldehído.
B) ¿Qué característica diferencia un hidrocarburo aromático de un alifático?

Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan a
excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6H5), entre ellos se encuentran los
alcanos, alquenos y alquinos, estos reaccionan por adición y sustitución por radicales libres: la
primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática, en
cambio los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar, las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifáticos, además los aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución
heterolítica (Thornton, 1987).

C) ¿Qué tipo de reacciones se da en un hidrocarburo aromático, ¿cómo actúa el

hidrocarburo?
Las reacciones que se dan en un hidrocarburo aromático son varias, entre las que se encuentran
la de sustitución electrofílica aromática (SEA), que consiste en la sustitución de un protón del
anillo por una átomo o grupo deficiente en electrones ( E+ = electrófilo)

La reacción requiere catálisis ácida. La reacción del benceno con Cl2 demuestra la importancia
del catalizador (FeCl2) el cual, actuando como ácido de Lewis, convierte al cloro en un
electrófilo fuerte al polarizar el enlace Cl- Cl.
El ejemplo anterior ilustra la cloración del benceno. La bromación se realiza de manera similar,
mientras que la fluoración y la yodación directa de anillos aromáticos requiere métodos y
condiciones especiales.
- Nitración
En las nitraciones aromáticas, el ácido sulfúrico, como catalizador, protona al ácido nítrico,
el cual pierde agua y genera el ion nitronio ( NO2), este es el electrófilo que posteriormente
ataca al anillo aromático.

- Alquilación
El benceno experimenta la alquilación de Friedel-Crafts cuando se trata con un halogenuro
de alquilo y un catalizador de ácido de Lewis como el FeBr3 o AlCl3. El electrófilo es un
carbocatión que se puede formar por la remoción de un ion halogenuro a partir del
halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador, o bien por la adición de un protón sobre
un alqueno.
 - Sulfonación
Para la sulfonación se utiliza ácido sulfúrico concentrado: el electrófilo generado es el
trióxido de azufre (SO3) o trióxido de azufre protonado ( +SO3H). (Lamarque, y otros,
2008).

D) ¿Qué efectos tienen los grupos sustituyentes en el anillo durante una segunda
sustitución?

En la reactividad: Un benceno sustituido es más o menos reactivo que el propio benceno, todo
depende del sustituyente. Algunos sustituyentes hacen que, en una sustitución electrofílica
aromática, el anillo sea más reactivo y otros lo hacen menos reactivo. Los sustituyentes
activadores, hacen más reactivo al anillo del benceno en la sustitución electrofílica; los
sustituyentes desactivantes, hacen menos reactivo al anillo del benceno en la sustitución
electrofílica. (Yurkanis, 2007)
En la orientación: El sustituyente previamente unido al anillo de benceno determina la
ubicación del nuevo sustituyente. Existen 2 posibilidades: un sustituyente dirigirá al nuevo
sustituyente hacia las posiciones orto y para, o lo hará hacia la posición meta. Los sustituyentes
activadores y los desactivantes débiles como los halógenos son directores orto-para, y todos los
sustituyentes que son más desactivantes que los halógenos son directores meta. (Yurkanis,
2007)
En el pKa: Cuando un sustituyente acepta o dona electrones al anillo del benceno, los valores
de pKa de los fenoles, ácidos benzoicos y anilinas protonadas sustituidos reflejarán dicha
aceptación o donación. Los grupos que aceptan electrones estabilizan a las bases y, por lo tanto,
aumentan la fuerza de su ácido conjugado. Los grupos que donan electrones desestabilizan a
las bases, reduciendo así la fuerza de su ácido conjugado. (Yurkanis, 2007)
E) Analice que tipo de grupo es el presente en el 3-nitrobenzaldehído

Es un derivado del grupo carboxilo, por tanto, según la tabla 7.1 de los Efectos de los
sustituyentes en la reactividad del anillo del benceno en la sustitución electrofílica, (Yurkanis,
2007), el grupo carboxilo es un desactivador moderado.

F) ¿Qué efecto tendrá en la segunda SEA?

Al ser sustituyente desactivador moderado, mayores que los halógenos, actúan como
directores meta.

Bibliografía

- Lamarque, Alicia, y otros. 2008. Fundamentos Teóricos- Prácticos de Química

Orgánica. Córdoba : ENCUENTRO, 2008. ISBN 978-987-1432-09-7.
- Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgânica. Pearson Educación.
- McMurry, J. (2012). Química orgánica. 8va. Ed.Cengage Learning Editores.
- Thornton, Robert. 1987. Química Orgánica. Boston : PEARSON EDUCATION,
1987. ISBN 968 444 340 4.
- Yurkanis, Paula. 2007. Fundamentos de Química Orgánica. México : Pearson
Educación, 2007. págs. 177-186.