HIDROCARBUROS

FUNDAMENTO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por
carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se
unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica.
Clasificación de los hidrocarburos:
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se
clasifican en:
1.- Hidrocarburos alifáticos.
a) Saturados: Parafínicos de fórmula general CnH2n+2.
Cadena recta: Fórmula Desarrollada:

El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano

son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C 16,
son líquidos; las moléculas normales de peso molecular superior son
sólidas y constituyen la parafina. Todos estos hidrocarburos se
encuentran en el petróleo crudo.
Cadena ramificada: isoparafinas
Son formas isómeras de los hidrocarburos parafínicos normales, es
decir, que con el mismo número de átomos de carbono, tienen igual
peso molecular. Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo
iso (ano).
Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10

Los isomeros no son posibles más que para las combinaciones en la

cual intervienen cuatro átomos de carbono o más.
Cuanto mayor es el número de átomos de carbono, mayor es el de
isomeros posibles.
Por ejemplo el decano C10H24 que tendrá 5 isomeros
b) No Saturados: Olefínicos
Según el número de dobles enlaces, la fórmula de estas moléculas será:
CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc. Los carbonos se disponen en cadena recta o
ramificada. Estos hidrocarburos olefínicos no se encuentran en el
petróleo crudo.
Cadena recta: Olefinas normales: CnH2n
Los dos primeros hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o
propileno.
Cada uno de estos tiene su doble enlace la cual los caracteriza y los
destaca.

2.- Hidrocarburos aciclicos: Son alifáticos de cadena abierta, estos

a su vez se subdividen en:
a) Hidrocarburos saturados: (alcanos o parafinas), que no tienen
enlaces dobles, triples, ni
aromáticos.
b) Hidrocarburos insaturados: Que tienen uno o más enlaces
dobles (alquenos u olefinas) o
triples (alquinos o acetilénicos) entre
sus átomos de carbono.
3.- Hidrocarburos cíclicos: Que a su vez se subdividen en:
a) Hidrocarburos nafténicos, Que tienen cadenas cerradas de 3,
4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono
saturados o no saturados.
b) Hidrocarburos aromáticos, No saturados, que poseen al menos
un anillo aromático además de
otros tipos de enlaces que puedan
tener.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en
estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo,
mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce
como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad
económica de primera importancia, pues forman parte de los
principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de
todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes, etc.
OBJETIVOS.
- Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por
hidrólisis de carburo de calcio; efectuar pruebas de insaturación para
detectar este tipo de centros.
- Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la
preparación de acetiluros.
- Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto
peso molecular
- Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los
hidrocarburos saturados e insaturados.
- Obtener el hidrocarburo insaturado mas bajo de peso molecular, de
aplicación industrial a partir de un compuesto inorgánico.
- Diferenciar los conceptos de densidad absoluta y densidad relativa.
- Estudiar algunas de sus propiedades.
- Comparar algunas propiedades del etileno con el acetileno.

INTRODUCCION. Tanto los alquinos como los dienos presentan la

misma fórmula general CnH2n-2. Tal como la fórmula lo indica,
contienen aun una proporción más pequeña de H que los alquenos. A
pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los alquinos como
los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas.
El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el acetileno,
C2H2 y el único más importante desde el punto de vista industrial. El
acetileno es un gas incoloro, inodoro sí esta puro, ligeramente insoluble
en agua y más liviano que el aire. La presencia del triple enlace hace al
acetileno muy activo químicamente.

MATERIALES Y REACTIVOS.
- Ácido clorhídrico
- Carburo de calcio
- Solución acuosa de bromo
- Solución acuosa de cloro
- Solución de permanganato de potasio
- Solución de yodo en etanol
- Cristales de yodo
- Solución de complejo de cobre
- Solución de Tollens
- Gradilla con 6 tubos
- Vaso de precipitación
- Mechero Bunsen
- Trípode con rejilla
- Pipeta

5 Procedimiento.
 H2O

CaC2 (s) + H2O → H-C≡C-H + Ca(OH)

1. Añadir al primer tubo 2ml de solución de KMnO4 de color (violeta) se

le añade un poco de agua esto para aumentar su volumen y además se
encuentra neutralizado.
2. En otro tubo se pipetea 1.5 ml de permanganato de potasio.
3. En un tercer tubo colocar 1 ml de acido sulfúrico + permanganato de
potasio
4. En un cuarto tubo se introduce el complejo nitrato de plata.
5. En un quinto tubo se introduce hidróxido de sodio en estado (solidó)
y se le agrega agua aproximadamente 1 ml esto debe ser agitado para
que se mezcle el uno con el otro.
6. En el sexto tubo se agregara el nitrato de plata + todo lo que se
preparo en el quinto tubo que esto producirá a otro color que será
(pardo) y por tercera vez se agregara un poco de hidróxido de amonio
que producirá un cambio de color pardo a incoloro.
7. En el séptimo tubo se introduce 1 ml de agua + 1 ml de acido
clorhídrico y esto al reaccionar desprende vapores.
8. En un octavo tubo se introduce las limaduras de cobre + oxido
cuproso (solidó) esto formara el cloruro cuproso y a esto se le añade
amoniaco la cual producirá el cambio de color de verde a azul.
9. En un matraz se introduce la roquita del carburo de calcio la cual
tiene un olor desagradable a esto se le añade agua, esto debe ser
tapado inmediatamente porque puede reaccionar muy rápido. Todo
esto debe ser conectado al equipo.
10. El carburo de calcio es conectado al primer tubo esto cambiara de
color violeta a pardo.
11. El mismo procedimiento para el segundo tubo esto cambiara a
color incoloro.
12. Para el tercero el mismo procedimiento se cambiara color verde.
13. Para el aceteluro cambiara a incoloro.
14. Para el quinto de color azul a color rojo ladrillo.
15. Esto gas es introducido al agua y le prendemos fuego produce un
estallido.
16. Y por ultimo si le prendemos fuego a la manguera que esta
desprendiendo el gas esto producirá una llama incompleta.
RESULTADOS:
 Reacción con el permanganato de potasio

HC ≡ CH + KMnO 4 → H-CO-CO-H + MnO 2 + K

Observación: Al agregarse la solución de permanganato de potasio, el

color violeta, comenzó a tornar un color opaco.

Reacción con el agua de bromo:

HC≡ CH + Br 2 / H 2 O → H-CBr=CBr-H + Br 2 / H 2 O → H-CBr

2 –CBr 2 – H

Observación: Se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo,

se tornó color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos
cambio a amarillo tenue.

Reacción del acetileno con el oxigeno

5
H-C ≡ C-H + O2 2CO2 + H2O
2

Observación: En la reacción del acetileno con el oxigeno se observa

una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad
de material en suspensión desprendida durante la combustión. La llama
amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula
(debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.

Reacción del carburo de calcio con el agua

CaC2 + H2O → HC≡CH + CaO

-Obtención del acetileno: a partir del carburo de calcio (CaC2)

En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota

agua destilado de caño desde una pera de decantación. Del matraz
conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un
recipiente en agua.

Inflamabilidad la llama fue bastante intensa y de un tono muy oscuro

(amarillo).

Prueba del reactivo de fehling:

HC ≡ CH + Cu (NH 3 ) 2 OH → Cu: C≡ C: Cu + H 2
CUESTIONARIO.

1. Si 0.1 g de un compuesto desconocido con un peso molecular

de 62 ± 5g reacciona con un exceso de yoduro de metil
magnesio en un aparato de Zerevitinov y te dan 72 ml de
metano (a presión y temperatura normales). Calcúlese el
número de grupos
hidroxilos de este compuesto.

mx = 0.1g
PM = 62 ± 5g
VCH4 = 72ml
Presión, temperatura = normales
CH3 = exceso
0.1g 1mol 1mol CH4 = 42.62mol CH4
62g 1mol

1mol CH4 22.4lt 1000ml = 22.400ml

22.4000mol 1lt

x =42.62 = 1.9 = 2
22400ml
Existen 2 grupos de hidroxilo

3. Dado H2C=C(CH3)-CH2-CH2-C(CH3)=CH2 interprete la reacción

Redox frente al
KMnO4 en medio alcalino.

CH3 CH3 O
O
3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 +16 OH 2CO2 + CH-C- CH2-CH2-
C-CH3 +10HO+16 e-

16 Mn O-4 + 2 H2O + 3 e- MnO++2 + 4 OH-

CH3 CH O O
3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 48 OH +16 Mn O-4 +32 H2O 6CO2
+3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 30HO + 16 MnO-2 + 64 OH-

CH3 CH O O
 3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 16 KMn O-4 + 2 H2O 6CO2 +
3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 16 MnO-2 + 16 KO

4. Igualmente para (CH3)2C=CH-CH2-CH2 CH3 en medio ácido.

CH3
O
5H3 C - C =CH-CH2- CH3 + 3 H2O CH3- C- CH3 + HOOC-CH2-CH2-
CH3 + 6H + 6 e-

6 Mn O-4 + 8 H+ + 3 eˉ MnO++2 + 4 H2O

CH3
O

5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 15 H2O+ 6Mn O-4 + 48 H 5 CH3- C-

CH3 +5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 30H +6 MnO++2 +24 H2O

CH3 O

5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 6 KMn O-4 +9 H2SO4 5CH3- C- CH3

+5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 6 Mn SO4 +3K2 SO4 + 9 H2O

5. Cual es el número de oxidación de cada C en: CH3OH, CH3-

CH=CH-CH2-CH3,HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno
C6H5NO2?

−3 −1 −1 −3
CH 3 − C H − CH − CH 3

−3 −1
C H 3 − C H 2 OH

+4
C6 H5 N O 2

−2
C H 3 OH

0
H C HO
6. Interprete la reacción de oxidación del 1,4-ciclohexadieno
frente al KMnO4 en medio ácido.

O
O
5 + 8H2O 2H2
+16H+ + 16e-
O O
H

16 MnO4 + 8H+ + 5e- Mn++ + 4H2O

O
O
5 +40H2O+16MnO4+128H++ 80e- 10H2
+80H +80e +16 Mn+++64H4O
+ -

O
O H

O O
5 +16KMnO4+24H2SO4 10H2
+16MnSO4 + 24H2O + 5K2SO4
O O H

7. En que consiste la combustión completa del CH3-CH(CH3)-

CH(CH3)CH3 y cual es su interpretación química que en términos
de redox?

CH3
|
2CH3 – CH – CH -CH2 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O + calor
|
CH3

a) Llama azulada.
b) Máxima cantidad de calor
c) No contamina
d) Es económico

8. Cuantos gramos de bromo reaccionarán con 10 g de 2-

penteno?
10g CH3 * 1mol C5H10 * 1mol Br2 * 160g Br2 = 22.5g Br2
70g C5H10 1mol C5H10 1mol Br2

Reaccionaran 22.5g Br2

9. Que volumen de H2 seria necesario (a temperatura y presión
normales) para preparar un litro de 2,2,4-trimetilpentano(peso
especifico 0.69), a partir de unas mezcla de diisobutilenos

10. Al valorarse 4.2 g de una mezcla de pentenos y pentanos

con una solución normal de bromo, absorbiendo 5.76 g de
bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la mezcla.

Datos:
%mezcla= ??
Masa = 4.2 gr
4.2g C5H10 1mol C5H10 1molBr2 160g Br2 = 5.76g Br2
70g C5H10 1mol C5H10 1mol Br2
xC5H10 = 5.76* 70
160
xC5H10 = - 4, 2 + 5.76* 70
160
xC5H10 = 4,2 – 1,68
xC5H10 = 2.52
4.2 100%
2.52 x
X = 2, 52 * 1OO X = 1,68 *
1OO
4, 2 4,2
x = 60% pentenos x = 40%
pentenos

11. Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio

reaccionan con 25.4 g de yodo.
¿Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles
por litro?
VMgBrCH3 = 10ml = 0.01lt
25.4g I2
Reac. Grig =? mol / lt
25.4g I2 1mol I2 1mol I2 = 10mol / lt
0.01lt 254g I2 1mol I2
La concentración del reactivo es de 10 mol/ lt

12. Si 1.0 g de una olefina decolora 14 ml de una solución

normal de bromo en tetracloruro de carbono, que contiene 20 g
de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese el peso equivalente
de este compuesto.
Datos:
1.0g olefina
14ml
20g
100ml
1.0g olefina 1mol Br2 160g Br2 = 160g Br2
1g olefina 1mol Br2
Pe = 160g 100ml Pe = 57.14
14ml 20g
Cn +H2n = 57.14
12n + 2n = 57.14
n = 57.14
14
n = 4.08 CnH2n → C4H8
CONCLUCION
En la practica realizada en laboratorio pudimos apreciar que el
compuesto que hicimos reaccionar tenia una combustión incompleta,
pero esa combustión puede ser usada en algunos tipos de soldadura ya
que su llama puede ser regulada.