CURSO : INDUSTRIA DE LOS PROCESOS QUIMICOS ORGÁNICOS

Lo

que en la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos, bajo la

denominación de fracción BTX, es un conjunto de moléculas que se podrían considerar
como derivados básicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno,
meta-xileno, para-xileno y etilbenceno. Actualmente, la petroquímica basada en
naftas de petróleo aporta más del 96% de la producción mundial de BTX.


- Llamado también ciclohexatrieno es un hidrocarburo cíclico con 3 dobles enlaces.
- Descubierto en 1825 por M. Faraday como uno de los componentes de un aceite que
recogió de las tuberías del gas de alumbrado. - En 1845, Hoffmann lo encontró en el
alquitrán de hulla. - Su fórmula química es C6H6. - Es el principal entre los
hidrocarburos aromáticos.
BENCENO. PROPIEDADES FÍSICAS: - Líquido incoloro. - Olor dulce. - Soluble en éter,
nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes
orgánicos. - Disuelve al iodo y las grasas. - Densidad de 0,89 g/cm3. - Punto
fusión: 5,5 °C. - Punto ebullición: 80°C. - Peso molecular: 78 gramos.
USOS: - El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario químico. También se usa en la
manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y pinturas.
TOLUENO
- Líquido incoloro con un olor parecido a los solventes de pintura.
- Es miscible con la mayoría de disolventes orgánicos apolares pero casi inmiscible
con el agua (0,52 g/l).
T O L U E N O

- Su punto de inflamación es de 4 ºC y el punto de ignición es de 535 ºC. En

mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de 1,2 - 7 %.
TOLUENO
Se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como solvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en
adhesivos. - Es producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6trinitrotolueno),
un conocido explosivo. - En condiciones normales es estable.
T O L U E N O
USOS:
-El uso predominante del Tolueno es como aditivo en los combustibles. -Es también
utilizado para producir benceno y como solvente de pinturas, revestimientos,
adhesivos, tintas, etc. - Es utilizado en la producción de polímeros utilizado para
hacer nylon y poliuretanos. - Se lo emplea en tinturas, pinturas de uñas y en la
síntesis de químicos orgánicos.

T O L U E N O
XILENO
El xileno comercial es una mezcla de tres isómeros (orto, meta y para xileno)
también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y otros.
- El meta xileno predomina en el xileno comercial. - Es un líquido muy fluido,
incoloro e inflamable

XILENO
XILENO
USOS:
- Solvente de grasas, ceras y muchas otras resinas naturales y sintéticas. -
Solvente y diluyente para pinturas, esmaltes, lacas y barnices. - Intermediario
químico en producción de resina sintética, fibras, detergentes, perfumes,
plastificantes. - En los hospitales se utiliza en los laboratorios de
histopatología en el proceso de preparación de muestras de tejidos para observación
microscópica

XILENO
•

La hulla es un tipo de carbón mineral que contiene entre un 45 y un 85% de carbón.

•

Es dura y quebradiza, estratificada, de color negro y brillo mate o graso.

•

Este material surge como resultado de la descomposición de la materia vegetal de

los bosques primitivos, proceso que ha requerido millones de años. Su uso se
comenzó en Inglaterra.
• Gas de coquería (metano = 32%) Libre de Oxigeno • Coque. • Alquitrán de Hulla.
(Hidrocarburos Aromáticos, bases nitrogenadas y Δ fenoles)

(650 - 800 ºC)

EL DESTILADO DE HULLA SE REALIZA , PRINCIPALEMNTE , PARA OBTENER EL CARBON DE COQUE

SIDERURGICO , DE MANERA QUE LOS HIDROCARBUROS AROAMTICOS SON SOLO UN SUBPRODUCTO DE
ESTE PROCESO.ASI DE UNA TONELADA DE HULLA SE OBTINE 30 LITROS DE ALQUTRAN.
TEMP. 150 C

BENCENO TOLUENO XILENO

Destilación Fraccionada.

ALQUITRAN DE LA HULLA

TEMP. 150 C - 250

-Fenol -Piridina --naftaleno

Extracción con NaOH

TEMP. 250 C-350 C

Hidrocarburos aromaticos policiclicos

Extracción con NaOH

Proporción de algunos Hidrocarburos aromáticos en el alquitrán de hulla.
Benceno | 0.1 - 0.3% | Tolueno | 0.2 - 0.4% | Xilenos | 1 – 2 % | Naftaleno | 10 –
12 % | Antraceno | 1 – 2 % | Fernantreno | 3 – 4 % |
El alquitrán, fuente de los hidrocarburos aromáticos, es solo un producto
secundario de dicho proceso; pero los avances tecnológicos para la obtención de
hierro han disminuido el consumo de coque y, con ello la producción de BTX, de modo
que, actualmente, el 95% de estos se obtiene por craqueo o reformado de fracciones
de petróleo.
Craqueo de nafta con vapor de agua
La i industria petroquímica utiliza el craqueo de naftas con vapor de agua para
obtener etileno , propíleno y otros alquenos de cadena corta , aunque también se
produce cantidades considerables de hidrocarburos aromáticos . En dicho proceso,
además de etileno y propileno se obtiene aproximadamente un 20 % de nafta craqueada
en cuya composición destaca :
Benceno : 38 - 40 % Tolueno : 20 – 22% Xileno : 4 – 6 % Elilbenceno: 2 – 3 %
Naftaleno :2 - 3 %
DESCRIPCIÓN DE PROCESO En el esquema simplificado se señalan las cinco unidades
basicas que constituyen las plantas de craqueo con vapor de una de las
alimentaciones mas convencionales: la nafta. Estas unidades son: pirolisis,
fraccionamiento primario, compresión, fraccionamiento criogénico y fraccionamiento
a alta temperatura.
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• Máximo contenido de platino (0.6 %). • Mínimo contenido de platino (0.2 a 0.4%) •
Catalizador Bimetalito: R 16 (Pt/Re). Los catalizadores R 15 y R 18 por UOP y RG
442 por IFP que contiene 0.35% en peso de platino sirven para perfeccionar la
producción de C3/C4 reforzando la función ácida por la adición de compuestos
halogenados (cloro, flúor). • Catalizadores Multimetalicos: la serie R 30 y R 60
por UOP, serie E 600 por Engelhard, KX HACEN (Ptjlr) por Esso, el catalizador de
Pt/Pb de Asahi's, el catalizador de especialidad de Amoco, RG 45 J (Pt O.35%) y
RG461 (Pt O.6%) por IFP etc.
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Reacciones Deseadas
• Deshidratación de Naftenos a Aromáticos. • Deshidrociclación de Parafinas a
Aromáticos.

• Isomerización.
• Craqueo con hidrógeno.

Reacciones que Conducen a Productos Indeseados:

• La desalquilación de cadenas laterales sobre naftenos y aromáticos para formar
butano y parafinas más ligeras.

• Craqueo de parafinas y naftenos para formar butano y parafinas más ligeras.

Reacciones
Procesos de Obtención de BTX
Reacciones de Deshidrogenación
El rendimiento en Aromáticos se ve favorecido:

• Temperaturas Altas (Cinética). • Presiones Bajas (Reacciones Excentrópicas) •

Bajas Relaciones molares de hidrógeno a Hidrocarburo. (Para favorecer los
productos)
Reacciones De Isomerización
El rendimiento de la isomerización se incrementa:

• Temperaturas Altas (Cinética). • Presiones Bajas (Reacciones Excentrópicas)

Procesos de Obtención de BTX
Procesos de Obtención de BTX
Conversión a Aromáticos HIDRODEALQUILACIÓN
ISOMERIZACIÓN DISMUTACIÓN

Procesos de Conversiónde a Aromáticos Procesos

Procesos de Conversión a Aromáticos
HIDRODEALQUILACIÓN
Se realiza para producir el benceno a partir del tolueno que desde el punto de
vista químico es a menudo difícil, y posiblemente los aromáticos más pesados se
encuentren en los sobrantes, o a veces de los cortes de C5+ completos.

C6H5 –CH3 + H2 ↔ C6H6 + CH4

Isomerización de Xilenos.
Un esquema convencional comprende la separación de etilbenceno y o-xileno por la
destilación. y de un fragmento grande de p-xileno por la cristalización o casi
completamente por la adsorción, un licor madre con un alto contenido de m-xileno,
puede actualizarse como un solvente o empleado en las gasolinas de alto octanaje.
Dependiendo de los requisitos del mercado, sin embargo, este corte de C8 puede
usarse para aumentar la producción de oxileno y p-xileno por el isomerización
catalizada.
Isomerización de Xilenos.
Friedel-Crafts tipo catalítico:
Los catalizadores son ácidos halogenados, metálico o una mezcla de ambos, que
forman complejos con los aromático, ALCI3-- HCI, BF3--HF, etc. Ellos actúan según
el siguiente principio: • La isomerización tiene lugar en la fase ácida, pero la
solubilidad mutua del ácido y xileno es baja. • El halógeno tiene el efecto de
formar un complejo con los aromáticos y, si él, está presente en cantidad
suficiente, tiende incrementar el tamaño de la fase de la reacción en que el
isomerización tiene lugar.
Desmetilación del Tolueno
Esta técnica cuyo desarrollo industrial es reciente, sirve para aumentar la
disponibilidad de mezclas de benceno y xilenos. Combinado con la separación de p-
xileno por cristalización o adsorción, o con la isomerizacion, puede usarse para
producir cantidades adicionales de o y pxilenos sin aumentar el tonelaje del
reformado a ser tratado
A nivel industrial, la reacción de desmetilación de tolueno se lleva a cabo fase el
vapor o fase líquida, en presencia de un catalizador sólido. Los sistemas del
catalizador empleados originalmente eran del tipo de Friedel-Craft, alúminas de
sílice, zeolitas. La reacción principal es la siguiente:

2C6H5-CH3 ↔ C6H6 + C6H4(CH3)2

Para la transalquilación:

Algunos las reacciones laterales pueden tener lugar: (a) Dealquilación del tolueno
a benceno y metano. (b) Desmetilación de xilenos a tolueno, si el volumen C9
aromático es inicialmente bajo.

C6H5-CH3 + C6H3(CH3)3 ↔ 2C6H4(CH3)2

Técnicas de Separación Físicas de Aromáticos
Técnicas de Separación Físicas de Aromáticos

 Destilación Cristalización  Adsorción  Destilación azeotrópica  Destilación

extractiva  Extracción con solvente
Técnicas de Separación Físicas de Aromáticos

Destilación Extractiva
El extractor retiene los aromáticos y abandona los no aromáticos para retenerlos en
el destilado. En esta operación el solvente debe ser no polar para evitar la
formación de dos fases líquidas en la que el contenido de impurezas es alto. Los
principales solventes extractores utilizados en la industria son la anilina,
furfural, nitrobenceno, fenol.
Técnicas de Separación Físicas de Aromáticos

Destilacion Extractiva
Existen diversos procesos basados en la destilación extractiva, entre ellos se
encuentran: Proceso Lurgi (solo produce benceno y tolueno) Snam Progettis Formex y
Koppers´s Morphylane: (alimentacion de no-aromaticos) Toray:(Recuperra el estireno
de la gasolina de pirolisis)
Técnicas de Separación Físicas de Aromáticos

Extracción con solvente

Propiedades de los solventes de extracción: La formación de una zona de

inmiscibilidad. El punto de ebullición es suficientemente diferente a la de los
aromáticos y tienen buena estabilidad térmica. Baja toxicidad y acción corrosiva
para un mejor almacenamiento del líquido. Bajo costo. La densidad diferente a la de
la alimentación y baja viscosidad
Avances.

Pequiven tiene planes de construir una planta de BTX para aprovechar las corrientes
de refinerías de CRP, lo cual permitirá la obtención de aromáticos grado monómero,
los cuales no son producidos actualmente en el país.
Esto permite construir aguas abajo plantas de resina estirénicas, plastificantes.
La planta BTX seria parte del futuro Complejo Petroquímico Paraguaná. También se
considera aumentar la capacidad de producción de aromáticos de la planta BTX
ubicada en la refinería El Palito