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BTX

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PRODUCCIÓN DE

COMPUESTOS AROMÁTICOS

BTX

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

POLITECNICA DE LA FUERZA ARMADA

PROCESOS PETROQUIMICOS I

PROFESORA:

PATRICIA RAMIREZ

Los compuestos aromáticos son sistemas cíclicos con
una alta energía de resonancia.

El máximo exponente de hidrocarburos aromáticos es
el benceno

Todos los derivados del benceno, siempre que se
mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como
materia prima para la elaboración de los hidrocarburos
más complejos y sus dos fuentes principales son el
carbón (o hulla) y el petróleo.

GENERALIDADES

Lo que en la industria petroquímica se conoce como

hidrocarburos aromáticos, bajo la denominación de

fracción BTX, es un conjunto de moléculas que se

podrían considerar como derivados básicos de

benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno,

meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.

Actualmente, la petroquímica basada en naftas de

petróleo aporta más del 96% de la producción

mundial de BTX.

GENERALIDADES

-Llamado también

ciclohexatrieno es un hidrocarburo cíclico

con 3 dobles enlaces.

-Descubierto en 1825 por M.

Faraday como uno de los componentes

de un aceite que recogió de las tuberías

del gas de alumbrado.

-En 1845, Hoffmann lo encontró

en el alquitrán de hulla.

-Su fórmula química es C6H6.

-Es el principal entre los

hidrocarburos aromáticos.

BENCENO

B

E

N

C

E

N

O

BENCENO

BENCENO. PROPIEDADES FÍSICAS:

-Líquido incoloro.

-Olor dulce.

-Soluble en éter, nafta y

acetona. También se disuelve en alcohol

y en la mayoría de los solventes

orgánicos.

-Disuelve al iodo y las grasas.

-Densidad de 0,89 g/cm3.

-Punto fusión: 5,5 °C.

-Punto ebullición: 80°C.

-Peso molecular: 78 gramos.

B

E

N

C

E

N

O

BENCENO

USOS:

-El Benceno se utiliza

como constituyente de

combustibles para motores,

disolventes de grasas, aceites,

pinturas y nueces en el grabado

fotográfico de impresiones.

También se utiliza como

intermediario químico.

También se usa en la

manufactura de detergentes,

explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.

B

E

N

C

E

N

O

-Líquido incoloro con un

olor parecido a los solventes de

pintura.

-Es miscible con la

mayoría de disolventes orgánicos

apolares pero casi inmiscible con

el agua (0,52 g/l).

-Su punto de inflamación

es de 4 ºC y el punto de ignición

es de 535 ºC. En mezclas con el

aire los vapores

son explosivos en el rango

de 1,2 -7 %.

TOLUENO

T

O

L

U

E

N

O

TOLUENO

T

O

L

U

E

N

O

Se adiciona a los combustibles

(como antidetonante) y como

solvente para pinturas,

revestimientos, caucho, resinas,

diluyente en lacas nitrocelulósicas

y en adhesivos.

-Es producto de partida en

la síntesis del TNT (2,4,6-

trinitrotolueno), un conocido

explosivo.

-En condiciones normales

es estable.

USOS:

-El uso predominante del

Tolueno es como aditivo en los

combustibles. Es también

utilizado para producir benceno

y

como solvente de pinturas,

revestimientos, adhesivos,

tintas, etc.

-Es utilizado en la producción

de polímeros utilizado para

hacer nylon y poliuretanos.

-Se lo emplea en tinturas,

pinturas de uñas y

en la síntesis de químicos

orgánicos.

TOLUENO

T

O

L

U

E

N

O

XILENO

El xileno comercial es una mezcla

de tres isómeros (orto, meta y para

xileno) también puede contener

etilbenceno así como pequeñas

cantidades de tolueno y otros.

-El meta xileno predomina

en el xileno comercial.

-Es un líquido muy fluido,

incoloro e inflamable

XILENO

XILENO

USOS:

-Solvente de grasas, ceras y

muchas otras resinas naturales y

sintéticas.

-Solvente y diluyente para

pinturas, esmaltes, lacas y barnices.

-Intermediario químico en

producción de resina sintética, fibras,

detergentes, perfumes, plastificantes.

-En los hospitales se utiliza en

los laboratorios de

histopatología en el proceso de

preparación de muestras

de tejidos para observación

microscópica

XILENO

Procesos de Obtención de

BTX

Procesos de Obtención de BTX

A partir de Alquitrán de Hulla.

Destilación Fraccionada de Crudo

Reformación Catalítica.

Procesos de Obtención de BTX

Lahullaesuntipodecarbónmineral
quecontieneentreun45yun85%de
carbón.

Esdurayquebradiza,estratificada,de
colornegroybrillomateograso.

Estematerialsurgecomoresultadode
ladescomposicióndelamateriavegetal
delosbosquesprimitivos,procesoque
harequeridomillonesdeaños.Suuso
secomenzóenInglaterra.

Hulla

Procesos de Obtención de BTX

Proceso A partir de Hulla
Proceso A partir de Hulla

Gas de coquería (metano = 32%)

Coque.

Alquitrán de Hulla. (Hidrocarburos

Aromáticos, bases nitrogenadas y

fenoles)

(650 -800 ºC)

Libre de Oxigeno

Destilación Fraccionada.

Extracción con NaOH

Cristalización

Aromáticos

Fenoles

Naftaleno y fenantreno

Procesos de Obtención de BTX

Clasificación del
Clasificación del

Crudo según la
Crudo según la

predominación
predominación

de uno de
de uno de

los compuesto.
los compuesto.

CrudosParafínicos,presentanunaproporción

elevada

de

hidrocarburos

tipo

CnH

n+

particularmenteparafinasycerasnaturales

(Pennsylvania,Libia);

CrudosNafténicos,conunacantidadmásgrande

denaftenos,hidrocarburosdelaserieanulareso

cíclicos(Venezuela);

CrudosAromáticos,enlosqueseencuentran

hidrocarburosbencénicosCnH(Borneo);

CrudosSulfurosos,quecontienensulfurode

hidrógenoymercaptanosformadosporlafijación

deazufresobreunhidrocarburo(OrienteMedio);

CrudosParticulares,comoloscrudosbituminosos,

quesonloscrudosdemuybajocontenidoen

azufre,yloscrudospolucionadosporácidos,

metales(vanadio,níquel,arsénico),sales,agua

salada,etc.

Procesos de Obtención de BTX

Factibilidad.
Factibilidad.

AApartir

partirHulla

Hulla.Alcalentarcarbónbituminosoen
contenedorescerradossinairehastaunos650a800
°C,elcarbónsedescomponeenlossiguientes
productos:

80% de coque

5% de amoníaco

5% de alquitrán de hulla

10% de gas ciudad.

LaproduccióndeBTXapartirdelcarbónmineral,
peroestaindustriaFueinsuficienteparasatisfacerlas
demandasdelmercado.

y

Procesos de Obtención de BTX

Factibilidad
Factibilidad

..

LosquerosenosnotratadoscontieneHCaromáticos

queloshacenfuliginososydebensersometidosaun

refinoespecialconácidosulfúrico,anhídridosulfurosoo

cualquierprocedimientodedesaromatización.

Estoshidrocarburosseencuentranenla

gasolinanaturalenmínimasconcentraciones,porlo

queresultaincosteablesuextracción

Porlotanto,paraproducirlossedesarrollóelprocesodenominadode

Reformación
Reformacióncatalítica

catalítica,,cuyamateriaprimadecargaesla

gasolinanaturalonaftapesada.

Reformación Catalítica.
Reformación Catalítica.

Lasmoléculashidrocarbonadasnosecraquean,sino

quesuestructurasereordenaparaformararomáticos.

Alimentación
Alimentación::
Gasolinasdirectasynaftas(de180a

375ºF).

Procesos de Obtención de BTX

Procesos de Obtención de BTX

Procesos de Obtención de BTX

Reacciones
Reacciones

Reacciones Deseadas
Reacciones Deseadas

Deshidratación de Naftenos a Aromáticos.

Deshidrociclación de Parafinas a Aromáticos.

Isomerización.

Craqueo con hidrógeno.

Reacciones que Conducen a Productos Indeseados:
Reacciones que Conducen a Productos Indeseados:

La desalquilación de cadenas laterales sobre naftenos y

aromáticos para formar butano y parafinas más ligeras.

Craqueo de parafinas y naftenos para formar butano y

parafinas más ligeras.

Procesos de Obtención de BTX

Reacciones de
Reacciones de

Deshidrogenación
Deshidrogenación

El rendimiento en Aromáticos
El rendimiento en Aromáticos
se ve favorecido:
se ve favorecido:

Temperaturas Altas
(Cinética).

Presiones Bajas
(Reacciones Excentrópicas)

Bajas Relaciones molares
de hidrógeno a
Hidrocarburo
. (Para
favorecer los productos)

Procesos de Obtención de BTX

Reacciones
Reacciones

De
De

Isomerización
Isomerización

El rendimiento de la
El rendimiento de la
isomerización se
isomerización se
incrementa:
incrementa:

Temperaturas
Altas
(Cinética).

Presiones Bajas
(Reacciones
Excentrópicas)

Procesos de Obtención de BTX

Reacciones de Craqueo con
Reacciones de Craqueo con

Hidrogeno
Hidrogeno

Condiciones
Condiciones

Favorables
Favorables

Altas Temperaturas.

Presiones Altas

Procesos de Obtención de BTX

Procesos de Obtención de BTX

Catalizadores
Catalizadores

Catalizadores que contienen Oxidos o Sulfitos de (Cr, Mo, Ni, W)

Catalizadores que contienen metales nobles, (Platino)
Soportados en una base de silice o de aluminio-silice (clorada).

Factores que Afectan la Actividad del Catalizador
Factores que Afectan la Actividad del Catalizador

Formación de depósitos de coque; removidos en regeneración.
Controladas con T y P (H

2).

Presencia de Venenos en la alimentación. (Pre-tratamiento).

H

2//(Cobalto ±Molibdeno ´retiene metales´ T (320 ^ 380 ºC); S,

N

2, H

2S, NH

3

Procesos de Obtención de BTX

Procesos de Obtención de BTX

Reformación Catalítica
Reformación Catalítica

Industrial
Industrial

Continuos
Continuos

Semiregneradores.
Semiregneradores.

Regeneración continua de

catalizador

Regeneración durante cierres

periódicos

Alto nivel de actividad

Bajo nivel de Actividad

Altos Costos de Inversión inicial.Bajos Costos de Inversión inicial.

Producción Ininterrumpida.

Paradas de Plantas.

Procesos de Obtención de BTX

Catalizadores.
Catalizadores.

Máximo contenido de platino (0.6 %).

Mínimo contenido de platino (0.2 a 0.4%)

Catalizador Bimetalito: R 16 (Pt/Re). Los catalizadores
R 15 y R 18 por UOP y RG 442 por IFP que contiene
0.35% en peso de platino sirven para perfeccionar la
producción de C3/C4 reforzando la función ácida por la
adición de compuestos halogenados (cloro, flúor).

Catalizadores Multimetalicos: la serie R 30 y R 60 por
UOP, serie E 600 por Engelhard, KX HACEN (Ptjlr) por
Esso, el catalizador de Pt/Pb de Asahi's, el catalizador
de especialidad de Amoco, RG 45 J (Pt O.35%) y
RG461 (Pt O.6%) por IFP etc.

Esquemas de Procesamiento
Esquemas de Procesamiento

Reformación catalítica o craqueo con vapor para producir
gasolina aromática.

Tratamiento preliminar de cada corte: Fraccionamiento y/o
hidrogenación selectiva (esencialmente para la pirolisis de
gasolina)

Extracción con solvente para eliminar los compuestos no
aromáticos.

Destilación para producir benceno y tolueno puro, y en
caso de obtener otros productos aplicar únicamente o en
conjunto con la pirolisis de la gasolina un tratamiento
adicional que consiste en:

±

Destilación de aromáticos ( cortes C8) para producir
etilbenceno y o-xileno, para luego pasar por una
columna y separar el producto ligero del pesado (
separación de cortes ³ Splitter´)

±

Producción de p-xileno a bajas temperaturas.

Procesos de Obtención de BTX

Procesos de Obtención de BTX

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