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SAN MARCOS
Universidad del Perú, DECANA DE
AMÉRICA
FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA
Grupo: LATOQUIL
INFORME N° 19
AUTORES:
Lima, Perú
2018
INFORME N° 19
Determinación de tóxicos alcaloides
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Determinar la presencia de alcaloides en el residuo orgánico fijo N°4
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Conocer reacciones químicas de identificación para el reconocimiento de
alcaloides en muestras orgánicas fijas (muestra biológicas: orina).
Conocer técnicas físicas de identificación de alcaloides en muestras
orgánicas fijas (muestra biológicas: orina).
MARCO TEÓRICO
Los alcaloides son sustancias producidas por los vegetales con un nitrógeno en
su molécula que les proporciona propiedades básicas. Los alcaloides fueron los
primeros principios activos que se lograron aislar de las plantas. Se trata de
sustancias biológicamente muy activas ya en pequeñas dosis, así pues si no se
controla su posología pueden producir toxicidad. Los alcaloides han sido
utilizados desde siempre, aunque en la antigüedad solamente con fines mágico-
religiosos pues existen alcaloides que pueden llegar a producir alucinaciones,
alteraciones de la percepción orgánica, etc. No en vano algunos de los más
potentes estupefacientes deben su actividad a los alcaloides.1
Existe una gran variedad de estructuras químicas dentro de los alcaloides y ello
es la causa de la gran cantidad de acciones farmacológicas diferentes que
pueden ejercer.1
1. Determinación de brucina:
Rxn de reconocimiento
Evaporar
Rxn positiva:
Adicionar III gotas de ácido nítrico coloración roja
concentrado
Fundamentos
b) Rxn de sulfavanadato de
a) Rxn de dicromato de amonio 1 % en ácido
potasio sulfúrico concentrado
Evaporar Evaporar
Fundamentos
Rxn de dicromato de potasio o reacción de Marchand Otto:
Se basa en una reacción de óxido reducción en medio ácido, donde
bicromato de potasio que actúa como agente oxidante se reduce, dando
un compuesto de coloración azul. 3
Rxn de sulfavanadato de amonio 1 % en ácido sulfúrico concentrado
o reacción de Mandelín:
La reacción de Mandelín permite identificar la posible presencia de
estricnina en una muestra o la ausencia de ella, dándose la formación de
un complejo coloreado de color violeta. 3
3. Determinación de atropina:
Evaporar Evaporar
Fundamentos
Rx de Vitaly:
Consiste en la nitración de los alcaloides con ácido nítrico fumante, se
forma una coloración en presencia de hidróxido de potasio con los
derivados nitrados en solución alcohólica (la presencia de acetona
estabiliza la coloración).4
Rx de Wasicky:
Se fundamenta en la formación de un compuesto coloreado de colo rojo
violáceo, a partir de p-dimetil-aminobenzaldehído.4
4. Determinación de morfina:
Adicionar III gotas del Adicionar III gotas de Adicionar III gotas de
reactivo de Froehde reactivo de Marquis reactivo de Sánchez
Fundamentos
Rxn de Froehde:
Reducción de molibdato de amonio con formación de una coloración lila-
violáceo virando poco a poco a azul, verde y amarillo hasta llegar al
rosado; por
acción del OH
fenólico en
posición 3 y del
OH alcohólico en
posición 6. 3
Rxn de Marquis:
Reducción del
ácido sulfúrico
(H2SO4) por
acción del grupo
fenólico formando
un complejo
coloreado violeta
(revelado por la alcalinización del medio con formol). 3
Rxn de Sánchez:
La vainillina es protonada en una solución ácida dando como resultado un
carbocatión electrofílico débil que reacciona con el anillo, el compuesto
formado es deshidratado para dar como resultado un compuesto con color
rosa ligero a un intenso rojo cereza. 3
5. Determinación de codeína:
Adicionar III gotas del Adicionar III gotas de Adicionar III gotas de
reactivo de Froehde reactivo de Marquis reactivo de Sánchez
Rxn de Marquis:
Reducción del ácido
sulfúrico (H2SO4) por
acción del grupo
fenólico formando un
complejo coloreado
violeta (revelado por
la alcalinización del medio con formol). 3
Rxn de Sánchez:
La vainillina es protonada en una solución ácida dando como resultado un
carbocatión electrofílico débil que reacciona con el anillo, el compuesto
formado es deshidratado para dar como resultado un compuesto con color
rosa ligero a un intenso rojo cereza. 3
6. Determinación de papaverina:
a) Rxn de reconocimiento
Evaporar
7. CCF:
Sistema de solventes: Metanol:Acetona:TEA (5:5:0.3)
Soporte: Silicagel
Reveladores: Reactivo de Dragendorff y reactivo de yodoplatinato de
potasio.
FUNDAMENTO DE CCF: La cromatografía se define como la separación
de una mezcla de dos o más compuestos por distribución entre dos fases,
una de las cuales es estacionaria y la otra una fase móvil. El proceso de
adsorción se debe a interacciones intermoleculares de tipo dipolo‐dipolo
o enlaces de hidrógeno entre el soluto y el adsorbente. Los alcaloides a
partir de soluciones orgánicas en soportes inertes pueden ser revelados
gracias a coloraciones que dan ciertos reactivos. Esto es debido a la
propiedad de los alcaloides de dar reaccione coloreadas de precipitación
cuando reaccionan con ciertos metales. Es así usando el reactivo de
Dragendorff como revelador se obtendrán manchas que van del rojo
anaranjado al violeta (según la naturaleza del alcaloide) y con el reactivo
yodoplatinato de potasio manchas que van del café al gris azulado
(sobretodo para los alcaloides derivados del opio). 3
RESULTADOS
REACCIONES DE COLOR
1. Brucina
REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO
Estándar MP (-)
2. Estricnina
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE SULFAVANADATO DE AMONIO 1% EN ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO
Estándar MP (-)
3. Atropina
REACCIÓN DE VITALY
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE WASICKY
Estándar MP (-)
4. Morfina
REACCIÓN DE FROEHDE
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE MARQUIS
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE SÁNCHEZ
Estándar MP (-)
5. Codeína
REACCIÓN DE FROEHDE
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE MARQUIS
Estándar MP (-)
REACCIÓN DE SÁNCHEZ
Estándar MP (-)
6. Papaverina
Estándar MP (-)
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA (CCF)
1. Revelador: Drangendorff
DMP
Ds (cm) DST(cm) Rf ST Rf MP
(cm)
1. Codeína 9,4 3,6 - 0,38 -
2. Morfina 9,5 - - - -
3. Estricnina 10,5 2,7 - 0,25 -
4. Atropina 10 1,5 - 0,15 -
5. Brucina 10 7 - 0,7 -
6. Papaverina 9,5 1,4 - 0,15 -
7. MP 9,7 - - - -
DMP
Ds (cm) DST(cm) Rf ST Rf MP
(cm)
1. Codeína 9 4 - 0,45 -
2. Morfina 9,2 - - - -
3. Estricnina 8,5 2 - 0,24 -
4. Atropina 9 2 - 0,22 -
5. Brucina 10 2 - 0,2 -
6. Papaverina 9 2 - 0,22 -
7. MP 9 - - - -
Los alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino,
bismuto, iodo. Estas sales dobles suelen obtenerse como precipitados y muchas
son características desde el punto de vista de cristalográfico.5 Algunos de las
reacciones empleadas en la práctica para el reconocimiento de los diferentes
tipos de alcaloides fueron la reacción de vitaly, wasicky, marquis, Sánchez,
froedhe. Y reveladores como el reactivo de dragendorff, iodo y tartrato de
potasio. En el reconocimiento, salieron negativas en la reacción de vitaly y
sulfavanadato tanto para el estándar y la muestra problema, debido a que la
ausencia de precipitados es indicativa de que no hay alcaloides, estos reactivos
se utilizan como prueba prevuntiva, pero también se deben corroborar su
funcionalidad y estabilidad.
RECOMENDACIONES
Realizar el procedimiento tal cual nos dice el método tanto para las
reacciones químicas como para la ccf
Utilizar reactivos en buanas condiciones para evitar así falsos positivos
La mayoría de reacciones químicas son fugaces, por lo tanto se debe
estar atento para poder identificar si es positiva o negativa.
La sílica gel que se utilice para las placas debe estar sin humedad, en
buen almacenamiento
En el momento del sembrado se debe esperar entre toque y toque que
seque nuestra muestra así se evita un punto muy grande (que el pa a
evaluar se expanda por lo alrededores y no corra adecuadamente)
La cuba cromtográfica
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Pacheco A. Manual de Prácticas de Laboratorio de Toxicología.
Universidad Veracruzana. Facultad de Ciencias Biológicas y
Agropecuarias, 2010.
2. Scull RL, Miranda M, Infante RE. Plantas medicinales de uso
tradicional en Pinar del Río. Estudio etnobotánico. Rev Cubana
Farm. 1998;32(1):57-62
3. Guatelli, M. Manual práctico de química toxicológica. Buenos Aires:
Editorial Universitaria Macchi; 1958.
4. López, Vanessa. La reacción de Vitali y reacción de Wasicky en
alcaloides. Actualizado en: 7 de octubre de 2010. Citado en: 08 de junio
de 2018. Disponible en: https://es.scribd.com/doc/38898384/La-reaccion-
de-Vitali
5. Dominguez J. Métodos de Investigación fitoquímica, Limusa: México;
1985.