Aminorex

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Aminorex ( Menocil , Apiquel, aminoxaphen , aminoxafen , McN-742 ) es

un medicamento estimulante de lapérdida de peso ( anorexígeno ) . Se retiró
del mercado después de que se descubriera que causaba hipertensión
pulmonar . [1] En los EE. UU., Es un medicamento ilegal de la Lista I , lo que
significa que tiene un alto potencial de abuso, ningún uso médico aceptado y
un perfil de seguridad deficiente.
Aminorex, en la clase 2-amino-5-aril oxazolina, fue desarrollado por McNeil
Laboratories en 1962. [2] Está estrechamente relacionado con 4-
metilaminorex . Se ha demostrado que Aminorex tiene efectos estimulantes
locomotores, a mitad de camino entre la dextroanfetamina y
la metanfetamina . Los efectos de Aminorex se han atribuido a la liberación
de catecolaminas . [3]
Historia
Fue descubierto en 1962 por Edward John Hurlburt, [4] y fue encontrado
rápidamente en 1963 para tener un efecto anorexígeno en ratas . Se introdujo
como supresor del apetito con receta en Alemania , Suiza y Austria en 1965,
pero se retiró en 1972 después de que se descubriera que
causaba hipertensión pulmonar en aproximadamente el 0,2% de los pacientes,
y se relacionó con varias muertes. [3] [5]
Síntesis
La síntesis se informó por primera vez en un estudio de relación estructura-
actividad de 2-amino-5-aril-2-oxazolinas, donde se encontró que aminorex era
aproximadamente 2,5 veces más potente que el sulfato de D-anfetamina en la
inducción de anorexia en ratas, y también informó que tiene efectos
estimulantes en el SNC.
La síntesis racémica implica la reacción de adición / ciclación de 2-amino-1-
feniletanol con bromuro de cianógeno . [6] También se publicó una síntesis
similar. [7]
Ver también

 4-Methylaminorex
 Clominorex
 Cyclazodone
 Fenozolona
 Fluminorex
 Pemolina
 Thozalinone

Referencias

1. Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA (noviembre de
2000). "Uso recreativo de aminorex e hipertensión
pulmonar" . Pecho. 118 (5): 1496-7. doi : 10.1378 /
cofre.118.5.1496 . PMID 11083709 .
2. US 3161650 , "2-Amino-5-Aryloxazoline Products"
3. Fishman AP. (Enero de 1991). "Aminorex para fen / phen - Una epidemia
predicha". Circulación. 99 (1): 156-161. doi : 10.1161 /
01.CIR.99.1.156 . ISSN 0009-7322 . PMID 9884392 .
4. US 3115494 , "2-amino-5, 6-dihidro-4ii-1, 3-oxazinas y un proceso para su
preparación"
5. Weigle, DS (junio de 2003). "Terapia farmacológica de la obesidad: pasado,
presente y futuro". The Journal of Clinical Endocrinology and
Metabolism. 88 (6): 2462-9. doi : 10.1210 / jc.2003-
030151 . PMID 12788841 .
6. Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J
(mayo de 1963). "2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Nuevos y potentes agentes
anorexígenos". Revista de Química Medicinal. 6 (3): 266-272. doi : 10.1021
/ jm00339a011 . PMID 14185981 .
7. Ueda S, Terauchi H, Yano A, Ido M, Matsumoto M, Kawasaki M (enero de
2004). "Derivados 4,5-disustituidos-1,3-oxazolidin-2-imina: una nueva clase
de inhibidor de la óxido nítrico sintasa oral
biodisponible". Bioorg. Medicina. Chem. Letón. 14 (2): 313-
316. doi : 10.1016 / j.bmcl.2003.11.010 . PMID 14698148 .