ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Facultad de ciencias naturales y matemáticas

Ingeniería Química

Orgánica I

ALCOHOLES: OBTENCIÓN & PROPIEDADES

Profesora:

Nadia Magaly Flores Manrique

Elaborado por:

Yépez Lema Luis Hernán

Guayaquil – Ecuador

Primer Término 2017

 1. Objetivo:
1.1.Objetivo General:
➢ Obtener el alcohol etílico mediante fermentación, apartar y revisar las
propiedades físicas -químicas.

1.2.Objetivo específico:
➢ Reconocer y plantear las reacciones de los alcoholes: primario, secundario,
terciario.
➢ Determinar la solubilidad de los alcoholes primaros, secundarios y
terciarios.
➢ Analizar los datos de las observaciones de manera cualitativa para cada
reacción.
2. Fundamento teórico:
Los alcoholes son compuestos que pueden ser alifáticos o aromáticos (Fenoles), en su
estructura presenta un grupo -OH el cual está unido al carbono. Las propiedades físicas y
químicas pueden variar conforme aumenta su peso molecular.
Los alcoholes con menos de doce carbonos en la estructura son líquidos y mayor a doce
carbonos su estado es sólido, entonces el punto de ebullición y fusión son mayores.
3. Marco teórico:
Desde la antigüedad el alcohol ha sido empleado de diversas formas, como parte de la
alimentación y medicina. El método más sencillo para la obtención era la fermentación
ya que entre los desechos está presente el alcohol y CO2(g). En la actualidad tiene una
infinidad de aplicaciones como el etanol como aditivo para combustibles y solvente para
las diversas industrias. El descubrimiento de nuevos métodos de obtención a partir de la
fermentación ha hecho la obtención del alcohol una industria rentable. (Petrucci,
Bissonnette, 2011)
Los alcoholes (𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝐻) están presentes en la naturaleza y a su vez se pueden obtener
a partir de las reacciones de síntesis de los haloalcanos, reducción de carbonilos,
epóxidos, hidratación de alquenos, síntesis mediante reducción de ácidos y esteres.
Los alcoholes se clasifican según el número de sustituyentes al carbono: alcohol primario
(etanol (alcohol etílico), 1-propanol, 1-pentanol), alcoholes secundarios (dos
sustituyentes R) 2- propanol (alcohol isopropílico), alcoholes terciarios (tres sustituyentes
R) 2-metil-2-propanol (alcohol terbutílico). También pueden clasificarse conforme
número de hidróxidos como: monoalcoholes, polialcoholes, trioles, etc. (Chang, 2010)
Las propiedades físicas de los alcoholes pueden variar conforme la masa molecular
aumente. Entre las propiedades físicas más destacables es que son líquidos incoloros
cuando posea un número menor de doce carbonos, presentan un olor fuerte y penetrante.
Conforme el peso molecular es mayor el punto de fusión y ebullición es mayor. La
solubilidad también es dependiente del peso molecular a menor peso es más soluble pero
la densidad es mayor a un número grande de carbonos y ramificaciones, por ello es que
los alcoholes alifáticos poseen menos densidad en el agua, pero los alcoholes que son
aromáticos poseen mayor densidad. Los alcoholes solubles están el metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol. 2-metil-2-propanol. El grupo -OH es capaz de formar puentes de
hidrogeno. (Bruice, 2007)
Las propiedades químicas poseen la tendencia de comportarse ya sea como ácidos o
bases, esto se debe al efecto inductivo del -OH sobre los C adyacentes. Cuanto menor es
la fuerza que mantiene unido al grupo -OH al carbono, entonces el enlace del O-H es
menor entonces es más fácil desprender el H entonces la acidez del compuesto como el
metanol será mayor (alcohol primario). El efecto inductivo ayuda a tener una mayor
acidez, cuando la molécula tiene presente grandes números de átomos que sean
electronegativos. (Jr., 2011)

4. Metodología:
4.1.Materiales:
• Tubo refrigerante recto
• Aro de calentamiento
• Vela de cera
• Embudo & papel filtro
• Termómetro
• Balón de destilación
• Densímetro
• Mechero de bunsen
• Gradilla
• Probeta de 250ml
• Tapones
• Soporte universal
• Pipetas
• Tubos de ensayo
• Pinza de nuez
4.2. Reactivos:
▪ 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) • 2-Metanol
• 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) • Etanol
• 𝑁𝑎(𝑠) • 1-Butanol
Metanol

4.3. Procedimiento:
1. Obtención del alcohol
1.1. Añadir en una botella de 1galon de vidrio 0.5kg de fruta y 1.5lb de azúcar y
1.5l de agua. Dejar Reposar en un ambiente oscuro y fresco por periodo de
dos meses.
1.2. Filtrar la muestra y destilar a temperatura constante de 80°C, 250ml en una
probeta.

2. Reconocimiento del reconocimiento del alcohol

Propiedades físicas
2.1.Colocar en la probeta el densímetro, medir y anotar las observaciones.
2.2.Añadir 1ml de la muestra destilada en la capsula de porcelana y acercar la
vela encendida y compruebe si es inflamable.
Dicromato de potasio (𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) )
 2.3. Añadir en el tubo de ensayo 1ml del destilado y agregar el 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) hasta
que la coloración de la muestra sea la del dicromato.
2.4 Agregar a la muestra 1ml de 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) lentamente por la pared del tubo
(el tubo debe estar inclinado). Anote las observaciones.
Formación de esteres (R-COO-R’)
2.5. Agregar 2ml del destilado al tubo de ensayo y añadir 𝐻𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂(𝑎𝑐) y
luego también añada 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) lentamente por la pared del tubo (el tubo
debe estar inclinado). Anote las observaciones.
3. Propiedad de los alcoholes (R-OH)
Solubilidad
3.1. Colocar en el primer tubo de ensayo 3ml de metanol, en el segundo tubo
coloque 3ml de etanol y el tercer tubo añada 3ml de 1-butanol.
3.2. Agregar 3ml de agua en cada tubo de ensayo. Agite los tubos y compruebe la
solubilidad. Asigne la solubilidad como: soluble, poco soluble, insoluble.
Diferenciación de los alcoholes: primario, secundario o terciario
1. Añadir en 3ml de alcohol primario, secundario y terciario en cada tubo de
ensayo (tubos de ensayos limpios).
2. Añadir una porción pequeña de Na(s) en cada tubo de ensayo que contenga
los alcoholes. Anote las observaciones considerando el tiempo.
Oxidación de alcoholes: Primario y secundario.
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 3ml del alcohol primario y 3ml de
alcohol secundario.
2. Agregar el dicromato de potasio en las muestras, hasta que la coloración sea
al del dicromato.
3. Añadir en cada tubo de ensayo 1ml de ácido sulfúrico, lentamente por la
pared del tubo (el tubo debe estar inclinado).
4. Percibir el olor que desprende cada tubo ensayo, debe realizar este pasó con
cuidado. registre los datos.

5. Resultados:
1. Obtención del alcohol
Tras el destilado a unos 80 a -90 °C, del fermentado de guineo se obtuvo una
muestra cristalina, el cual era alcohol etílico.
𝐶6 𝐻12 𝑂6 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑔)

Tras la destilación se obtuvo 20ml de 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) (etanol o alcohol etílico).

2. Reconocimiento del alcohol

Al medir densidad fue 0.788𝑔/𝑚𝑙., cuando se expuso al fuego 1ml del alcohol
este no fue tan inflamable.
 Ante el dicromato de potasio la coloración tras agregar 0.2ml la coloración se
tornó al del dicromato (anaranjado). Se empleo 1ml del destilado debido al poco
producto del destilado. Tras agregar 1ml de ácido sulfúrico la coloración de la
muestra se tornó verde oscuro. Con esto se determinó que se obtuvo alcohol en
la destilación.
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻(𝑎𝑐) + 𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 𝐾2 𝑆𝑂4 + 𝐻2 𝑂

Formación de esteres (R-COO-R’)

Al tubo de ensayo con 2ml de la muestra destilada se añadió el
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) (ácido acético) y luego se añadió 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) , a la coloración de
la muestra fue azul, presenta un olor muy fuerte.
𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻(𝑎𝑐) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐)
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐻(𝑎𝑐) + 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 + ∆

Tabla 1: Variación de coloración

REACTIVO 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙)
𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) Inicial Final
𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) Inicial Final
𝐻𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) Inicial Final

2. Propiedad de los alcoholes (R-OH)

Tabla 2: Solubilidad de los alcoholes en H2O(l)
Alcohol Metanol Etanol 2-Propanol 1-Butanol
Fórmula 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯(𝑶𝑯)𝑪𝑯𝟑 𝑪𝟒 𝑯𝟗 𝑶𝑯
Soluble ✓ ✓
Poco soluble ✓
Insoluble ✓

Tabla 3: Observaciones de las reacciones de alcoholes

Observaciones
Alcohol Identidad Na(s) 𝑶𝒙𝒊𝒅𝒂𝒄𝒊ó𝒏
Primario 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 Reacción inmediata Exotérmica, verde azul, Reacción rápida

Secundario 𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑶𝑯 Reacción normal(media) Reacción rápida (muy), exotérmica, color

verde

Reacciones:
Diferenciación:
Alcohol primario:
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎(𝑠) → 2 𝐶2 𝐻3 𝑂𝑁𝑎 + 3𝐻2(𝑔) + ∆

Alcohol secundario:
2𝐶3 𝐻7 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎(𝑠) → 2 𝐶3 𝐻7 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2(𝑔) + ∆
Oxidación:
Alcohol primario:
3𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 8𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) → 3𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 4𝐾2 𝑆𝑂4 + 11𝐻2 𝑂

Alcohol secundario:
𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑶𝑯 + 𝟐𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 8𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) → 3𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 2𝐾2 𝑆𝑂4 + 9𝐻2 𝑂

6. Conclusiones y Recomendaciones:
➢ Por lo tanto, tras la destilación de la muestra orgánica (Guineo) fermentada se
obtuvo 20ml de alcohol y mediante las propiedades físicas como la densidad
de 0.788g/ml, poco inflamable y con las propiedades químicas tras la reacción
del 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) con el alcohol la coloración varia a verde oscuro
entonces se determinó que es el alcohol etílico (𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) ).
➢ En consecuencia, tanto la solubilidad y densidad depende de la masa molar
del alcohol, siendo el más soluble el metanol e insoluble el 1-butanol.
➢ En conclusión, las reacciones que mayor energía libera en la síntesis de los
hidrocarburos son aquellos que posee un enlace mayor. Ya que el enlace triple
posee mayor energía en comparación al enlace doble y simple, que al romperse
forman otros productos.

Recomendaciones

➢ En el destilado mantener la temperatura constante, para obtener el alcohol, ya

que cuando la temperatura se aproximarse a los 100°C, el producto seria agua.
➢ Supervisar (manera visual) las conexiones del sistema, durante el destilado.
➢ En el instante de añadir el sodio al alcohol, cerciorase que la porción del metal
sea ínfima, debido a que la reacción es exotérmica.
➢ Mantener los ácidos dentro del Sorbona, y cerciorarse el uso de una pipeta
diferente para añadir el dicromato y el ácido a la muestra.

7. Bibliografía:
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de Química Orgánica (pp. 34-40).PEARSON.

Chang, R. (2010). QUÍMICA (pp. 493-500) Mc Graw Hill.

Jr., L. W. (2011). Química Orgánica (pp. 200-230). PEARSON.

Petrucci, Bissonnette. (2011). Química General, Principios y Aplicaciones Modernas (pp. 1234-
1240).PEARSON EDUCACION S.A.
 8. Apéndice:
Fig.1 Sistema de destilado para la obtención del alcohol

Fig.2 Comprobación del alcohol

Cuestionario de la práctica:
1. ¿Defina alcoholes?
Son compuestos que en su estructura presenta un grupo -OH (hidróxido), que tiene
unido a un radical en este caso alifático.
2. Explicar detalladamente mediante ecuaciones químicas la obtención del
alcohol.
𝐶6 𝐻12 𝑂6 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑔)
𝑠𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑢𝑣𝑜 𝑚𝑒𝑑𝑖𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑙𝑎 𝑓𝑒𝑟𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑐𝑖ó𝑛
3. Tipos de alcoholes que existen. defina y de ejemplo de cada uno de ellos.

4. ¿Qué diferencias existen entre los alcoholes empleados en la práctica?

La miscibilidad y a la densidad de los alcoholes varia conforme al aumetno de
su peso molecular. (en las sustancias polares ejemplo: agua)
5. Explique mediante ecuaciones químicas lo que ocurre en la oxidación del
alcohol.
Oxidación:
Alcohol primario:
3𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 2𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 8𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) → 3𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 4𝐾2 𝑆𝑂4 + 11𝐻2 𝑂

Alcohol secundario:
𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑶𝑯 + 𝟐𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7(𝑎𝑐) + 8𝐻2 𝑆𝑂4(𝑐𝑜𝑛𝑐) → 3𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3 + 2𝐾2 𝑆𝑂4 + 9𝐻2 𝑂