OBJETIVOS:

Realizar una condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática,

mediante la reacción de Claisen-Schmidt para obtener dibenzalacetona.
Purificar e identificar la dibenzalacetona.

FUNDAMENTO:
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación
de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de
partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de hidrógenos unidos al carbono
en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan
un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una
base para dar un carbaniónnucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al
grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-
hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple).Los aldoles son
generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo
que, a menudo,el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto
carbonílico α,β-insaturado.

Tabla Nº1: Reactivos usados en el laboratorio.

Reactivo | Formula | P.M | Densidad | Tº fusión | Tº ebullición |

Benzaldehído | C7H6O | 106.13 g/mol | 1.040125g/mL | -57.1ºC | 178.8ºC |
Acetona | C3H6O | 58.08 g/mol | 0.7845 g/mL | -94.7ºC | 56.05ºC |
Etanol | C2H6O | 46 g/mol | 0.7893 g/mL | -114.14ºC | 78.29ºC |
Agua | H2O | 18g/mol | 1 g/mL | 0ºC | 100ºC |

Hidróxido de sodio | NaOH | 40 g/mol | 2.1g/mL | 323ºC | 1.390ºC |

DISCUSION DE RESULTADOS:

Papel de filtro: 0,97g

Papel de filtro + residuo: 2,18g
Papel de filtro + residuo − Papel de filtro: 2,18 – 0,97: 1,21g de producto purificado.

• Calcular el rendimiento final de la reacción.

212g de benzaldehído…………..234g de dibenzalacetona

1,55g de benzaldehído………….xg de dibenzalacetona

x: 1,71g de dibenzalacetona

Rendimiento teórico: 1,71

1. Calculo del rendimiento considerando el Producto Bruto

% R: R.R x 100
R.T

% R: 2,23 x 100
1,71

% R: 130,41

2. Calculo del rendimiento considerando el Producto Purificado

% R: R.R x 100
R.T

% R: 1,21 x 100
1,71

% R: 70,76

La reacción que se llevo a cabo fue una condensación de Claisen-Schmidt.

Durante esta reacción se utilizaron dos reactivos, la acetona (uncompuesto que
cuenta con hidrógenos alfa) y el benzaldehído (compuesto sin hidrógenos alfa). Se
utilizo una base fuerte la cual extrajo un protón acido de la acetona para formar un
ion enolato, que actúa como nucleófilo el cual ataca al benzaldehído que actúa
como electrófilo, dando lugar así a una reacción de condensación entre las dos
moléculas. La base no puede extraer un protón del benzaldehído debido a que
este no cuenta con hidrógenos alfa.

La recristalización sirvió para separar el producto deseado (dibenzalacetona) de

las posibles impurezas que se hayan formado durante la reacción, ya sea debido a
productos intermediarios o cantidades de reactivo que no hayan finalizado su
reacción.
Las pruebas de identificación de la dibenzalacetona dieron un resultado positivo, la
prueba con bromo en solución de tetracloruro de carbono evidencía la presencia
de dobles enlaces en el producto obtenido, (Siendo estos las insaturaciones α,β),
al adicionarse el bromo (de color rojo) al tubo con la dibenzalacetona el color
desaparece. Esto se justifica debido a que el bromo reacciona a través de una
adición electrofílica con los dobles enlaces no polares de la molécula de
dibenzalacetona.
En las pruebas de etanol y solubilidad obtuvimos que ladibenzalacetona, que es
un compuesto medianamente polar es perfectamente miscible con la acetona ya
que tienen polaridades semejantes, mientras que es poco miscible en etanol el
cual es un compuesto sumamente polar.

CONCLUSION:

Desarrollamos la reacción en las condiciones especificadas en el fundamento

teórico y de la discusión de los resultados concluimos que pudimos obtener de la
de condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática, reacción de
Claisen-Schmidt, dibenzalacetona (compuesto alfa-beta insaturado altamente
conjugado). Por medio de la técnica de recristalización separamos nuestro
producto de impurezas que se formaron durante la reacción, en un mal manejo de
dicha técnica obtuvimos un rendimiento muy bajo, pero nos permitió hacer las
pruebas posteriores de identificación.

El producto Bruto obtenido fue de 2,23g dando un rendimiento de 130%, cantidad

superior al rendimiento esperado (90•94%). Mientras que el producto purificado
obtenido fue de 1,21g dando un rendimiento de 71%, cantidad inferior al rendimiento
esperado (80%). Se presume que no se pudo obtener los valores establecidos debido
a inconvenientes que se presentaron a lo largo de la practica, por otro lado el residuo
bruto se encontró contaminado y a esto puede deberse resultado rendimientos
superiores e inferiores a los establecidos.

BIBLIOGRAFÍA

• Manual de Química Orgánica. Versión Española de la 19ª edición alemana. Beyer.

Walter. Editorial Reverté. Barcelona. 1987.
• Química Orgánica Experimental. H. D. Durst. G. W. Gokel. Editorial Reverté.
Barcelona. 2007.

1. Mcmurry, J. Química Orgánica. Séptima edición. Editorial Cengage learning. México

– Df. 2008